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... fermentação da uva a obtenção do...... vinagre... vinho... álcool etílico Na Pré-história tínhamos na... Na Pré-história tínhamos a produção de......

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Apresentação em tema: "... fermentação da uva a obtenção do...... vinagre... vinho... álcool etílico Na Pré-história tínhamos na... Na Pré-história tínhamos a produção de......"— Transcrição da apresentação:

1 ... fermentação da uva a obtenção do vinagre... vinho... álcool etílico Na Pré-história tínhamos na... Na Pré-história tínhamos a produção de sabão... corantes

2 Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL Prof. Agamenon Roberto

3 HC H C H C H C H H HHHH gás de cozinha HC H C H OH HH etanol

4 Prof. Agamenon Roberto A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo NH 2 CO Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO

5 Prof. Agamenon Roberto Existem substâncias como o CO, CO 2, H 2 CO 3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Existem substâncias como o CO, CO 2, H 2 CO 3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N H C N O

6 Prof. Agamenon Roberto Fórmulas Estruturais Simplificadas HC H C H C H C H H HHHH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 HC H C H OH HH CH 3 – CH 2 – OH

7 Prof. Agamenon Roberto HCC H C H C H H HH HC H H CH 2 = CH – CH – CH 3 CH 3 HCC H C H C H O H H OH H H 3 C – CH 2 – CH 2 – C O OH

8 Prof. Agamenon Roberto H C C H C H C H H H H H HC C H CH 3

9 Prof. Agamenon Roberto H C C C H H H H H H CCC HH H H H

10 01) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula CH 3 COOH Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênios são, respectivamente: a)20 e 32. b)20 e 30. c)20 e 20. d)19 e 30. e)18 e Pág.30 Ex. 04 Pág.30 Ex. 04

11 Prof. Agamenon Roberto HETEROÁTOMO O C H H H CC H C H H HH H H Átomo diferente do carbono entre carbonos

12 Prof. Agamenon Roberto Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS CCCC CCC C CC C C CCC C

13 OCCCC H H H HH H HH H H Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por: Todos os átomos de carbono. Todos os heteroátomos. CCCC H HHNH 2 O H H OH H

14 Prof. Agamenon Roberto C CC C C C C H 3 C – C – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA C Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono. Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas. Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas. Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).

15 Prof. Agamenon Roberto 01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em primários, secundários, terciários e quaternários H 3 C – CH – CH – CH 2 – C – CH 2 – CH 3 CH 2 CH 3 Carbonos primários Carbonos secundários Carbonos terciários Carbono quaternário Pág. 35 Ex. 17 Pág. 35 Ex. 17

16 Prof. Agamenon Roberto C C C C C C H H H H H H BENZENO Líquido incolor. Muito inflamável. Odor forte e característico.

17 Prof. Agamenon Roberto C C C C C C H H H H H H RESSONÂNCIA NO BENZENO C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO ou

18 Prof. Agamenon Roberto CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – O – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – O – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – CH = CH 2 I CH 3 H 3 C – CH – CH = CH 2 I CH 3 H 2 C – CH 2 I I H 2 C – CH 2 I I H 2 C – CH 2 C HC CH C H H ABERTAS FECHADAS Possuem extremidades Não possuem extremidades

19 Prof. Agamenon Roberto Abertas, acíclicas ou alifáticas Podem ser classificadas em... I. Quanto ao número de extremidades: normal: ramificada: Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH = CH – CH 3 H 3 C – CH – CH = CH 2 I CH 3 H 3 C – CH – CH = CH 2 I CH 3

20 Prof. Agamenon Roberto II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – C Ξ C – CH 3 H 3 C – CH – CH = CH 2 I CH 3 H 3 C – CH – CH = CH 2 I CH 3

21 Prof. Agamenon Roberto III. Quanto à presença do heteroátomo: homogênea: heterogênea: Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – O – CH 2 – CH 3 I CH 3 H 3 C – CH – O – CH 2 – CH 3 I CH 3

22 Prof. Agamenon Roberto fechadas ou cíclicas Podem ser classificadas em... alicíclica aromática Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos H 2 C – CH 2 I I H 2 C – CH 2 I I H 2 C – CH 2

