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Vítor Diniz Revisão de orgânica Curso conceito A.

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1 Vítor Diniz Revisão de orgânica Curso conceito A

2 Hidrocarbonetos: subdivisão e nomenclatura Subdivisões dos hidrocarbonetos Para facilitar o estudo e a nomenclatura dos hidrocarbonetos, eles são divididos em subgrupos ou classes, conforme tabela a seguir:

3 Subgrupocaracterísticaexemplo Fórmula geral Alcanos ou parafinas Cadeia Aberta Ligações simples H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 (C 4 H 10 ) C n H 2n+2 Alcenos, alquenos ou olefinas Cadeia Aberta 1 ligação dupla H 3 C CH=CH CH 3 (C 4 H 8 ) C n H 2n Alcinos ou alquinos Cadeia aberta 1 ligação tripla H 3 C C C CH 3 (C 4 H 6 ) C n H 2n-2 Alcadienos ou dienos Cadeia aberta 2 ligações duplas H 2 C=CH CH=CH 2 (C 4 H 6 ) C n H 2n-2 Ciclanos Cadeia fechada Ligações simples (C 4 H 8 )C n H 2n Ciclenos Cadeia fechada 1 ligação dupla (C 4 H 6 ) C n H 2n-2 Aromáticos Contém anel aromático (C 6 H 6 ) Tabela 1: Hidrocarbonetos e seus subgrupos.

4 CH 3 Os hidrocarbonetos aromáticos costumam ser subdividos em: Mononucleares: apresentam apenas um anel benzênico Polinucleares: apresentam dois ou mais anéis benzênicos. Polinucleares isolados Polinucleares condensados

5 Nomenclatura de Hidrocarbonetos de cadeia não-ramificada Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compostos orgânicos, pois é impossível decorar tantos nomes diferentes. A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Segundo essas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo três fragmentos: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

6 PREFIXO Indica o número de átomos de carbono presentes na molécula, conforme tabela 2. PrefixoNo. de carbonos met1 et2 prop3 but4 pent5 hex6 hept7 oct8 non9 dec10 Tabela 2: Nomenclatura de prefixos

7 INFIXO Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono, conforme tabela 3 InfixoTipo de ligação anLigação simples enLigação dupla inLigação tripla dien2 ligações duplas Tabela 3: Nomenclatura de infixos

8 SUFIXO Indica o grupo de substâncias orgânicas ou função orgânica a que o composto pertence. SufixoIndica que o composto é um oHidrocarboneto olÁlcool alAldeído onaCetona oicoÁcido carboxílico Tabela 4: Nomenclatura para sufixos

9 HIDROCARBONETOS de cadeia aberta, acíclica ou alifática Compostos orgânicos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio H 3 CCH 3 etano hidrocarboneto Ligação simples 2 carbonos H 2 C = CH 2 eteno hidrocarboneto Ligação dupla 2 carbonos

10 H 3 C CH 2 CH 3 propano hidrocarboneto Ligação simples 3 carbonos H 2 C CH 2 etino hidrocarboneto Ligação tripla 2 carbonos

11 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Ou H 3 C (CH 2 ) 9 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2CH 2CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2CH 2CH 2CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2 CH 3 butano pentano hexano heptano octano nonano decano

12 É necessário indicar no nome a localização da insaturação (ligação dupla ou tripla) quando houver mais de uma posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando- se os carbonos a partir da extremidade mais próxima da insaturação e escrevendo, antes do infixo en ou in, o menor dos dois números que recaem sobre os carbonos da insaturação. H 2 C=CH CH 2 CH 3 H 3 C CH=CH CH 3 H 3 C CH 2 CH=CH But-1-eno But-2-eno Moléculas iguais, montadas de formas diferentes

13 H 2 C=CH CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH=CH But-1-eno (CORRETO) Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado INCORRETO, pois, de acordo com a regra, a numeração teria começado pela extremidade errada. But-3-eno (INCORRETO) 1234

14 Para alguns casos, como o do propeno, eteno, etino e propino, não é necessário colocar o número para localizar a insaturação, porque só há uma possiblidade de localização da insaturação. H 2 C = CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C=CH CH 3 H 3 C CH=CH 2 HC C CH 3 H 3 C C CH Prop-1-ino PROPINO Prop-1-eno PROPENO ETENOETINO

15 HC CCH 2 CH 3 But-1-ino H 3 CC CCH 3 But-2-ino H 2 C=C=CHCH 3 Buta-1,2-dieno H 2 C=CHCH 2CH 2CH=CH 2 Hexa-1,5-dieno Nos alcadienos ou dienos, acrescenta-se a letra a entre o prefixo e o número para melhorar a fonética da palavra.

16 HIDROCARBONETOS de cadeia fechada ou cíclica Ciclo-butano Ciclo-pentano Ciclo-penteno Moléculas iguais escrita de modos diferentes.

