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S.J. dos Campos - Dutra Prof. Dr. Fernando Cruz Barbieri UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA Química Orgânica Princípios básicos Nomenclatura.

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1 S.J. dos Campos - Dutra Prof. Dr. Fernando Cruz Barbieri UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA Química Orgânica Princípios básicos Nomenclatura Características

2 1.1. Evolução da Química Orgânica: Bergmam Dividiu a química Bergmam Dividiu a química Compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos; Compostos inorgânicos: substâncias do reino mineral. Gmelim Reconhece que o carbono é o elemento fundamental dos compostos orgânicos; Gmelim Reconhece que o carbono é o elemento fundamental dos compostos orgânicos; Kekulé Definiu que a Química orgânica é a química dos compostos de carbono e definiu 3 postulados. Kekulé Definiu que a Química orgânica é a química dos compostos de carbono e definiu 3 postulados. 1. Princípios Básicos da química orgânica UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

3 1.2 Postulados de Kekulé: 1 º Postulado: O carbono é tetravalente, ou seja, pode estabelecer até 4 ligações com outros elementos; Apresenta 2 e 4 elétrons nas camadas K e L respectivamente; Apresenta 2 e 4 elétrons nas camadas K e L respectivamente; C (Z=6) K = 2 L = 4 2 º Postulado: As 4 ligações ( ) de um carbono são iguais, ou seja, as 4 valências são equivalentes: 1. Princípios Básicos da química orgânica UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

4 1.2 Postulados de Kekulé: 3 º Postulado : Os átomos de Carbono ligam-se entre si formando longas cadeias, é a chamada propriedade de encadeamento Os átomos de carbono também podem realizar ligações com átomos de outros elementos químicos organógenos, que são os elementos químicos cujos átomos formam os compostos orgânicos (O, P, S, N e H). Os átomos de carbono também podem realizar ligações com átomos de outros elementos químicos organógenos, que são os elementos químicos cujos átomos formam os compostos orgânicos (O, P, S, N e H). 1. Princípios Básicos da química orgânica C = 4 ligações O = 2 ligações N = 3 ligações S = 2 ligações P = 3 ligações H = 1 ligação UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

5 1.3. Tipos de ligação do carbono 1.4. Classificação dos carbono 1. Princípios Básicos da química orgânica l l Primário: – C – C l l Secundário: C – C – C l l Terciário: C – C – C C C l l Quaternário: C – C – C C UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

6 1.5. Hibridização dos átomos de carbono 1. Princípios Básicos da química orgânica l l sp 3 : – C – l sp 2 : – C = sp : = C = ou – C UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

7 1.6. Classificação das cadeias carbônicas Quanto ao fechamento da cadeia 1. Princípios Básicos da química orgânica Acíclica ou alifática (aberta) Cíclica (fechada) l l – C – C – C – l l l l H2CH2C H2CH2C CH 2 ou UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

8 1.6. Classificação das cadeias carbônicas Quanto a disposição dos átomos Quanto aos tipos de ligações 1. Princípios Básicos da química orgânica l l – C – C – C – C – C – l l lll ll l – C – C – C – C – C l l lll ll ll CH 3 l Normal Ramificada Saturada Insaturada l l – C – C – C – C – C – l l lll ll l – C – C = C – C – C l l l ll ll l UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

9 1.6. Classificação das cadeias carbônicas Quanto a presença de átomos Quanto a cadeia carbônica fechada 1. Princípios Básicos da química orgânica Homogênea Heterogênea l l – C – C – C – l l l l l – C – O – C – l l l cíclica Aromática UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

10 1.6. Classificação das cadeias carbônicas Quanto a cadeia aromática Quanto ao poli nuclear 1. Princípios Básicos da química orgânica Mononuclear Polinuclear condensado Polinuclear isolado: CH 2 Núcleo – núcleo Cadeia alifática UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

11 2.1 Introdução O enorme número de compostos orgânicos existentes nos obriga a agrupá-los em classes semelhantes, denominadas Funções Orgânicas; O enorme número de compostos orgânicos existentes nos obriga a agrupá-los em classes semelhantes, denominadas Funções Orgânicas; Função Orgânica é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas Propriedades Funcionais); Função Orgânica é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas Propriedades Funcionais); Com o crescimento do número de compostos orgânicos conhecidos a situação foi se complicando de tal modo que, os químicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra (1892), resolveram iniciar uma racionalização na nomenclatura orgânica.; Com o crescimento do número de compostos orgânicos conhecidos a situação foi se complicando de tal modo que, os químicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra (1892), resolveram iniciar uma racionalização na nomenclatura orgânica.; Após várias reuniões internacionais, surgiu a denominada Nomenclatura IUPAC (sigla para "International Union of Pure and Applied Chemistry", isto é União Internacional de Química Pura e Aplicada); Após várias reuniões internacionais, surgiu a denominada Nomenclatura IUPAC (sigla para "International Union of Pure and Applied Chemistry", isto é União Internacional de Química Pura e Aplicada); 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

12 2.1 Introdução Em função da variedade de cadeias carbônicas que podem aparecer, são muito importantes as fórmulas estruturais, que nos revelam a estrutura, isto é, a disposição dos átomos dentro das moléculas, como exemplos a molécula da gasolina: Em função da variedade de cadeias carbônicas que podem aparecer, são muito importantes as fórmulas estruturais, que nos revelam a estrutura, isto é, a disposição dos átomos dentro das moléculas, como exemplos a molécula da gasolina: que normalmente é abreviada para: que normalmente é abreviada para: Denominada formula condensada Denominada formula condensada 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

13 2.1 Introdução Outra versão ainda mais simplificada da mesma fórmula seria : Outra versão ainda mais simplificada da mesma fórmula seria : Na qual a cadeia principal é representada por uma linha ziguezague. Exemplos: hidrocarbonetos 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

