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FUNÇÃO HIDROCARBONETO

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Apresentação em tema: "FUNÇÃO HIDROCARBONETO"— Transcrição da apresentação:

1 FUNÇÃO HIDROCARBONETO
São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO H3C CH3 CH H2C CH3 C HC H2C C CH2 CH3 CH3 H3C C CH

2 Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:
ALCANOS ALCENOS H3C CH3 CH2 H2C CH3 CH ALCINOS ALCADIENOS H2C CH2 C HC CH3 Ξ C H2C CH2 CICLANOS ou CICLOALCANOS H2C HC CH CH2 CICLENOS ou CICLOALCENOS AROMÁTICOS

3 CICLANOS ou CICLOALCANOS
Ligação entre carbonos ALCANOS AN simples tripla dupla ALIFÁTICA CADEIA ABERTA ALCENOS EN ALCINOS IN ALCADIENOS CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLO CADEIA FECHADA CICLENOS ou CICLOALCENOS

4 FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS
CnH2n + 2 alcanos CnH2n alcenos , ciclanos CnH2n – 2 alcinos , alcadienos , ciclenos

5 PREFIXO Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O PREFIXO Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia PREFIXO Nº DE ÁTOMOS MET 1 ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 PREFIXO Nº DE ÁTOMOS HEX 6 HEPT 7 OCT 8 NON 9 DEC 10

6 INTERMEDIÁRIO TERMINAÇÃO Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia apenas ligações simples uma ligação dupla uma ligação tripla duas ligações duplas AN EN IN DIEN INTERMEDIÁRIO TIPO DE LIGAÇÃO TERMINAÇÃO Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a função química do composto é HIDROCARBONETO

7 H3C – C CH H2C = CH2 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 PROP IN O ET EN O
PREFIXO Nº DE ÁTOMOS MET 1 ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 HEX 6 HEPT 7 OCT 8 NON 9 DEC 10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – C CH PROP IN O H2C = CH2 ET EN O H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 PENT AN O

8 H3C – CH2 – CH = CH2 H3C – CH = CH – CH3 BUT 1 – EN but – 1 – eno O
4 3 2 1 PREFIXO Nº DE ÁTOMOS MET 1 ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 HEX 6 HEPT 7 OCT 8 NON 9 DEC 10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – CH2 – CH = CH2 BUT 1 – EN but – 1 – eno O 1 2 3 4 H3C – CH = CH – CH3 BUT 2 – EN but – 2 – eno O A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) recomenda que os números devem vir antes do que eles indicam Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação

9 H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 HEX 1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno O
PREFIXO Nº DE ÁTOMOS MET 1 ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 HEX 6 HEPT 7 OCT 8 NON 9 DEC 10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN 1 2 3 4 5 6 H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 HEX 1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno O 2 4 1 3 5 PENT 2 – EN penta – 2 – eno O

10 HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS
Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal CH2 H2C CICLO PROP AN O HC CH H2C CH2 CICLO BUT EN O

11 01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações: Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples entre seus carbonos. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno. V F V F São corretas: I e II. I e III. I e IV. III e IV. I, II, III e IV.

12 (CH2)n = CnH2n alceno ou ciclano H2C = CH – CH3 propeno
02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o: propano propino. propeno. isopropano. propil. (CH2)n = CnH2n alceno ou ciclano H2C = CH – CH3 propeno

13 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
03) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Segundo a IUPAC OCT - 2 - EN O

14 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra ANTRACENO NAFTALENO BENZENO FENANTRENO

15 CADEIAS RAMIFICADAS GRUPO SUBSTITUINTE
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) GRUPO SUBSTITUINTE É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas

16 PREFIXO + IL ou ILA GRUPOS SUBSTITUINTES
A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: PREFIXO + IL ou ILA H3C MET IL ou METILA H3C CH2 ET IL ou ETILA

17 OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H H H H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – iso propil n – propil

18 OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H H C H H H H H3C – CH – CH2 – CH3 butil butil H3C – CH2 – CH2 – CH2 – n – sec butil H3C – CH – CH2 – CH3 butil H3C – C – CH3 CH3 iso terc

19 OUTROS RADICAIS IMPORTANTES
CH2 benzil CH3 o - toluil CH3 m - toluil fenil CH3 p - toluil - naftil a - naftil b

20 01) No composto de fórmula:
Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil. terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.

