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Na Pré-história tínhamos na ...

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Apresentação em tema: "Na Pré-história tínhamos na ..."— Transcrição da apresentação:

1 Na Pré-história tínhamos na ...
... fermentação da uva a obtenção do ... ... vinagre ... vinho ... álcool etílico Na Pré-história tínhamos a produção de ... ... sabão ... corantes

2 QUÍMICA ORGÂNICA Há muitos anos atrás surgiu a expressão
COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL Prof. Agamenon Roberto

3 H C gás de cozinha H C O etanol Prof. Agamenon Roberto

4 NH2 C O A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA
como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo NH2 C O Prof. Agamenon Roberto

5 H O C N Alguns elementos formam, praticamente, todos
os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição C H O N Prof. Agamenon Roberto

6 H C CH3 – CH2 – CH2 – CH3 H C O CH3 – CH2 – OH
Fórmulas Estruturais Simplificadas H C CH3 – CH2 – CH2 – CH3 H C O CH3 – CH2 – OH Prof. Agamenon Roberto

7 H C CH2 = CH – CH – CH3 CH3 H C O O OH
Prof. Agamenon Roberto

8 H C CH3 Prof. Agamenon Roberto

9 H C Prof. Agamenon Roberto

10 01) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula
CH3 COOH Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênios são, respectivamente: 13 9 12 8 9 6 8 5 3 5 1 1 Pág.30 Ex. 04 2 3 11 7 7 4 10 20 32 15 16 23 13 19 18 27 16 11 17 12 20 14 15 21 17 25 19 29 20 e 32. 20 e 30. 20 e 20. 19 e 30. 18 e 32. Prof. Agamenon Roberto

11 Átomo diferente do carbono entre carbonos
HETEROÁTOMO C H C H O Átomo diferente do carbono entre carbonos Prof. Agamenon Roberto

12 Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS
Prof. Agamenon Roberto

13 H O C Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:
 Todos os átomos de carbono.  Todos os heteroátomos. H NH2 O C C C C Prof. Agamenon Roberto

14 Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA
CH3 C H3C – C – CH2 – CH – CH3 C C C C C CH3 CH3 C C Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum). Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas. Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas. Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono. Prof. Agamenon Roberto

15 CH3 H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em primários, secundários, terciários e quaternários Pág. 35 Ex. 17 CH3 H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 Carbonos primários Carbonos secundários Carbonos terciários Carbono quaternário Prof. Agamenon Roberto

16 BENZENO C H  Líquido incolor.  Muito inflamável.
 Odor forte e característico. Prof. Agamenon Roberto

17 RESSONÂNCIA NO BENZENO
H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H ou Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO Prof. Agamenon Roberto

18 Não possuem extremidades
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ABERTAS FECHADAS Possuem extremidades Não possuem extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3 H3C – CH – CH = CH2 H2C – CH2 I I C HC CH H Prof. Agamenon Roberto

19 Abertas, acíclicas ou alifáticas
Podem ser classificadas em ... I. Quanto ao número de extremidades: normal: ramificada: Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2 Prof. Agamenon Roberto

20 II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – C Ξ C – CH3 H3C – CH – CH = CH2 Prof. Agamenon Roberto

21 Não possui heteroátomo
III. Quanto à presença do heteroátomo: homogênea: heterogênea: Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3 Prof. Agamenon Roberto

22 Podem ser classificadas em ...
fechadas ou cíclicas Podem ser classificadas em ... alicíclica aromática Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos H2C – CH2 I I Prof. Agamenon Roberto

23 As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...
I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H2C – CH2 I I HC = CH Prof. Agamenon Roberto

24 Não possui heteroátomo
II. Quanto à presença do heteroátomo: homocíclica heterocíclica Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H2C – CH2 I I HC = CH H2C CH2 H2C – CH2 O Prof. Agamenon Roberto

25 As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...
mononuclear polinuclear nucleos condensados nucleos isolados

26 01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na
obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: H2C = C – CN I H C = C – C Pág. 42 Ex. 35 Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: aberta, saturada e ramificada. Alifática, heterogênea e aromática. Alifática, homogênea e insaturada. Acíclica, heterogênea e insaturada. Alifática, homogênea e aromática. Prof. Agamenon Roberto

27 CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C
02)(UVA-CE) O citral, composto de fórmula Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C CH3 O H Pág. 43 Ex. 38 homogênea, insaturada e ramificada. homogênea, saturada e normal. homogênea, insaturada e aromática. heterogênea, insaturada e ramificada. heterogênea, saturada e ramificada. Prof. Agamenon Roberto

28 CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2
03)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2 CH3 OH Pág. 43 Ex. 39 Essa cadeia carbônica é classificada como: acíclica, normal, insaturada e homogênea. acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. alicíclica, normal, saturada e heterogênea. acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. Prof. Agamenon Roberto

29 04)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular
C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é: C = O H a) CH2 H2C C c) CH3 – C – C = CH2 O CH3 Pág. 43 Ex. 41 H d) H2C = C – C – C – CH3 O CH3 CH C H O H2C H3C = b) e) H2C = C – O – C = CH2 H CH3 Prof. Agamenon Roberto