14 2.1 Introdução A nomenclatura IUPAC é formada por inúmeras regras, com objetivo de se dar nomes bastantes lógicos aos compostos orgânicos, de modo que: A nomenclatura IUPAC é formada por inúmeras regras, com objetivo de se dar nomes bastantes lógicos aos compostos orgânicos, de modo que: - Cada composto tenha um nome diferente que os distinga de todos os demais; - Cada composto tenha um nome diferente que os distinga de todos os demais; - Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome e vice-versa; - Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome e vice-versa; 2.2 Nomenclatura oficial: A nomenclatura oficial da IUPAC leva em consideração o número de Carbonos, os tipos de ligações entre eles e a função a que pertencem as substâncias o qual é composta por três partes: A nomenclatura oficial da IUPAC leva em consideração o número de Carbonos, os tipos de ligações entre eles e a função a que pertencem as substâncias o qual é composta por três partes: - um prefixo, que indica o número de átomos presentes na cadeia; - um prefixo, que indica o número de átomos presentes na cadeia; - um infixo (intermediário), que indica o tipo de ligação entre os átomos de Carbono, e; - um infixo (intermediário), que indica o tipo de ligação entre os átomos de Carbono, e; - um sufixo, que indica a função a que pertence o composto orgânico. - um sufixo, que indica a função a que pertence o composto orgânico. 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

15 2.2 Nomenclatura oficial: 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos PREFIXO + INFIXO + SUFIXO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO 1met 2et 3prop 4but 5pent 6hex 7hept 8oct 9non 10dec 11unde 20eicos TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO INFIXO Apenas ligações simples an 1 ligação dupla en ligação tripla ligação triplain 2 ligações duplas dien 3 ligações duplas trien 2 ligações triplas diin 3 ligações triplas triin 1 dupla e 1 tripla enin TIPO DE FUNÇÃO ENTRE A CADEIA DE CARBONO SUFIXO Varia de acordo com a terminação de cada grupo funcional (ex: ol – álcool ol – álcool o – hidrocarboneto o – hidrocarboneto óico – ácido carboxílico óico – ácido carboxílico UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

16 2.2 Nomenclatura oficial: exemplo 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

17 2.3 A escolha da cadeia principal: Se a cadeia possuir pelo menos 1 carbono terciário ou quaternário, ela será ramificada e haverá uma cadeia principal e uma ou mais cadeias secundárias denominadas radicais, e essa escolha da cadeia principal é feita segundo os critérios abaixo: Se a cadeia possuir pelo menos 1 carbono terciário ou quaternário, ela será ramificada e haverá uma cadeia principal e uma ou mais cadeias secundárias denominadas radicais, e essa escolha da cadeia principal é feita segundo os critérios abaixo: 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos A cadeia principal é a que possui o grupo funcional; A cadeia principal é a que possui o grupo funcional; A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono que possua o maior número de insaturações e maior quantidade de átomos de carbono. A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono que possua o maior número de insaturações e maior quantidade de átomos de carbono. UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

18 2.3 A escolha da cadeia principal: 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos ERRADO, pois a cadeia tomada como principal tem apenas SEIS átomos de carbono CORRETO, pois a cadeia tomada como principal tem SETE átomos de carbono. Além disso, o sentido da numeração dará ao CH 3 o menor número possível ERRADO, pois há apenas uma ramificação CORRETO, pois apesar de a cadeia agora escolhida ter o mesmo número de átomos de carbono (6), ela é a mais ramificada a) b) UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

19 2.4 Localização do grupo funcional e das insaturações: Sempre que a cadeia carbônica permitir mais de uma possibilidade para a localização do grupo funcional e/ou das instaurações, será necessário numerar os carbonos, e essa numeração deverá ser feita de acordo com as seguintes regras: Sempre que a cadeia carbônica permitir mais de uma possibilidade para a localização do grupo funcional e/ou das instaurações, será necessário numerar os carbonos, e essa numeração deverá ser feita de acordo com as seguintes regras: 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto; A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto; Deve se entender por característica um grupo funcional ou uma insaturação, nesta ordem de importância; Deve se entender por característica um grupo funcional ou uma insaturação, nesta ordem de importância; (grupo funcional > insaturação) (grupo funcional > insaturação) Quando existir mais de uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza; Quando existir mais de uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza; A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação; A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação; UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

20 2.4 Localização do grupo funcional e das insaturações: 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos numeração deve seguir a regra dos menores números, ou seja, a soma dos números dos carbonos que efetivamente indicam a localização do grupo funcional e/ou insaturações deve ser a menor possível; A numeração deve seguir a regra dos menores números, ou seja, a soma dos números dos carbonos que efetivamente indicam a localização do grupo funcional e/ou insaturações deve ser a menor possível; A IUPAC recomenda que os números devem ser escritos antes do que eles indicam; A IUPAC recomenda que os números devem ser escritos antes do que eles indicam; Separar os números entre si por virgulas e os números das palavras por hífen: Separar os números entre si por virgulas e os números das palavras por hífen: Nomenclatura antiga Atual UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

21 2.4 Localização do grupo funcional e das insaturações: 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos Casos em que a numeração se faz necessário Casos em que a numeração se faz necessário Numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. Essa ligação fica entre os carbonos 2 e 3. Escolhe-se o menor número. Numera-se a cadeia a partir da extremidade que localize as ligações duplas com os menores números possíveis. Para que possa soar melhor, coloca-se a vogal a entra as consoantes do prefixo e do sufixo. Numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima dos grupos funcionais. O número de grupos que se repetem é indicado pelos radicais di, tri, tetra, penta. As consoantes nesta caso, são unidas pela vogal o. pent – 2 – ino hepta – 2,3,5 – trieno propano– 1,2 – diol UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

