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Curso conceito A Revisão de orgânica Vítor Diniz.

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1 Curso conceito A Revisão de orgânica Vítor Diniz

2 Hidrocarbonetos: subdivisão e nomenclatura
Subdivisões dos hidrocarbonetos Para facilitar o estudo e a nomenclatura dos hidrocarbonetos, eles são divididos em subgrupos ou classes, conforme tabela a seguir:

3 Alcenos, alquenos ou olefinas
Tabela 1: Hidrocarbonetos e seus subgrupos. Subgrupo característica exemplo Fórmula geral Alcanos ou parafinas Cadeia Aberta Ligações simples H3C—CH2—CH2—CH3 (C4H10) CnH2n+2 Alcenos, alquenos ou olefinas 1 ligação dupla H3C—CH=CH—CH3 (C4H8) CnH2n Alcinos ou alquinos Cadeia aberta 1 ligação tripla H3C—CC—CH3 (C4H6) CnH2n-2 Alcadienos ou dienos 2 ligações duplas H2C=CH—CH=CH2 Ciclanos Cadeia fechada Ciclenos Aromáticos Contém anel aromático (C6H6) ------

4 Os hidrocarbonetos aromáticos costumam ser subdividos em:
Mononucleares: apresentam apenas um anel benzênico Polinucleares: apresentam dois ou mais anéis benzênicos. Polinucleares isolados CH3 Polinucleares condensados

5 Nomenclatura de Hidrocarbonetos de cadeia não-ramificada
Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compostos orgânicos, pois é impossível decorar tantos nomes diferentes. A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Segundo essas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo três fragmentos: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

6 PREFIXO Indica o número de átomos de carbono presentes na molécula, conforme tabela 2. Tabela 2: Nomenclatura de prefixos Prefixo No. de carbonos met 1 et 2 prop 3 but 4 pent 5 hex 6 hept 7 oct 8 non 9 dec 10

7 Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono, conforme tabela 3
INFIXO Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono, conforme tabela 3 Tabela 3: Nomenclatura de infixos Infixo Tipo de ligação an Ligação simples en Ligação dupla in Ligação tripla dien 2 ligações duplas

8 Indica que o composto é um
SUFIXO Indica o grupo de substâncias orgânicas ou função orgânica a que o composto pertence. Tabela 4: Nomenclatura para sufixos Sufixo Indica que o composto é um o Hidrocarboneto ol Álcool al Aldeído ona Cetona oico Ácido carboxílico

9 HIDROCARBONETOS de cadeia aberta, acíclica ou alifática
Compostos orgânicos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio H3C—CH3 etano hidrocarboneto Ligação simples 2 carbonos H2C = CH2 eteno hidrocarboneto Ligação dupla 2 carbonos

10 H2C  CH2 etino hidrocarboneto Ligação tripla 2 carbonos H3C —CH2 — CH3 propano hidrocarboneto Ligação simples 3 carbonos

11 butano H3C —CH2 —CH2 —CH3 pentano H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH3 hexano H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3 H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3 heptano H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3 octano H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3 nonano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 Ou H3C —(CH2)9 — CH3 decano

12 Moléculas iguais, montadas de formas diferentes
É necessário indicar no nome a localização da insaturação (ligação dupla ou tripla) quando houver mais de uma posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da extremidade mais próxima da insaturação e escrevendo, antes do infixo en ou in, o menor dos dois números que recaem sobre os carbonos da insaturação. 1 2 3 4 1 2 3 4 H3C—CH=CH—CH3 H2C=CH—CH2—CH3 4 3 2 1 But-2-eno But-1-eno H3C—CH2—CH=CH2 But-1-eno Moléculas iguais, montadas de formas diferentes

13 H2C=CH—CH2—CH3 H3C—CH2—CH=CH2 But-1-eno (CORRETO)
4 1 2 3 4 H2C=CH—CH2—CH3 H3C—CH2—CH=CH2 But-1-eno (CORRETO) But-3-eno (INCORRETO) Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado INCORRETO, pois, de acordo com a regra, a numeração teria começado pela extremidade errada.

14 Para alguns casos, como o do propeno, eteno, etino e propino, não é necessário colocar o número para localizar a insaturação, porque só há uma possiblidade de localização da insaturação. H2C = CH2 ETENO H2C  CH2 ETINO 1 2 3 1 2 3 H2C=CH—CH3 Prop-1-eno HCC—CH3 Prop-1-ino 3 2 1 3 2 1 Prop-1-eno H3C —CCH Prop-1-ino H3C—CH=CH2 PROPENO PROPINO

15 HCC—CH2—CH3 But-1-ino But-2-ino H3C—CC—CH3 H2C=C=CH—CH3 Buta-1,2-dieno H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2 Hexa-1,5-dieno Nos alcadienos ou dienos, acrescenta-se a letra “a” entre o prefixo e o número para melhorar a fonética da palavra.

16 HIDROCARBONETOS de cadeia fechada ou cíclica
Ciclo-butano Ciclo-pentano Ciclo-penteno Moléculas iguais escrita de modos diferentes.

