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H IBRIDAÇÃO DE ORBITAIS E AROMATICIDADE. SUPERPOSIÇÃO DE ORBITAIS (OVERLAP)- LIGAÇÃO SIGMA.

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1 H IBRIDAÇÃO DE ORBITAIS E AROMATICIDADE

2 SUPERPOSIÇÃO DE ORBITAIS (OVERLAP)- LIGAÇÃO SIGMA

3 SUPERPOSIÇÃO DE ORBITAIS (OVERLAP)- LIGAÇÃO P I

4 R EPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA :- LIGAÇÃO P I

5 HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS É um rearranjo de orbitais, isto é, uma mudança na forma, energia e orientação dos orbitais.

6 HIBRIDAÇÃO SP 3

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8

9 HIBRIDAÇÃO SP 2

10

11 HIBRIDAÇÃO SP

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13 AROMATICIDADE

14 PRIMEIRA SÍNTESE DO BENZENO

15 POSSÍVEIS ESTRUTURAS PARA O BENZENO

16 R ESSONÂNCIA É a deslocalização permanente dos elétrons pi em uma molécula;

17 R ESSONÂNCIA As ligações π são formadas de sobreposição de orbitais atômicos p acima e abaixo do plano do anel. orbitais atômicos p

18 R ESSONÂNCIA Por estarem fora do plano dos átomos, estes orbitais (p) podem interagir uns com os outros livremente, e tornam-se deslocalizados.

19 R ESSONÂNCIA

20 C ICLOEXATRIENO E BENZENO - ESTABILIDADE DA RESSONÂNCIA

21 C ALORES DE HIDROGENAÇÃO Esse fato nos indica que o benzeno deve possuir menos energia interna, sendo, por isso, mais estável.

22 T IPOS DE REAÇÕES o Os compostos insaturados geralmente sofrem reações de adição, nas quais a dupla ligação se rompe e duas ligações sigma são formadas; o Já o benzeno e outros anéis aromáticos dão preferência às reações de substituição eletrofílica, nas quais dois ligantes são substituídos por outros e a o sistema aromático de duplas ligações permanece intacto. Isso confirma a excepcional estabilidade do benzeno.

23 A ROMÁTICOS O que queremos dizer quando dizemos que um composto é aromático? Queremos dizer que seus elétrons pi estão deslocalizados sobre todo o anel e que ele é estabilizado pela deslocalização dos elétrons pi.

24 C RITÉRIOS PARA AROMÁTICOS SIMPLES SÃO : seguir a regra Huckel, tendo 4 n +2 elétrons na nuvem deslocalizada (onde n = 0, 1, 2, 3...); ser capaz de ser planar (sp 2 ) e cíclico; cada átomo no círculo é capaz de participar na deslocalização dos elétrons por ter um orbital p ou um par de elétrons não compartilhados.

25 Aromáticos não benzenóides

26 A ROMATICIDADE EM ÍONS Algumas espécies quando passam para sua forma ionizada (reibridização) ganham aromaticidade

27 A ROMATICIDADE EM ÍONS

28 A ROMATICIDADE EM HETEROCICLOS A esmagadora maioria dos compostos aromáticos são compostos de carbono, mas eles não necessariamente tem de ser hidrocarbonetos; Compostos heteroaromáticos: Furano,piridina, pirazina, imidazol, pirazol, oxazol, tiofeno;Furanopiridina pirazinaimidazolpirazoloxazoltiofeno

29 H ETEROAROMÁTICOS COMPOSTOS POR ANÉIS DE 5 MEMBROS sexteto aromático é composto de duas ligações pi conjugadas e um orbital p preenchido; PIRROL FURANO

30 HETEROAROMÁTICOS FORMADOS POR ANÉIS DE 6 MEMBROS sexteto é formado por três ligações pi conjugadas. PIRIDINA

31 P IRANO NÃO É AROMÁTICO uma vez que não há possibilidade de conjugação entre as 2 ligações pi carbono-carbono presentes

32 P IRIDINA E PIRROL A piridina é significativamente mais básica do que o pirrol, pois em sua estrutura o par n do nitrogênio não é parte do sistema aromático,piridinapirrol PIRIDINAPIRROL

33 A ROMATICIDADE EM POLICICLOS Benzenóides


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