22 2.4 Localização do grupo funcional e das insaturações: 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos Casos em que a numeração se faz necessário Casos em que a numeração se faz necessário Casos em que a numeração não se faz necessário Casos em que a numeração não se faz necessário Numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional, porque o grupo funcional é a característica mais importante de um composto. O número deve ser escrito preferencialmente antes daquilo que indica. Como não há outra possibilidade para a localização das ligações triplas, não é necessário indicar por números suas localizações. Como se trata de um ciclo, não é necessário indicar a localização dupla pois, qualquer que seja a sua posição, ela estará entre os carbonos 1 e 2. 1 hex – 2 – en – 2 - ol UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

23 2.4 Localização do grupo funcional e das insaturações: 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos Casos em que a numeração não se faz necessário Casos em que a numeração não se faz necessário As fórmulas ao lado representam o mesmo composto escrito ao contrário, não é necessário, portanto, indicar a localização do grupo – OH. Não é necessário indicar a localização do grupo – OH pois, qualquer que seja o número do ciclo ao qual esse grupo estiver ligado, este carbono será o de número 1, ( a cadeia carbônica é numerada a partir do grupo funcional). UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

24 2.5 Radicais derivados de hidrocarbonetos: Como a cadeia principal é a que possui o grupo funcional, os radicais são compostos apenas de carbono e hidrogênio e por isso são ditos derivados de hidrocarbonetos; Como a cadeia principal é a que possui o grupo funcional, os radicais são compostos apenas de carbono e hidrogênio e por isso são ditos derivados de hidrocarbonetos; Uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes são consideradas radicais; Uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes são consideradas radicais; O nome dos radicais deve vir antes do nome da cadeia principal e irá depender de dois fatores: O nome dos radicais deve vir antes do nome da cadeia principal e irá depender de dois fatores: 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos 1 0 Da presença ou não de insaturação Se o radical for saturado, o nome será: Se o radical for saturado, o nome será: Se o radical for insaturado, o nome será: Se o radical for insaturado, o nome será: UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

25 2.5 Radicais derivados de hidrocarbonetos: 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos 0 Do tipo de carbono onde se localiza a valência livre à cadeia principal 2 0 Do tipo de carbono onde se localiza a valência livre à cadeia principal Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre, antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição: Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre, antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição: 1 carbono 2 carbonos 3 carbonos UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

26 2.5 Radicais derivados de hidrocarbonetos: 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos 2 0 Do tipo de carbono onde se localiza a valência livre à cadeia principal Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre, antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição: Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre, antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição: 4 carbonos UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

27 2.5 Radicais derivados de hidrocarbonetos: 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

28 2.6 Localização dos radicais na cadeia principal: A localização dos radicais deve ser dada pela numeração dos carbonos da cadeia principal, segundo as regras já estudadas no item anterior. A localização dos radicais deve ser dada pela numeração dos carbonos da cadeia principal, segundo as regras já estudadas no item anterior. 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos 1 0 Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os radicais; 2 0 A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante dos compostos; (grupo funcional > insaturação > radicais) 3 0 A numeração deve seguir a regra dos menores números possíveis; 4 0 Se após obedecidas regras anteriores ainda restar mais de uma possibilidade, iniciar a numeração pela extremidade mais próxima do radical; 5 0 Em caso de dois ou mais radicais iguais na mesma cadeia,usar os seguintes prefixos para indicar a quantidade: di, tri, tetra ligados ao radical que se repete. 6 0 Colocar os radicais em ordem alfabéticas. UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

29 2.6 Localização dos radicais na cadeia principal: Exemplos Exemplos 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos Cadeia principal 4-etil-3-metil–heptano 4-etil-3-metil–heptano UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

30 2.6 Localização dos radicais na cadeia principal: Exemplos Exemplos 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos Cadeia principal 2-etil-3,5-dimetil–hept-1-eno 2-etil-3,5-dimetil–hept-1-eno UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

31 2.6 Localização dos radicais na cadeia principal: Exemplos Exemplos 2. Nomenclatura nos compostos orgânicos Cadeia principal UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

32 1) Complete com hidrogênio as ligações que estão faltando nos átomos dos compostos abaixo: a) b) c) 2) Complete com as ligações para que as valências dos átomos envolvidos sejam satisfeitas: a) b) 1 a Lista de exercícios UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

33 3) Complete com hidrogênios as ligações que estão faltando nos átomos dos compostos abaixo: a) b) c) 4) Classifique os átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários nas cadeias mencionadas a seguir: a) b) 5) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo? 1 a Lista de exercícios UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

34 6) Dê a fórmula estrutural dos seguintes radicais: a)metil b)etil c)butil d)isopropil e)fenil f)t-butil g)iso-butil h)propil 7) Os nomes dos radicais orgânicos 1 a Lista de exercícios UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

35 8) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são: 1 a Lista de exercícios UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

36 3. Introdução: Função orgânica é uma série de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes. Essa propriedades são determinadas por um grupamento atômico em comum, chamado de grupo funcional. 3. Introdução: Função orgânica é uma série de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes. Essa propriedades são determinadas por um grupamento atômico em comum, chamado de grupo funcional Função hidrocarboneto: são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogênio. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

37 3.1.1 Nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos: 3. Funções orgânicas PREFIXO + INFIXO + SUFIXO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO 1met 2et 3prop 4but 5pent 6hex 7hept 8oct 9non 10dec 11unde 20eicos TIPO DE FUNÇÃO ENTRE A CADEIA DE CARBONO SUFIXO Terminação dos hidrocarbonetos o TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO INFIXO Apenas ligações simples an 1 ligação dupla en ligação tripla ligação triplain 2 ligações duplas dien 3 ligações duplas trien 2 ligações triplas diin 3 ligações triplas triin 1 dupla e 1 tripla enin UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

38 3.1.2 Alcanos ou parafinas: são hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o infixo AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final. Sua nomenclatura é dada utilizando o infixo AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final. 3. Funções orgânicas Nomenclatura UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