17 Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração deve ser feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores números possíveis Ciclo-hexa-1,3-dieno Ciclo-octa-1,4-dieno

18 Uma visão geral das reações orgânicas Tópicos 1. Rupturas de ligações 2. Classificação dos reagentes 3. Mecanismos de reações orgânicas 4. Classificação das reações orgânicas 5. Diagrama de energia e estado de transição 6. Reações de oxi-redução de orgânicos

19 1.1. Ruptura Homolítica : A ruptura da ligação é simétrica, de modo que cada átomo fique com seu elétron original da ligação 1.2. Ruptura Heterolítica: A ruptura é feita de modo assimétrico, de modo que o par eletrônico fique apenas com um dos átomos da ligação 1. Rupturas de ligações H C H H H Radical livre H + C H H H

20 2. Classificação dos reagentes 2.1. Reagente Eletrófilo (E) = espécie que possui afinidade por elétrons (Teoria de Lewis = ácido de Lewis) Reagente Nucleófilo (:N) = espécie que possui par de elétrons disponíveis para efetuar uma ligação (Teoria de Lewis = base de Lewis). HMg 2 Li BF 3 NH 3 TsO Br Cl MsO (C 6 H 5 ) 3 P: OH...

21 3. Mecanismos de reações orgânicas É a descrição das várias etapas pelas quais uma reação passa, como a ruptura das ligações, os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico, a formação de novas ligações e de compostos intermediários

22 3.1. Mecanismo via radicais Características dos radicais São eletronicamente neutros Muito reativos As reações radicalares não são muito comuns quando comparado a reações polares Ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade

23 CH H H HClCl + HCl + H CCl H H luz ou calor Reação 3.1. Mecanismo via radicais

24 3.2. Mecanismos polares (ou iônicos) C Y + _ Y = O, N, Cl, Br, I C M _ + Y = Mg ou Li Ocorre em função da distribuição assimétrica dos elétrons devido a diferença de eletronegatividade entre os átomos

25 Polaridade de alguns grupos funcionais COH - + álcool CC alqueno CX - + haleto de alquila CNH amina COC - ++ éter CN - + nitrila CMgBr - + reagente de Grignard CLi alquil-lítio CO - + carbonilado C OH O ác. carboxilíco C Cl O cloreto de ácido - C H O + aldeído 3.2. Mecanismos polares (ou iônicos)

26 CH H H C Br H H CC HBr + HBr H H H H Br + C H H H H H CC H H HH HBr CC Maior densidade eletrônica Caráter: nucleofílico 3.2. Mecanismos polares (ou iônicos)

27 4. Classificação das reações orgânicas 4.4. Reações de rearranjo 4.3. Reações de eliminação 4.2. Reações de substituição 4.1. Reações de adição

28 4.1. Reações de adição : Dois reagentes originam um único produto A + B C Adição Nucleofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleofílico. Reação comum dos compostos carbonilados. H + C OH 3 C CN H H 3 CN H C OC H +CN O C H 3 C H H

29 Adição Eletrofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrofílico, reação comum em alcenos e alcinos + Cl H 2 H C C H 3 C C CH 2 Cl H 3 C H H 3 C CH Cl Cl CH Reações de Substituição : o substrato tem um de seus ligantes substituído por outro A-B + C A-C + B

30 Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2 a ordem (SN2) H 3 CCH 2 Br NaOH+ H 3 CCH 2 OH H 3 CCH 2 Br OH Substituição Nucleofílica monomolecular ou de 1 a ordem (SN1) H 3 CCH 2 OH CH 3 CH 3 H 3 CCBr CH 3 CH 3 OH+ H 3 CC CH 3 CH 3

31 Substituição Eletrofílica : Essa reação, típica dos compostos aromáticos, e em sua primeira etapa um dos grupos do substrato é substituído por um reagente eletrófilico Cl Cl Cl Al ClCl + Cl Cl Cl Cl + Cl Cl H + H Cl

32 Substituição por radical livre - o substrato sofre na primeira etapa um ataque por radical livre, reação típica de alcanos HCCCH H HH HH H + Br HCCCBr H HH HH H BrBrBrBr Luz ou calor

33 4.3. Reações de Eliminação : O substrato tem dois de seus ligantes retirados, formando uma insaturação B-A-A-C A=A + B + C 4.4. Reações de Rearranjo : O substrato passa por uma reorganização de suas ligações e átomos e forma um produto isomêro

34 5. Diagrama de energia e Estado de Transição CC H H H H CC H H H H H HBr Br CC H H H H Br H E n e r g i a Evolução da reação Segundo estado de transição

35 ÁLCOOL PRIMÁRIO OXIDAÇÃO REDUÇÃO ALDEÍDO OXIDAÇÃO REDUÇÃO ÁCIDOCARBOXÍLICO 6. Oxi-redução de compostos orgânicos

36 ÁLCOOL SECUNDÁRIO OXIDAÇÃO REDUÇÃO CETONA

37 Referências Bibliográficas McMurry, J. Química orgânica, 4ª ed. Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., McMurry, J. Organic chemistry, 3ª ed. Books/ Cole Publishing Company, 1992 Solomons, T.W.G. Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., 1996.


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