Ana Paula Sena Ciências Farmacêuticas

Apresentação em tema: "Ana Paula Sena Ciências Farmacêuticas"— Transcrição da apresentação:

1 Ana Paula Sena Ciências Farmacêuticas
Alcalóides Ana Paula Sena Ciências Farmacêuticas

2 História 1806, Friedrich W. Sertürner, farmacêutico, isolou do ópio a morfina - propriedade sedativa; 1810, médico Bernardino A. Gomes isolou da cinchona (quina) uma substância cristalina - cinchonina. 1840, a maioria dos alcalóides mais importantes estava isolada e identificada.

3 O que são Alcalóides? Compostos nitrogenados orgânicos cíclicos farmacologicamente ativos, de caráter alcalino e gosto amargo; Caráter lipófilico muito acentuado - solúveis nos solventes orgânicos apolares e no álcool de elevada graduação; Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina); Nas plantas: no estado livre, como sais ou como óxidos; Continuação do 4 item: geralmente com ação biológica marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina.

4 Localização Alcalóide principal; Distribuem-se por toda a planta;
Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos. Em uma planta existem vários alcalóides com estrutura química semelhante, e geralmente observa-se predomínio de um deles (alcalóide principal) (Henriques et al., 2001). • Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.

5 Ocorrência Apocináceas, papaveráceas, papilionáceas, ranunculáceas e rubiáceas; Simples ocorrem ,em plantas muito diversas, mesmo sem afinidade botânica; Complexos (nicotina, cocaína, quinina etc.) se limitam a uma dada espécie, que lhes serve, por vezes, como caráter distintivo.

6 Função nos vegetais Proteção, por serem tóxicos e para raios UV;
Atuam como reserva de nitrogênio; Reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução; Agentes de desintoxicação e transformação simples de substâncias nocivas ao vegetal.

7 Divisão: Alcalóides verdadeiros: têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biossíntese se dá através de um aminoácido. Cafeína Café

8 Divisão: Proto-alcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. cocaína Coca

9 Divisão: Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides. coniina Cicuta

10 Biossíntese dos alcalóides
Inclui pelo menos um aminoácido(exceto pseudo alcalóides) Os alcalóides podem ser derivados dos seguintes aminoácidos existentes na natureza: Ornitina e lisina; Fenilalanina e tirosina; Triptofano e Ácido antranílico.

11 Síntese dos alcalóides
a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular

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13 Métodos Laboratoriais
REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO: Detectados por meio dos reativos gerais de alcalóides (RGA) - formação de turvação - precipitação em meio ácido. RGA Composição Cor do precipitado 1-Dragendorff 2-Mayer 3-Bertrand Iodo bismuto de potássio Cloro-iodo mercurato de potássio Ácido silício túngstico Alaranjado Branco 4-Bouchardart 5-Wagner 6-Sonnenschein Iodo iodeto de potássio Ácido fosfomolíbdico Ácido Tânico Marrom Bege 7-Hager Ácido Pícrico Amarelo

14 Extração com solventes orgânicos em meio alcalino
Bases: amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio. Solventes: solventes clorados, éter dietílico, etc.,considerando toxicidade, segurança, recuperação, preço. Processo de Extração: da maceração à extração contínua em Soxhlet.

15 Extração com solventes orgânicos em meio aquoso ácido:
Esgotamento da matéria prima com solução aquosa ou hidroalcoólica ácida; Alcalinização (amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio); Extração com solvente orgânico imiscível.

16 Ações Farmacológicas Emetina: amebicida e emético;
Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos; Reserpina: anti-hipertensivo; Quinina: anti-malárico;

17 Ações Farmacológicas Vimblastina e vincristina: antineoplásicos;
Codeína: antitussígeno; Cafeína: estimulante do SNC; Teofilina: diurético e anti-asmático; Efedrina: simpaticomimético.

18 Referências Bibliográficas
Química dos Produtos Naturais – Alcalóides. Retirado de Alcalóides. Retirado de Alcalóides. Retirado de