39 3.1.3 Alcenos ou olefinas: são Hidrocarbonetos acíclicos contendo duplas ligações. Sua nomenclatura é dada utilizando o infixo EN e o sufixo O ou seja, os nomes dos alcenos possuem prefixo de numeração e ENO no final. Sua nomenclatura é dada utilizando o infixo EN e o sufixo O ou seja, os nomes dos alcenos possuem prefixo de numeração e ENO no final. 3. Funções orgânicas Nomenclatura UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

40 3.1.3 Alcenos ou olefinas: são Hidrocarbonetos acíclicos contendo duplas ligações. Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, através de uma numeração.; Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, através de uma numeração.; O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

41 3.1.4 Alcinos: São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu infixo é IN. Sua nomenclatura é dada utilizando o infixo IN e o sufixo O ou seja, os nomes dos alcinos possuem prefixo de numeração e INO no final. Sua nomenclatura é dada utilizando o infixo IN e o sufixo O ou seja, os nomes dos alcinos possuem prefixo de numeração e INO no final. 3. Funções orgânicas Nomenclatura UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

42 3.1.4 Alcadienos ou dienos: são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do infixo EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Sua nomenclatura é dada utilizando o infixo DIEN e o sufixo O ou seja, os nomes dos alcadienos possuem prefixo de numeração e DIENO no final. Sua nomenclatura é dada utilizando o infixo DIEN e o sufixo O ou seja, os nomes dos alcadienos possuem prefixo de numeração e DIENO no final. 3. Funções orgânicas Nomenclatura UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

43 3.1.4 Alcadienos ou dienos: Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os alcadienos são classificados em: ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

44 3.1.5 Ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas: São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminação ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO, para indicar que a cadeia é cíclica. 3. Funções orgânicas Nomenclatura UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

45 3.1.6 Ciclenos ou cicloalcenos ou ciclolefinas: São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminação ENO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO, para indicar que a cadeia é cíclica. 3. Funções orgânicas Nomenclatura UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

46 3.1.7 Aromáticos: São aqueles que possuem pelo menos um anel aromático. Não seguem normas de nomenclatura, tendo cada um nomes próprios. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

47 3.1.7 Aromáticos: Os hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou mais anéis benzênicos ou aromáticos. O hidrocarboneto aromático mais simples chama-se BENZENO e é o fundamento de toda família aromática. Experimentalmente, verifica-se que todos os comprimentos da ligação C-C no benzeno são iguais e que os ângulos da ligação C-C-C são de 120º; O hidrocarboneto aromático mais simples chama-se BENZENO e é o fundamento de toda família aromática. Experimentalmente, verifica-se que todos os comprimentos da ligação C-C no benzeno são iguais e que os ângulos da ligação C-C-C são de 120º; Contudo, estas formas são muitos menos importantes que as de Kekulé. A molécula de benzeno costuma representar-se assim: Contudo, estas formas são muitos menos importantes que as de Kekulé. A molécula de benzeno costuma representar-se assim: O benzeno é um líquido incolor e tóxico que se encontra no alcatrão da hulha, onde se separa pelo processo de destilação fracionada e sua formula geral é dada pela equação: O benzeno é um líquido incolor e tóxico que se encontra no alcatrão da hulha, onde se separa pelo processo de destilação fracionada e sua formula geral é dada pela equação: 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

48 3.1.7 Aromáticos: Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos: Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos: 3. Funções orgânicas Prefixo Posições dos Radicais orto- ou o- 1 e 2 meta- ou m- 1 e 3 para- ou p- 1 e 4 UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA3-etil-1-metil

49 3.1.8 Características dos hidrocarbonetos: Possuem moléculas praticamente APOLARES, que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals; Possuem moléculas praticamente APOLARES, que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals; Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os compostos polares; Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os compostos polares; Dissolvem-se em substâncias apolares mas não são insolúveis na água, que é polar; Dissolvem-se em substâncias apolares mas não são insolúveis na água, que é polar; São menos densos do que a água, inclusive porque suas moléculas, sendo apolares, tendem a ficar mais distantes entre si ; São menos densos do que a água, inclusive porque suas moléculas, sendo apolares, tendem a ficar mais distantes entre si ; A principal aplicação desses compostos é que eles formam toda a matéria-prima da indústria petroquímica e fertilizantes agrícolas. São também amplamente usados como combustíveis; A principal aplicação desses compostos é que eles formam toda a matéria-prima da indústria petroquímica e fertilizantes agrícolas. São também amplamente usados como combustíveis; Nas condições ambientes são: Nas condições ambientes são:GASES com 1 a 4 átomos de carbonos LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos com 5 a 17 átomos de carbonosSÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

50 1) O que são hidrocarbonetos e como são classificados. 2) Como é explicada a nomenclatura segundo a IUPAC de um hidrocarboneto? 3) Para o composto orgânico a seguir formulado, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto é 3) Para o composto orgânico a seguir formulado, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto é: 4) Dê os nomes, segundo a IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos orgânicos: a) b) c) d) e) f) 2 a Lista de exercícios UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

51 g) h) 5) Um alcano encontrado nas folhas do repolho contém em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. O número de átomos de carbono na fórmula é: 6) Um alcino tem peso molecular igual a 68 u.m.a. A fórmula molecular deste alcino é: Dados: H = 1 u; C = 12 u Dados: H = 1 u; C = 12 u 7) Quantos carbonos existem no ciclano de menor peso molecular? 8) Dê as fórmulas estruturais dos seguintes compostos a)buta-1,2-dieno b)2,2-dimetil-3-isopropil-octano c)4-metil-hexano d)4-etil-3-metil-hep-3-eno e)2,2,4-trimetil-pentano f)Hepta-2,4-dieno 2 a Lista de exercícios UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