17 Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações
Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração deve ser feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores números possíveis. 1 6 1 8 7 2 5 2 6 3 4 3 5 4 Ciclo-hexa-1,3-dieno Ciclo-octa-1,4-dieno

18 Uma visão geral das reações orgânicas
Tópicos 1. Rupturas de ligações 2. Classificação dos reagentes 3. Mecanismos de reações orgânicas 4. Classificação das reações orgânicas 5. Diagrama de energia e estado de transição 6. Reações de oxi-redução de orgânicos

19 C C + H H 1. Rupturas de ligações
1.1. Ruptura Homolítica : A ruptura da ligação é simétrica, de modo que cada átomo fique com seu elétron original da ligação H C Radical livre H + C 1.2. Ruptura Heterolítica: A ruptura é feita de modo assimétrico, de modo que o par eletrônico fique apenas com um dos átomos da ligação

20 ... 2. Classificação dos reagentes
2.1. Reagente Eletrófilo (E) = espécie que possui afinidade por elétrons (Teoria de Lewis = ácido de Lewis). H Mg 2 Li BF3 2.2. Reagente Nucleófilo (:N) = espécie que possui par de elétrons disponíveis para efetuar uma ligação (Teoria de Lewis = base de Lewis). NH3 TsO Br Cl MsO (C6H5)3P: OH ...

21 3. Mecanismos de reações orgânicas
É a descrição das várias etapas pelas quais uma reação passa, como a ruptura das ligações, os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico, a formação de novas ligações e de compostos intermediários

22 3.1. Mecanismo via radicais
Características dos radicais • Ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade • São eletronicamente neutros • Muito reativos • As reações radicalares não são muito comuns quando comparado a reações polares

23 3.1. Mecanismo via radicais
Reação C H l + luz ou calor

24 3.2. Mecanismos polares (ou iônicos)
Ocorre em função da distribuição assimétrica dos elétrons devido a diferença de eletronegatividade entre os átomos C Y d + _ Y = O, N, Cl, Br, I C M d _ + Y = Mg ou Li

25 3.2. Mecanismos polares (ou iônicos)
Polaridade de alguns grupos funcionais C O H d - + álcool C M g B r d - + reagente de Grignard C L i d - + alquil-lítio C alqueno C O d - + carbonilado C X d - + haleto de alquila C O H d - + ác. carboxilíco C N H 2 d - + amina C l O d - + cloreto de ácido C O d - + éter d - C H O + aldeído C N d - + nitrila

26 3.2. Mecanismos polares (ou iônicos)
Maior densidade eletrônica C H B r + Caráter: nucleofílico H B r + C

27 4. Classificação das reações orgânicas
4.1. Reações de adição 4.2. Reações de substituição 4.3. Reações de eliminação 4.4. Reações de rearranjo

28 4.1. Reações de adição : Dois reagentes originam um único produto
A B C Adição Nucleofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleofílico. Reação comum dos compostos carbonilados. + CN O C H 3 H + C O 3 N H 3 C N O

29 Adição Eletrofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrofílico, reação comum em alcenos e alcinos C H 2 l 3 Cl + d+ d- Cl Cl H 2 C 3 H 3 C l 2 4.2. Reações de Substituição : o substrato tem um de seus ligantes substituído por outro A-B C A-C B

30 H C B r OH + H C H C O H C B r NaOH + H C B r O H C O
Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2a ordem (SN2) H 3 C 2 B r NaOH + H 3 C 2 B r O H 3 C 2 O Substituição Nucleofílica monomolecular ou de 1a ordem (SN1) H 3 C B r OH + H 3 C H 3 C 2 O

31 C l Al + Cl C l Al + Cl H + H C l C l
Substituição Eletrofílica : Essa reação, típica dos compostos aromáticos, e em sua primeira etapa um dos grupos do substrato é substituído por um reagente eletrófilico C l Al + Cl C l Al + Cl H + H C l C l

32 Substituição por radical livre - o substrato sofre na primeira etapa um ataque por radical livre, reação típica de alcanos B r Luz ou calor H C + Br H C B r

33 4.3. Reações de Eliminação : O substrato tem dois de seus ligantes retirados, formando uma insaturação B-A-A-C A=A B C 4.4. Reações de Rearranjo : O substrato passa por uma reorganização de suas ligações e átomos e forma um produto isomêro

34 5. Diagrama de energia e Estado de Transição
C H B r Br E n e r g i a Evolução da reação Segundo estado de transição

35 ÁLCOOL PRIMÁRIO OXIDAÇÃO REDUÇÃO ALDEÍDO OXIDAÇÃO REDUÇÃO
6. Oxi-redução de compostos orgânicos ÁLCOOL PRIMÁRIO OXIDAÇÃO REDUÇÃO ALDEÍDO OXIDAÇÃO REDUÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO

36 ÁLCOOL SECUNDÁRIO OXIDAÇÃO REDUÇÃO CETONA

37 Referências Bibliográficas
McMurry, J. Química orgânica, 4ª ed. Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 1996. McMurry, J. Organic chemistry, 3ª ed. Books/ Cole Publishing Company, 1992 Solomons, T.W.G. Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., 1996.


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