ISOMERIA Prof. SIDNEI.

Apresentação em tema: "ISOMERIA Prof. SIDNEI."— Transcrição da apresentação:

1 ISOMERIA Prof. SIDNEI

2 Fórmula estrutural do etanol Fórmula estrutural do metoxi-metano
I S O M E R I A É a ocorrência de dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 Fórmula estrutural do etanol Fórmula estrutural do metoxi-metano C2H6O

3 MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE FUNÇÃO MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS

4 EXEMPLOS CH3-CH2-OH C2H6O ÁLCOOL CH3 - O - CH3 C2H6O ÉTER

5 O CH3-C C2H4O2 OH ÁCIDO O HC C2H4O2 O-CH3 ÉSTER

6 MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS
ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE CADEIA MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS

7 CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 CH3-CH-CH3 CH3 C4H10 HIDROCARBONETOS

8 CH2=CH-CH3 C3H6 CH2 CH CH2 C3H6 HIDROCARBONETOS

9 ISOMERIA DE POSIÇÃO ISOMERIA PLANA TIPOS MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA MESMA CADEIA CARBÔNICA DIFERENTES POSIÇÕES DA FUNÇÃO, INSATURAÇÃO OU RADICAL

10 Diferentes posições da insaturação
CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 CH3-CH=CH-CH3 C4H8 HIDROCARBONETOS Diferentes posições da insaturação

11 Diferentes posições do grupo funcional
CH3-CH-CH3 OH C3H8O CH3-CH2-CH2 OH C3H8O ÁLCOOL Diferentes posições do grupo funcional

12 ISOMERIA PLANA ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA TIPOS
MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA DIFERENTES CADEIAS HETEROGÊNEAS

13 MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO
CH3-CH2-O-CH2-CH3 C4H10O CH3-O-CH2-CH2-CH3 ÉTER MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO

14 MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO
CH3-NH-CH2-CH2-CH3 C4H11N CH3-CH2-NH-CH2-CH3 AMINA MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO

15 MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS

16 ALDEÍDO O - C - H ENOL = C - OH CETONA O R- C -R INSTÁVEL!

17 CH2= CH - OH C2H4O ENOL O CH3- C -H C2H4O ALDEÍDO

18 CH3-C=CH2 OH C3H6O ENOL CH3-C-CH3 O C3H6O CETONA

19 Sim Não Sim Metameria Tem heteroátomo ? Cadeia Não
Cadeias heterogêneas Tem heteroátomo ? Cadeia Não São da mesma função ? Posição Não Sim Tautomeria Estão em equilíbrio dinâmico ? ENOL Função Não

20 ISOMERIA ESPACIAL Prof. SIDNEI

21 ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

22 CONDIÇÕES LIGANTES DIFERENTES D U P L A L I G A Ç Ã O
CADEIAS ABERTAS D U P L A L I G A Ç Ã O LIGANTES DIFERENTES EM CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO

23 TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA NÃO TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA
CH3-CH=C-CH3 | CH3 CH3 – CH = CH - CH3 TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA NÃO TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA

24 CONDIÇÕES EM PELO MENOS 2 CARBONOS NO CICLO, CARBONOS COM
CADEIAS FECHADAS EM PELO MENOS 2 CARBONOS NO CICLO, CARBONOS COM LIGANTES DIFERENTES

25 POSSUI ISOMERIA GEOMÉTRICA
CH2 CH CH Cl Cl POSSUI ISOMERIA GEOMÉTRICA

26 TIPOS DE ISÔMEROS CIS TRANS LIGANTES MAIS LEVES NO MESMO LADO DO PLANO
LEVES EM LADOS OPOSTOS DO PLANO TRANS

27 - - C H3 C = C C H3 H H 2-BUTENO LIGANTES DUPLA LIGANTES DIFERENTES
LIGAÇÃO

28 2-BUTENO H H H H C = C CH3 CH3 CIS (Z)

29 H H CH3 C = C H H CH3 TRANS (E)

30 • Isomeria Geométrica em compostos de cadeia fechada
C – C d a b e C H2 a  b; d  e

31 TRANS-1,2-DIBROMO-ETENO
Todos os isômeros geométricos têm propriedades físicas diferentes (PF, PE e densidade). CIS-1,2-DIBROMO-ETENO P.E.=112ºC TRANS-1,2-DIBROMO-ETENO P.E.=108ºC

32 ISOMERIA GEOMÉTRICA CADEIA ABERTA CADEIA FECHADA DUPLA LIGAÇÃO
2 carbonos com ligantes diferentes ligantes diferentes em cada carbono de dupla ligação CIS TIPOS DE ISÔMEROS TRANS