23 Prof. Agamenon Roberto As cadeias ALICÍCLICAS podem ser... I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H 2 C – CH 2 I I H 2 C – CH 2 I I H 2 C – CH 2 I I HC = CH H 2 C – CH 2 I I HC = CH

24 Prof. Agamenon Roberto II. Quanto à presença do heteroátomo: homocíclica heterocíclica Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H 2 C – CH 2 I I HC = CH H 2 C – CH 2 I I HC = CH H 2 C CH 2 H 2 C – CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C – CH 2 O

25 As cadeias AROMÁTICAS podem ser... mononuclear polinuclear nucleos isolados nucleos condensados

26 Prof. Agamenon Roberto 01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a)aberta, saturada e ramificada. b)Alifática, heterogênea e aromática. c)Alifática, homogênea e insaturada. d)Acíclica, heterogênea e insaturada. e)Alifática, homogênea e aromática. H 2 C = C – CN I H H 2 C = C – CN I H Pág. 42 Ex. 35 Pág. 42 Ex. 35 C = C – C C = C – C

27 Prof. Agamenon Roberto 02)(UVA-CE) O citral, composto de fórmula Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: a)homogênea, insaturada e ramificada. b)homogênea, saturada e normal. c)homogênea, insaturada e aromática. d)heterogênea, insaturada e ramificada. e)heterogênea, saturada e ramificada. CH 3 – C = CH – CH 2 – CH 2 – C = CH – C CH 3 O H Pág. 43 Ex. 38 Pág. 43 Ex. 38

28 Prof. Agamenon Roberto CH 3 – C = CH – CH 2 – CH 2 – C – CH = CH 2 CH 3 OH CH 3 03)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: Essa cadeia carbônica é classificada como: a)acíclica, normal, insaturada e homogênea. b)acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. c)alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d)alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e)acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. Pág. 43 Ex. 39 Pág. 43 Ex. 39

29 Prof. Agamenon Roberto 04)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C 5 H 8 O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é: C = O H a) CH 2 H2CH2C C H2CH2C H CH CHCH O H2CH2C H3CH3C = b) c) CH 3 – C – C = CH 2 OCH 3 H d) H 2 C = C – C – C – CH 3 OCH 3 H e) H 2 C = C – O – C = CH 2 HCH 3 Pág. 43 Ex. 41 Pág. 43 Ex. 41

30 Prof. Agamenon Roberto Exercícios adicionais

31 Prof. Agamenon Roberto 01) Dado o composto: HC – CH – CH 2 – O – CH 3 HC CH 2 CH 2 HC – CH – CH 2 – O – CH 3 HC CH 2 CH 2 Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a)acíclica, insaturada, heterogênea. b)cíclica, insaturada, heterogênea. c)mista, saturada, homogênea. d)mista, insaturada, heterogênea. e)cíclica, saturada, homogênea.

32 Prof. Agamenon Roberto 02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a)acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. b)mista, heterogênea, insaturada e aromática. c)mista, homogênea, saturada e alicíclica. d)aberta, heterogênea, saturada e aromática. e)mista, homogênea, insaturada e aromática. C O OH O C O CH 3

33 Prof. Agamenon Roberto 03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto - ignição é 80 o C, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: a) alicíclica e saturada. b) aromática e polinuclear. c) alifática e heterogênea. d) aromática e saturada e) saturada e heterogênea. C – O – O – C OO

34 Prof. Agamenon Roberto TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES Pág.448 Podemos ter entre dois átomos ligações do tipo... sigma (σ): ocorre com a interpenetração de orbitais num mesmo eixo. Toda ligação simples é SIGMA (σ)

35 Prof. Agamenon Roberto TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES pi (π): ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo. Nas ligações dupla e tripla, a 2ª e 3ª ligações são pi (π)

36 Prof. Agamenon Roberto TÓPICO OPCIONAL 3 – HIBRIDAÇÕES DO CARBONO Pág.451 Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza quatro ligações. Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza quatro ligações. Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO sp sp 2 sp 3 e

37 HIBRIDIZAÇÃO sp 3 L L K K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Estado fundamental Estado ATIVADO ou EXCITADO Estado HÍBRIDO sp 3 Prof. Agamenon Roberto A forma geométrica do carbono hibridizado sp 3 é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas valências é de 109°28 A forma geométrica do carbono hibridizado sp 3 é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas valências é de 109°28 GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO (PÁG.183)

