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Isomeria Prof. Alan Ibiapina. Definição Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias diferentes possuem a mesma fórmula molecular. Exemplo: CH 3 –

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1 Isomeria Prof. Alan Ibiapina

2 Definição Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias diferentes possuem a mesma fórmula molecular. Exemplo: CH 3 – O – CH 3 e CH 3 – CH 2 – OH Éter Álcool C 2 H 6 O C 2 H 6 O

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4 Isomeria plana Também chamada de estrutural ou constitucional. Ocorre quando a diferença dos compostos de mesma fórmula molecular está na estrutura da cadeia.

5 Isomeria plana de cadeia Quando os isômeros de mesma função diferem-se pela classificação da cadeia carbônica.

6 Isomeria plana de posição Quando os isômeros de mesma função diferem-se pela posição de uma ramificação, de uma insaturação ou do grupo funcional.

7 Isomeria plana metameria Quando os isômeros de mesma função diferem-se pela posição de um heteroátomo.

8 Isomeria plana funcional Quando os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes.

9 Isomeria plana tautomeria Quando os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes, porém um provém do outro através de um fenômeno denominado ressonância.

10 Exercício 01. (PUC-SP) Considere os seguintes pares de substâncias: I – metilbutano e butano II – 1-propanol e 2-propanol III – butanal e 2-butanol IV – ácido propanóico e etanoato de metila V – etanol e ácido etanóico São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens:

11 Exercício 02. Os três pares de compostos (butano e 2-metil- propano); (metóxi-metano e etanol) e (2-clorobutano e 1-clorobutano) são respectivamente isômeros de: a) cadeia, função e posição b) cadeia, posição e função c) função, posição e cadeia d) função, cadeia e posição e) posição, função e cadeia

12 Isomeria espacial Quando a diferença dos compostos de mesma fórmula molecular não está na estrutura da cadeia, mas no arranjo espacial.

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14 Isomeria espacial geométrica Cadeias abertas insaturadasCadeias fechadas

15 Exemplos

16 Isomeria espacial geométrica

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18 Isomeria espacial óptica São isômeros que apresentam a capacidade de desviar o plano da luz polarizada (atividade óptica).

19 Isomeria espacial óptica: atividade óptica A atividade óptica é um fenômeno relacionado a assimetria da molécula. Quando a luz é desviada para a... a) direita: isômero dextrogiro (d) b) esquerda: isômero levogiro ( l )

20 Isomeria espacial óptica: carbono quiral Geralmente, a assimetria está associada à presença de um carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si. Esse carbono é chamado de carbono quiral.

21 Isomeria espacial óptica: enanciômeros São estereoisômeros que apresentam atividade óptica e que são imagens especulares não sobreponíveis um do outro.

22 Isomeria espacial óptica: enanciômeros

23 Isomeria espacial óptica: diastereoisômeros São estereoisômeros que apresentam atividade óptica, mas não são imagens especulares entre si.

24 Isomeria espacial óptica: mistura racêmica É a mistura equivalente de dois isômeros que apresentam o mesmo ângulo de desvio da luz, porém, com sentidos contrários. Portanto, a incidência de uma luz polarizada sobre essa mistura não seria desviada.


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