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AMINAS Profª. Cristina Lorenski Ferreira 301Q. Aminas são compostos com um, dois ou três grupos alquila ou arila ligados ao átomo de nitrogênio. São compostos.

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1 AMINAS Profª. Cristina Lorenski Ferreira 301Q

2 Aminas são compostos com um, dois ou três grupos alquila ou arila ligados ao átomo de nitrogênio. São compostos orgânicos derivados da amônia, na qual um, dois ou três dos hidrogênios foram substituídos por grupos orgânicos.

3 Uma amina é chamada de primária quando somente 1 dos hidrogênios do NH 3 é substituído por um substituinte orgânico. Quando as substituições ocorrem em número de 2 ou 3, a amina é chamada de secundária e terciária, respectivamente.

4 CARACTERÍSTICAS Algumas aminas possuem odor característico de peixe, e sobretudo, de peixe podre. As aminas abaixo são toxinas liberadas por bactérias na decomposição da carne do peixe. Exemplo: Metilamina, dimetilamina e trimetilamina

5 As aminas abaixo são originadas na decomposição da carne dos animais. 1,4-BUTANODIAMINA 1,5-PENTANODIAMINA

6 NOMENCLATURA DE AMINAS

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10 METILAMINA TRIMETILAMINA metanamina N,N-dietiletanamina ISOBUTILAMINA CICLOEXILAMINA 2-metil-1-propanaminacicloexanamina ANILINA Exemplos:

11 Por seu alto grau de atividade biológica, muitas aminas comuns são utilizadas como drogas ou medicamentos.

12 A adrenalina é uma amina neurotransmissora e está associada a emoções fortes. A adrenalina é secretada pelas glândulas adrenais sob condições de stress ou medo, preparando o organismo para enfrentar uma ameaça ou fugir.

13 Fatores sociais ou culturais podem contribuir para um nível elevado da adrenalina no seu dia-a-dia. Níveis elevados e persistentes de adrenalina estão associados com formas de distúrbios mentais, por resultarem em níveis elevados de norepinefrina. Isso porque níveis elevados de norepinefrina resultam em excitação e hiperatividade. Em concentrações muito elevadas, a pessoa passa ao estado maníaco, correndo sérios riscos.

14 Poderoso estimulante Tranquilizante do sistema nervoso,

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16 NORAEPINEFRINA É uma amina que influencia o humor, ansiedade, sono e alimentação. É sintetizada nas glândulas supra- renais. DOPAMINA Tem como função a atividade estimulante do sistema nervoso central. A dopamina está por trás da dependência do jogo, sexo, do álcool e de outras drogas.

17 SEROTONINA Tem funções diversas, como o controle da liberação de alguns hormônios. Os indivíduos depressivos têm níveis baixos de serotonina. HISTAMINA É um importante mediador das respostas alérgicas na pele, no nariz e nos olhos, e causa vasodilatação.

18 ALGUNS COMPOSTOS NITROGENADOS HETEROCÍCLICOS RECEBEM UMA CLASSIFICAÇÃO ESPECIAL: ALCALÓIDES. ALCALÓIDES: São compostos complexos presentes na constituição das plantas que contêm grupos amina. Contêm, em sua fórmula, basicamente nitrogênio, oxigênio, hidrogênio e carbono.

19 Exemplos de ALCALÓIDES: MORFINA LSD - dietilamida do ácido lisérgico

20 COCAÍNA CAFEÍNA NICOTINA

21 PROPRIEDADES FÍSICAS Devido à maior eletronegatividade do átomo de nitrogênio em relação ao de carbono e de hidrogênio, as aminas são moléculas POLARES, com pólo negativo sobre o átomo de NITROGÊNIO e os POSITIVOS sobre os átomos de CARBONO E HIDROGÊNIO.

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24 AMINAS COM CADEIAS RAMIFICADAS APRESENTAM P.E. MENORES AMINAS SECUNDÁRIAS APRESENTAM P.E. MENORES QUE AS AMINAS PRIMÁRIAS AMINAS TEM P.E. MENORES QUE OS ÁLCOOIS

25 BASICIDADE DAS AMINAS

26 FórmulaNome Ponto de Ebulição(ºC) CH 3 CH 2 OHetanol78,5 CH 3 CH 2 NH 2 etilamina16,6 (CH 3 ) 2 NHdimetilamina7,4 (CH 3 ) 3 Ntrimetilamina2,9 CH 3 CH 2 CH 3 propano-42,1 PROPRIEDADES FÍSICAS As aminas têm pontos de ebuli ç ão mais altos que os alcanos, mas geralmente mais baixo que os á lcoois. As aminas prim á rias e secund á rias formam liga ç ões de hidrogênio entre si, aumentando seus pontos de ebuli ç ão em rela ç ão as aminas terci á rias de mesmo peso molecular. As aminas de peso molecular baixo, como a metilamina, a trimetilamina, etc, são completamente misc í veis em á gua devido à forma ç ão de liga ç ão de hidrogênio com a á gua.

27 FórmulaNome Ponto de Ebulição(ºC) CH 3 CH 2 OHetanol78,5 CH 3 CH 2 NH 2 etilamina16,6 (CH 3 ) 2 NHdimetilamina7,4 (CH 3 ) 3 Ntrimetilamina2,9 CH 3 CH 2 CH 3 propano-42,1

28 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 NH 2 (CH 3 ) 2 NH (CH 3 ) 3 N COLOQUE AS SUBSTÂNCIA EM ORDEM CRESCENTE DE PONTO DE EBULIÇÃO:

29 FórmulaNome Solubilidade em água CH 3 CH 2 NH 2 etilaminamuito solúvel (CH 3 ) 3 Ntrietilaminamuito solúvel CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 propilaminamuito solúvel CH 3 (CH 2 ) 6 NH 2 hetilaminamuito pouco solúvel C 6 H 5 NH 2 anilina3,7g/100g As aminas de peso molecular baixo, como a metilamina, a trimetilamina, etc, são completamente misc í veis em á gua devido à forma ç ão de liga ç ão de hidrogênio com a á gua. Com o aumento da cadeia carbônica (parte hidr ó foba) diminui a solubilidade. As aminas com mais de seis carbonos são praticamente insol ú veis em á gua.

30 arealegal/outros/181.pdf


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