38 HIBRIDIZAÇÃO sp 2 Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Estado fundamental Estado ATIVADO ou EXCITADO Estado HÍBRIDO sp 2 p L L K K A forma geométrica do carbono hibridizado sp 2 é TRIGONAL PLANA e o ângulo entre as suas valências é de 120° A forma geométrica do carbono hibridizado sp 2 é TRIGONAL PLANA e o ângulo entre as suas valências é de 120° Prof. Agamenon Roberto

39 HIBRIDIZAÇÃO sp L L K K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Estado fundamental Estado ATIVADO ou EXCITADO Prof. Agamenon Roberto sp pp Estado HÍBRIDO A forma geométrica do carbono hibridizado sp é LINEAR e o ângulo entre as suas valências é de 180° A forma geométrica do carbono hibridizado sp é LINEAR e o ângulo entre as suas valências é de 180°

40 Prof. Agamenon Roberto 01)(UFRGS-RS) Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o O 2 do ar e transforma-se em ácido acético, conforme representado abaixo: H 3 C – CH 2 – OH + O 2 H 3 C – COOH + H 2 O etanol ácido acético H 3 C – CH 2 – OH + O 2 H 3 C – COOH + H 2 O etanol ácido acético Nessa reação, a geometria dos ligantes em torno do átomo de carbono do grupo funcional sofre alteração de: a)tetraédrica para trigonal plana. b)trigonal plana para tetraédrica. c)tetraédrica para piramidal. d)linear para trigonal plana. e)linear para tetraédrica. H 3 C – C O OH HC H C H OH HH TETRAÉDRICA TRIGONAL PLANA Pág. 186 Ex. 05 Pág. 186 Ex. 05

41 Prof. Agamenon Roberto 02)(Ufersa-RN) I.Se um átomo de carbono apresenta geometria linear, então esse átomo, obrigatoriamente, participa da formação de uma ligação tripla. II.O átomo de carbono só admite 4 (quatro) ligantes quando sua hibridação é sp 3. III.O átomo de carbono em hibridação sp 2 sempre participa da formação de apenas 3 (três) ligações covalentes. Considere as afirmativas e marque a opção correta: a)se I e II forem corretas. b)se apenas II for correta. c)se apenas I for errada. d)se I e III forem corretas. e)se todas forrem corretas. Pág. 454 Ex. 02 Pág. 454 Ex. 02

42 Prof. Agamenon Roberto 03)(Ufac) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a sequência de três átomos de carbono em um composto orgânicos com hibridizações sp 3, sp 2 e sp 2, respectivamente, isto indica que: a)as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente. b)as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente. c)as ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente. d)Os carbonos dessas ligações são quaternários. e)Os carbonos dessas ligações são terciários.. H 3 C – CH = CH 2 saturado insaturado Pág. 454 Ex. 03 Pág. 454 Ex. 03

43 Prof. Agamenon Roberto Pág. 455 Ex. 11 Pág. 455 Ex )(Ufersa-RN) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto: 1 1 H HHH H – C – C = C – C C – H São feitas a seguintes afirmativas: I. O átomo de carbono 1 forma 2 ligações sigma (σ) e 2 ligações pi (π), enquanto que o átomo de carbono 5 forma 4 ligações (π). II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma (σ) e uma pi (π). III. Os ângulos formados pelas ligações entre os carbonos 1, 2 e 3 é de 120º. IV. As hibridizações dos átomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 é, respectivamente: sp, sp, sp 2, sp 2 e sp 3. Assinale a alternativa correta: a)I e IV são falsas. b)I, II e III são verdadeiras. c)I e III são verdadeiras. d) III é falsa. e) Todas são verdadeiras.

44 05) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo: a) 90 o, 180 o e 180 o. b) 90 o, 120 o e 180 o. c) 109 o 28, 120 o e 218 o. d) 109 o 28, 120 o e 109 o 28. e) 120 o, 120 o e 109 o 28. H3CH3C (2) H H H C C CC H H H H (3) (5) 120° 109°28 Prof. Agamenon Roberto


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