52 3.2 Álcool: É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono saturado e não-aromático. Existem três sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta última é menos utilizada Nomenclatura oficial dos álcoois: É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função álcool. Veja as regras em um resumo: O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila; O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila; Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é necessário indicar sua posição; Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é necessário indicar sua posição; Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração; Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração; Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do nome do álcool e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens. Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do nome do álcool e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

53 3.2.1 Nomenclatura oficial dos álcoois: 3. Funções orgânicas PREFIXO + INFIXO + SUFIXO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO 1met 2et 3prop 4but 5pent 6hex 7hept 8oct 9non 10dec 11unde 20eicos TIPO DE FUNÇÃO ENTRE A CADEIA DE CARBONO SUFIXO Terminação dos álcoois OL TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO INFIXO Apenas ligações simples an 1 ligação dupla en ligação tripla ligação triplain 2 ligações duplas dien 3 ligações duplas trien 2 ligações triplas diin 3 ligações triplas triin 1 dupla e 1 tripla enin UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

54 3.2.1 Nomenclatura oficial dos álcoois: Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. Para álcoois onde o número de Hidroxilas é igual ao número de Carbonos, não é necessário indicar a posição das Hidroxilas; Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. Para álcoois onde o número de Hidroxilas é igual ao número de Carbonos, não é necessário indicar a posição das Hidroxilas; 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

55 3.2.2 Nomenclatura usual dos álcoois: A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer: Antes do nome, colocar a palavra Álcool; Antes do nome, colocar a palavra Álcool; Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo - ico. Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo - ico. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

56 3.2.3 Nomenclatura de Kolbe: A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras: Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol; Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol; Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de complexidade; Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de complexidade; Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente Classificação dos álcoois: Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela está ligada. Quando possuir uma Hidroxila, será chamado de monoálcool ou monol. Com duas, diálcool ou diol, e assim por diante. Um álcool é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primário. A mesma lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois Quaternários!). Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela está ligada. Quando possuir uma Hidroxila, será chamado de monoálcool ou monol. Com duas, diálcool ou diol, e assim por diante. Um álcool é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primário. A mesma lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois Quaternários!). 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

57 3.2.5 Características dos álcoois: São estáveis apenas os poliálcoois que possuem os grupos - OH ligados a carbo no distintos. A Presença de dois ou mais grupos –OH ligados a um mesmo carbono dá origem a uma estrutura muito instável; São estáveis apenas os poliálcoois que possuem os grupos - OH ligados a carbo no distintos. A Presença de dois ou mais grupos –OH ligados a um mesmo carbono dá origem a uma estrutura muito instável; As moléculas dos álcoois podem fazer pontes de hidrogênio entre si e com as moléculas de água, o que explica o fato de a maioria deles ser solúvel nesse meio; As moléculas dos álcoois podem fazer pontes de hidrogênio entre si e com as moléculas de água, o que explica o fato de a maioria deles ser solúvel nesse meio; Por serem saturados praticamente não possuem caráter ácido; Por serem saturados praticamente não possuem caráter ácido; De um modo geral, à temperatura e pressão ambientes, os álcoois com até 12 carbonos são líquidos, os demais são sólidos; De um modo geral, à temperatura e pressão ambientes, os álcoois com até 12 carbonos são líquidos, os demais são sólidos; Os monoálcoois não aromáticos são menos densos que a água; Os monoálcoois não aromáticos são menos densos que a água; Os álcoois mais simples são usados como solventes e como combustíveis. O etanol particularmente é usado também na fabricação de bebidas. Os álcoois mais simples são usados como solventes e como combustíveis. O etanol particularmente é usado também na fabricação de bebidas. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

58 3.3 Enol: Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria Nomenclatura oficial dos enóis: Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

59 3.3.1 Nomenclatura oficial dos enóis: 3. Funções orgânicas PREFIXO + INFIXO + SUFIXO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO 1met 2et 3prop 4but 5pent 6hex 7hept 8oct 9non 10dec 11unde 20eicos TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO INFIXO 1 ligação dupla en TIPO DE FUNÇÃO ENTRE A CADEIA DE CARBONO SUFIXO Terminação dos álcoois OL UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

60 3.3.2 Características dos enóis: Os enóis possuem um fraco caráter ácido; Os enóis possuem um fraco caráter ácido; São compostos instáveis, pois os elétrons da ligação entre carbonos são facilmente atraídos pelo oxigênio do grupo –OH, o que provoca um rearranjo na molécula; São compostos instáveis, pois os elétrons da ligação entre carbonos são facilmente atraídos pelo oxigênio do grupo –OH, o que provoca um rearranjo na molécula; A instabilidade própria dos enóis impede que eles sejam amplamente estudados tanto a nível de propriedades como a nível de aplicações. A instabilidade própria dos enóis impede que eles sejam amplamente estudados tanto a nível de propriedades como a nível de aplicações. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

61 3.4 Fenol: Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbono Aromáticos Nomenclatura oficial dos fenóis: Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico, se os dois tiverem o mesmo número de carbonos. Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos, isto é, os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons H + (prótons) do que os álcoois cíclicos. A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica. Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico, se os dois tiverem o mesmo número de carbonos. Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos, isto é, os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons H + (prótons) do que os álcoois cíclicos. A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

62 3.4.2 Características dos fenóis: As moléculas dos fenóis podem fazer pontes de hidrogenios entre is, por isso possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os compostos que são apolares; As moléculas dos fenóis podem fazer pontes de hidrogenios entre is, por isso possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os compostos que são apolares; Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e os demais são sólidos; Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e os demais são sólidos; O fenol comum é relativamente solúvel em água (9g / 100g H 2 O), devido à formação de pontes de hidrogênio entre as moléculas desse composto e as moléculas de água, os demais monofenóis são praticamente insolúveis; O fenol comum é relativamente solúvel em água (9g / 100g H 2 O), devido à formação de pontes de hidrogênio entre as moléculas desse composto e as moléculas de água, os demais monofenóis são praticamente insolúveis; São mais densos que a água, possuem cheiro forte característicos. São tóxicos e cáusticos; São mais densos que a água, possuem cheiro forte característicos. São tóxicos e cáusticos; As Aplicações dos fenóis vão desde a produção de desinfetantes e medicamentos contra queimaduras, até a fabricação de baquelita (plásticos que resiste o calor) e de explosivos. As Aplicações dos fenóis vão desde a produção de desinfetantes e medicamentos contra queimaduras, até a fabricação de baquelita (plásticos que resiste o calor) e de explosivos. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