30 Exercícios adicionais
Prof. Agamenon Roberto

31 HC – CH – CH2 – O – CH3 HC CH2 CH2 01) Dado o composto:
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: acíclica, insaturada, heterogênea. cíclica, insaturada, heterogênea. mista, saturada, homogênea. mista, insaturada, heterogênea. cíclica, saturada, homogênea. Prof. Agamenon Roberto

32 O C OH CH3 02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. mista, heterogênea, insaturada e aromática. mista, homogênea, saturada e alicíclica. aberta, heterogênea, saturada e aromática. mista, homogênea, insaturada e aromática. Prof. Agamenon Roberto

33 03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: C – O – O – C O alicíclica e saturada. aromática e polinuclear. alifática e heterogênea. aromática e saturada saturada e heterogênea. Prof. Agamenon Roberto

34 TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES
Podemos ter entre dois átomos ligações do tipo ... sigma (σ): ocorre com a interpenetração de orbitais num mesmo eixo. Toda ligação simples é SIGMA (σ) Pág.448 Prof. Agamenon Roberto

35 TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES
pi (π): ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo. Nas ligações dupla e tripla, a 2ª e 3ª ligações são pi (π) Prof. Agamenon Roberto

36 sp sp2 e sp3 O carbono pode sofrer três tipos de HIBRIDIZAÇÕES
TÓPICO OPCIONAL 3 – HIBRIDAÇÕES DO CARBONO O carbono pode sofrer três tipos de HIBRIDIZAÇÕES Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza quatro ligações. Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados sp sp2 e sp3 Pág.451 Prof. Agamenon Roberto

37 L K Um elétron emparelhado,
HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “ sp3 L Estado ATIVADO ou EXCITADO Estado HÍBRIDO Estado fundamental K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas valências é de 109°28’ GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO (PÁG.183) Prof. Agamenon Roberto

38 L K A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é TRIGONAL PLANA
HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “ p sp2 L Estado ATIVADO ou EXCITADO Estado fundamental Estado HÍBRIDO K A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é TRIGONAL PLANA e o ângulo entre as suas valências é de 120° Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Prof. Agamenon Roberto

39 L K A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR
HIBRIDIZAÇÃO “ sp “ p p sp L Estado ATIVADO ou EXCITADO Estado HÍBRIDO Estado fundamental K A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR e o ângulo entre as suas valências é de 180° Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Prof. Agamenon Roberto

40 H3C – CH2 – OH + O2  H3C – COOH + H2O
01)(UFRGS-RS) Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o O2 do ar e transforma-se em ácido acético, conforme representado abaixo: H3C – CH2 – OH + O2  H3C – COOH + H2O etanol ácido acético Nessa reação, a geometria dos ligantes em torno do átomo de carbono do grupo funcional sofre alteração de: tetraédrica para trigonal plana. trigonal plana para tetraédrica. tetraédrica para piramidal. linear para trigonal plana. linear para tetraédrica. H3C – C O OH H C TETRAÉDRICA TRIGONAL PLANA Pág. 186 Ex. 05 Prof. Agamenon Roberto

41 Considere as afirmativas e marque a opção correta:
02)(Ufersa-RN) Se um átomo de carbono apresenta geometria linear, então esse átomo, obrigatoriamente, participa da formação de uma ligação tripla. O átomo de carbono só admite 4 (quatro) ligantes quando sua hibridação é sp3. O átomo de carbono em hibridação sp2 sempre participa da formação de apenas 3 (três) ligações covalentes. Considere as afirmativas e marque a opção correta: se I e II forem corretas. se apenas II for correta. se apenas I for errada. se I e III forem corretas. se todas forrem corretas. Pág. 454 Ex. 02 Prof. Agamenon Roberto

42 03)(Ufac) A hibridação do átomo de carbono nos compostos
orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a sequência de três átomos de carbono em um composto orgânicos com hibridizações sp3, sp2 e sp2, respectivamente, isto indica que: as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente. as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente. as ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente. Os carbonos dessas ligações são quaternários. Os carbonos dessas ligações são terciários.. H3C – CH = CH2 Pág. 454 Ex. 03 saturado insaturado Prof. Agamenon Roberto

43 04)(Ufersa-RN) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto:
1 H H – C – C = C – C ≡ C – H 2 3 4 5 Pág. 455 Ex. 11 São feitas a seguintes afirmativas: I. O átomo de carbono 1 forma 2 ligações sigma (σ) e 2 ligações pi (π), enquanto que o átomo de carbono 5 forma 4 ligações (π). II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma (σ) e uma pi (π). III. Os ângulos formados pelas ligações entre os carbonos 1, 2 e 3 é de 120º. IV. As hibridizações dos átomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 é, respectivamente: sp, sp, sp2, sp2 e sp3. Prof. Agamenon Roberto Assinale a alternativa correta: I e IV são falsas. I, II e III são verdadeiras. I e III são verdadeiras. d) III é falsa. e) Todas são verdadeiras.

44 H H H3C C C C C H H H H H 120° (2) 120° (3) 109°28’ (5)
05) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo: H H 120° (2) 120° (3) 109°28’ (5) H3C C C C C H H H H H 90o, 180o e 180o. 90o, 120o e 180o. 109o28’, 120o e 218o. 109o28’, 120o e 109o28’. 120o, 120o e 109o28’. Prof. Agamenon Roberto


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