21 H3C CH2 C CH3 H Cadeia Principal
A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ... ... maior número de INSATURAÇÕES. ... maior número de RAMIFICAÇÕES. ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO. H3C CH2 C CH3 H

22 H3C CH2 C CH CH3 H3C CH2 CH CH3 8 átomos de carbono

23 Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H3C CH2 C CH CH3

24 mais importante no composto (insaturação > radicais)
NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) H3C CH2 C CH CH3 2 4 3 1 5 6 7 8

25 NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
7 6 5 4 3 2 1 H3C CH2 CH CH3 3 – metil 4 – etil Determinar a cadeia principal. Numerar os carbonos da cadeia principal. Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem alfabética. Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à cadeia principal. 4 – etil – 3 – metil heptano

26 Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos
3 – metil C – CH – CH2 || CH2 | CH CH2 – CH2 – CH3 CH3 H3C – CH2 – – CH3 2 4 3 2 – etil 5 – metil 1 5 oct – 1 – eno 6 7 8 Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais 2 – etil – 3, 5 – di metil oct – 1 – eno

27 01) Dado composto 5 4 3 2 1 a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia principal é: 4. 6. 8. 10. 12. = 8

28 02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
4 5 CH2 – CH3 H3C – C CH – CH3 CH3 CH2CH3 H3C – C C – CH3 CH3 H 3 2 1 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano está indicado em: 2 – secbutil – pentano. 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano. 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano. dimetil – isohexil – carbinol. 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.

29 03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
1 2 3 4 5 6 7 CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano. 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano. 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano. 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano. tridecano.

30 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3
04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC: CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 CH3 CH2 5 – metil 3 – metil 7 6 4 2 1 heptano 5 3 2 – metil 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano CH2 4 – propil 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano. 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano. 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano. 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano. 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.

31 05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC é: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH3 CH3 4 – metil 10 9 8 7 6 5 4 4 – etil 3 2 1 5 – metil decano 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano. 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano. 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano. 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.

32 Hidrocarbonetos de Cadeia Mista
CH3 metil – ciclo – pentano CH3 metil – benzeno (tolueno)

33 Havendo dois substituintes diferentes
a numeração é dada pela ordem alfabética CH3 CH2 – CH3 1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano 2 3 1 4 5 CH3 CH2 – CH3 1 1 – etil – 3 – metil – benzeno 6 2 5 3 4

34 Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha o menor valor possível CH3 CH2 – CH3 1 6 2 2 – etil – 1, 4 – dimetil – ciclo – hexano 5 3 4

35 Prefixos ORTO, META e PARA
São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes ORTO indica posições 1, 2. META indica posições 1, 3. PARA indica posições 1, 4. CH3 1 2 3 4 5 6 orto – dimetil – benzeno 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 – CH3 para – etil – metil – benzeno CH3 CH2 – CH3 1 2 3 4 5 6 meta – etil – metil – benzeno

36 (restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)
Substituintes no NAFTALENO Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas α e β (restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno) CH3 α - metil – naftaleno α β CH3 β - metil – naftaleno

37 (qualquer número de grupos no naftaleno)
Substituintes no NAFTALENO (IUPAC) Indica a posição dos substituintes por números fixos (qualquer número de grupos no naftaleno) CH3 1 - metil – naftaleno 7 8 1 2 3 4 5 6 CH3 2, 5 - dimetil – naftaleno

38 01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura
do metilbenzeno? CH3 C H CH3 7. 6. 5. 3. 1.

39 02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina.

40 Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano H3C H CH3 C Iso – octano 1 2 2, 2, 4 – trimetil pentano 3 5 4

41 O etilbenzeno é um composto aromático
1 1 O etilbenzeno é um composto aromático etilbenzeno H CH3 C Por possui o grupo BENZÊNICO é um composto AROMÁTICO

42 2 2 O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático H C cicloexano Por NÃO possuir o grupo BENZÊNICO NÃO é um composto AROMÁTICO

43 CH2 H C H3C CH3 3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta 2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno H C H3C CH3 CH2 O hidrocarboneto possui uma ligação dupla (ALCENO) e, os ALCENOS também podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS

44 4 4 Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é HIDROCARBONETO SATURADO

45 03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno, cuja estrutura é: Uma outra denominação válida para este composto é: metil – benzeno etil – benzeno xileno antraceno vinil – benzeno

46 04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos
compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente são: CH3 (3) H3C (1) (2) ciclo – hexano, fenol e naftaleno. ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol. benzeno, fenol e cresol. benzina, tolueno e antraceno. benzeno, tolueno e xileno.

47 05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada
para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse solvente orgânico? HC C CH H CH3


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