63 3.5 Éter: Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual 3.5 Éter: Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual Nomenclatura oficial dos éteres: A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. Veja as regras: O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo - óxi, que indica a presença do Oxigênio; O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo - óxi, que indica a presença do Oxigênio; O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto; O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto; Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada por hífens. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada por hífens. 3. Funções orgânicas Nomenclatura UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

64 3.5.1 Nomenclatura oficial dos éteres: A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

65 3.5.2 Nomenclatura usual dos éteres: A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois. Veja as regras: Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função; Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função; Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio; Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio; Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo - ílico. Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo – ílico; Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo - ílico. Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo – ílico; O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical, separado por hífen. O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical, separado por hífen Classificação dos éteres: Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxigênio; Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxigênio; Um éter é simétrico quando os dois radicais são iguais e assimétricos quando os radicais são diferentes utilizando os exemplos anteriores. Um éter é simétrico quando os dois radicais são iguais e assimétricos quando os radicais são diferentes utilizando os exemplos anteriores. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

66 3.5.4 Características dos éteres As moléculas dos éteres não fazem pontes de hidrogênios entre si e polaridade, devido à geometria angular das ligações com oxigênio, é muito fraca, por isso os pontos de fusão e ebulição desses compostos são tão baixos como os do hidrocarbonetos; As moléculas dos éteres não fazem pontes de hidrogênios entre si e polaridade, devido à geometria angular das ligações com oxigênio, é muito fraca, por isso os pontos de fusão e ebulição desses compostos são tão baixos como os do hidrocarbonetos; Os éteres mais simples são gases, os demais são líquidos voláteis; Os éteres mais simples são gases, os demais são líquidos voláteis; São normalmente menos densos que a água; São normalmente menos densos que a água; Por serem reativos e dissolverem muito bem a maioria dos compostos orgânicos, são largamente utilizados como solventes inertes em reação orgânicas e na extração de essências, óleos e gorduras de suas fontes naturais. Por serem reativos e dissolverem muito bem a maioria dos compostos orgânicos, são largamente utilizados como solventes inertes em reação orgânicas e na extração de essências, óleos e gorduras de suas fontes naturais. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

67 3.6 Aldeído: É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um Carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila:, que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual Nomenclatura oficial dos aldeídos: A nomenclatura oficial destes compostos é feita obedecendo as seguintes regras: O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações; O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações; O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias; O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias; 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

68 3.6.1 Nomenclatura oficial dos aldeídos: 3. Funções orgânicas PREFIXO + INFIXO + SUFIXO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO 1met 2et 3prop 4but 5pent 6hex 7hept 8oct 9non 10dec 11unde 20eicos TIPO DE FUNÇÃO ENTRE A CADEIA DE CARBONO SUFIXO Terminação dos aldeídos AL TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO INFIXO Apenas ligações simples an 1 ligação dupla en ligação tripla ligação triplain 2 ligações duplas dien 3 ligações duplas trien 2 ligações triplas diin 3 ligações triplas triin 1 dupla e 1 tripla enin UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

69 3.6.1 Nomenclatura oficial dos aldeídos: 3. Funções orgânicas Prop-2-enal 2-Etil-3-Metil-Pentanal UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

70 3.6.2 Nomenclatura usual dos aldeídos: Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. Veja quais são os Aldeídos com nomenclatura usual: Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. Veja quais são os Aldeídos com nomenclatura usual: 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

71 3.6.3 Características dos aldeídos: As moléculas dos aldeídos são polares devido à geometria do grupo aldoxila; As moléculas dos aldeídos são polares devido à geometria do grupo aldoxila; Não fazem pontes de hidrogênio entre si, mas podem fazer com as moléculas de água e por isso os aldeídos com até 4 carbonos são solúveis nesse meio; Não fazem pontes de hidrogênio entre si, mas podem fazer com as moléculas de água e por isso os aldeídos com até 4 carbonos são solúveis nesse meio; Também são solúveis em etanol, etóxi-etano e benzeno; Também são solúveis em etanol, etóxi-etano e benzeno; Os aldeídos que possuem 1 ou 2 carbonos são gases à temperatura e pressão ambientes,os seguintes são líquidos e apenas os que possuem um número muito grande de carbonos são sólidos; Os aldeídos que possuem 1 ou 2 carbonos são gases à temperatura e pressão ambientes,os seguintes são líquidos e apenas os que possuem um número muito grande de carbonos são sólidos; Os aldeídos mais simples são menos densos que a água; Os aldeídos mais simples são menos densos que a água; O metanal, dissolvido em água 40%, forma uma solução denominada formol, usada como desinfetante e na conservação de cadáveres; O metanal, dissolvido em água 40%, forma uma solução denominada formol, usada como desinfetante e na conservação de cadáveres; O etanal é usado como solvente, na fabricação do etanol, do ácido acético, e do inseticida DDT e seus derivados. O etanal é usado como solvente, na fabricação do etanol, do ácido acético, e do inseticida DDT e seus derivados. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

72 3.7 Cetona: Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um carbono secundário (sendo abreviada para -CO-), formando o grupo funcional, onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual Nomenclatura oficial das cetonas: A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a função é -ONA. Veja as regras: Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila; Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila; Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis; Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis; Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA). Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA). 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

73 3.7.1 Nomenclatura oficial das cetonas: 3. Funções orgânicas PREFIXO + INFIXO + SUFIXO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO 1met 2et 3prop 4but 5pent 6hex 7hept 8oct 9non 10dec 11unde 20eicos TIPO DE FUNÇÃO ENTRE A CADEIA DE CARBONO SUFIXO Terminação das cetonas ONA TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO INFIXO Apenas ligações simples an 1 ligação dupla en ligação tripla ligação triplain 2 ligações duplas dien 3 ligações duplas trien 2 ligações triplas diin 3 ligações triplas triin 1 dupla e 1 tripla enin UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

74 3.7.1 Nomenclatura oficial das cetonas: Nomenclatura usual das cetonas: A nomenclatura usual das Cetonas parece com a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila. A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil- Cetona). No ensino médio, porém, o nome Acetona não é reconhecido como Oficial ou Usual, devendo ser evitado seu uso. A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil- Cetona). No ensino médio, porém, o nome Acetona não é reconhecido como Oficial ou Usual, devendo ser evitado seu uso. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

75 3.7.3 Classificação das cetonas: As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a quantidade de Carbonilas. As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a quantidade de Carbonilas. Uma Cetona, assim como um éter, é classificada como simétrica se os dois radicais ligados à Carbonila forem iguais e assimétrica quando estes forem diferentes. Utilizando os exemplos anteriores, temos: Uma Cetona, assim como um éter, é classificada como simétrica se os dois radicais ligados à Carbonila forem iguais e assimétrica quando estes forem diferentes. Utilizando os exemplos anteriores, temos: As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila, dicetonas quando tiverem duas, tricetonas com três e assim por diante. As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila, dicetonas quando tiverem duas, tricetonas com três e assim por diante. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

76 3.7.4 Características das cetonas: As moléculas das cetonas são polares devido à geometria angular e costumam ser mais polares que as moléculas dos aldeídos, por isso têm pontos de fusão e ebulição mais altos; As moléculas das cetonas são polares devido à geometria angular e costumam ser mais polares que as moléculas dos aldeídos, por isso têm pontos de fusão e ebulição mais altos; As cetonas com até 1 carbonos são líquidas à pressão e temperaturas ambientes, acima disso são sólidas; As cetonas com até 1 carbonos são líquidas à pressão e temperaturas ambientes, acima disso são sólidas; As cetonas mais simples são menos densa que a água, a solubilidade das cetonas em água diminui com o aumento do número de carbonos, sendo solúvel apenas as cetonas de cadeias acíclica com até 6 carbonos; As cetonas mais simples são menos densa que a água, a solubilidade das cetonas em água diminui com o aumento do número de carbonos, sendo solúvel apenas as cetonas de cadeias acíclica com até 6 carbonos; As cetonas aromáticas são insolúveis, possuem cheiro agradável e são parte constituinte de óleos essenciais encontrados em flores e frutas; As cetonas aromáticas são insolúveis, possuem cheiro agradável e são parte constituinte de óleos essenciais encontrados em flores e frutas; A propanona é a cetona mais importante em termos de aplicações. É um liquido incolor, de cheiro agradável, inflamável, usado principalmente como solvente de esmalte, tintas, vernizes e na extração de óleos de semente vegetais. A propanona é a cetona mais importante em termos de aplicações. É um liquido incolor, de cheiro agradável, inflamável, usado principalmente como solvente de esmalte, tintas, vernizes e na extração de óleos de semente vegetais. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

77 3.8 Ácidos carboxílicos: Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional:, que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO 2 H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os Aldeídos Nomenclatura oficial das ácidos carboxílicos: O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. Esta nomenclatura é igual, em regras, à dos Aldeídos. Veja: O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações; O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações; Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias; Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias; Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas alfa, beta, gama e delta, respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas alfa, beta, gama e delta, respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

78 3.8.1 Nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos : 3. Funções orgânicas PREFIXO + INFIXO + SUFIXO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO 1met 2et 3prop 4but 5pent 6hex 7hept 8oct 9non 10dec 11unde 20eicos TIPO DE FUNÇÃO ENTRE A CADEIA DE CARBONO SUFIXO Terminação dos ácidos carboxílicos ÓICO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO INFIXO Apenas ligações simples an 1 ligação dupla en ligação tripla ligação triplain 2 ligações duplas dien 3 ligações duplas trien 2 ligações triplas diin 3 ligações triplas triin 1 dupla e 1 tripla enin UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

79 3.8.1 Nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos: Nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos: Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual, que geralmente está associada a sua fonte natural. Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus nomes Nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos: Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual, que geralmente está associada a sua fonte natural. Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus nomes ; Por motivos históricos, a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido Valérico, ainda considerada usual); Por motivos históricos, a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido Valérico, ainda considerada usual); Nas escolas geralmente todos estes nomes são utilizados como usuais. Por isso, o uso destes nomes como oficiais deve ser evitado. Nas escolas geralmente todos estes nomes são utilizados como usuais. Por isso, o uso destes nomes como oficiais deve ser evitado. 3. Funções orgânicas Ácido 3-Metil-But-2-enóico UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

80 3.8.2 Nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos: 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

81 3.8.3 Características dos ácidos carboxílicos: Da mesma forma que nos oxiácidos inorgânicos, o hidrogênio ionizável de um acido carboxílico é aquele que está ligado ao oxigênio; Da mesma forma que nos oxiácidos inorgânicos, o hidrogênio ionizável de um acido carboxílico é aquele que está ligado ao oxigênio; As moléculas de ácidos são muitos polares (principalmente quando cadeia carbônica é muito curta), podem fazer pontes de hidrogênio entre si, e por isso, possuem altos pontos de fusão e ebulição; As moléculas de ácidos são muitos polares (principalmente quando cadeia carbônica é muito curta), podem fazer pontes de hidrogênio entre si, e por isso, possuem altos pontos de fusão e ebulição; Os ácidos carboxílicos com até 9 carbonos são líquidas à pressão e temperaturas ambientes, com 10 ou mais carbonos são sólidos brancos semelhantes à cera; Os ácidos carboxílicos com até 9 carbonos são líquidas à pressão e temperaturas ambientes, com 10 ou mais carbonos são sólidos brancos semelhantes à cera; Os ácidos alifáticos com até 4 carbonos na moléculas são solúveis em água, com 5 carbonos são parcialmente solúveis e os demais são praticamente insolúveis; Os ácidos alifáticos com até 4 carbonos na moléculas são solúveis em água, com 5 carbonos são parcialmente solúveis e os demais são praticamente insolúveis; São solúveis em etanol, etóxi-etano e benzeno. Em geral são mais densos que a água; São solúveis em etanol, etóxi-etano e benzeno. Em geral são mais densos que a água; As aplicações dos ácidos carboxílicos principalmente o metanóico e o etanóico, abrangem: tingimento de tecidos, desinfetantes, preparação de perfumes, corantes, seda artificial, acetona, vinagre, e a síntese de vários compostos orgânicos. As aplicações dos ácidos carboxílicos principalmente o metanóico e o etanóico, abrangem: tingimento de tecidos, desinfetantes, preparação de perfumes, corantes, seda artificial, acetona, vinagre, e a síntese de vários compostos orgânicos. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

82 Derivados dos ácidos carboxílicos Éster Sal orgânicos Anidrido Haleto de acila 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

83 3.9 Éster: Éster é todo composto que possui um radical Acilato,, onde R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para – COO - ou em alguns casos CO 2 - Possuem nomenclatura oficial e usual Nomenclatura oficial dos ésteres: O prefixo que indica a função é - ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras: Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo - ATO e a preposição DE; Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo - ATO e a preposição DE; Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato; Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato; Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo - ILA para estes radicais. Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo - ILA para estes radicais. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

84 3.9.1 Nomenclatura oficial dos Ésteres: A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. 3. Funções orgânicas Nomenclatura UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

85 3.9.2 Nomenclatura usual dos ésteres: A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da Oficial somente na parte do Acilato. Como os Ésteres são geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois, a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos. Os Acilatos então recebem os seguintes nomes: 3. Funções orgânicas Assim, todos os outros Ésteres seguem a mesma lógica de nomenclatura. Embora a IUPAC reconheça como oficial as nomenclaturas acima (exceto a do Pentanoato), nas escolas e vestibulares elas são reconhecidas como usuais. Logo seu uso como nomenclatura oficial deve ser evitada. UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

86 3.9.3 Características dos ésteres: Os ésteres são normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool; Os ésteres são normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool; Suas moléculas são levemente polares mas não fazem pontes de hidrogênio entre si, por isso seus pontos de fusão e ebulição são mais baixos que os dos ácidos carboxílicos com mesmo número de carbonos; Suas moléculas são levemente polares mas não fazem pontes de hidrogênio entre si, por isso seus pontos de fusão e ebulição são mais baixos que os dos ácidos carboxílicos com mesmo número de carbonos; Ésteres com até 3 carbonos na moléculas são parcialmente solúveis em água, os demais são praticamente insolúveis; Ésteres com até 3 carbonos na moléculas são parcialmente solúveis em água, os demais são praticamente insolúveis; Possuem aroma bastante agradável; Possuem aroma bastante agradável; São usados como essência de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e gorduras. São usados como essência de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e gorduras. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

87 3.10 Sal orgânico: Os sais orgânicos são compostos originados da reação de uma base inorgânica com um ácido carboxílico. Esta reação resulta em um sal orgânico e água, como o exemplo genérico abaixo: Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4 + (Amônio). O radical destacado em azul chama-se Acilato. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual Nomenclatura oficial dos sais orgânicos: A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo - ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. Veja as regras de nomenclatura: Identificar o número de carbonos preso ao Acilato, dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo – ATO; Identificar o número de carbonos preso ao Acilato, dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo – ATO; Se for necessário numerar, o Carbono 1 será o Carbono do Acilato; Se for necessário numerar, o Carbono 1 será o Carbono do Acilato; Identificar o metal ou NH 4 +, colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposição DE; Identificar o metal ou NH 4 +, colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposição DE; 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

88 Nomenclatura oficial dos sais orgânicos: Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele, antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E; Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele, antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E; Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele, antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO. Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele, antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO. 3. Funções orgânicas Nomenclatura But-2-enoato de Lítio UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

89 Nomenclatura usual dos sais orgânicos: A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos Ésteres, o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem. Assim, temos: 3. Funções orgânicas A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes usuais da listagem acima, exceto a do Pentanoato. Em escolas e vestibulares, entretanto, estas nomenclaturas são todas consideradas usuais e seu uso como oficial deve ser evitado. UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

90 Características dos sais orgânicos: Os sais de ácidos carboxílicos são normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base de Arrhenius; Os sais de ácidos carboxílicos são normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base de Arrhenius; São compostos que possuem uma parte altamente polar formada pela atração eletrostática entre cátions e ânions e uma outra parte, a da cadeia carbônica, que tende a ser apolar conforme o número de carbono aumenta; São compostos que possuem uma parte altamente polar formada pela atração eletrostática entre cátions e ânions e uma outra parte, a da cadeia carbônica, que tende a ser apolar conforme o número de carbono aumenta; Sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa são denominados sabões; Sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa são denominados sabões; Como todos os sais, são sólidos cristalinos e não voláteis; Como todos os sais, são sólidos cristalinos e não voláteis; Os sais de ácidos carboxílicos de metais alcalinos e de amônio são solúveis em água, porém os de metais pesados são praticamente insolúveis; Os sais de ácidos carboxílicos de metais alcalinos e de amônio são solúveis em água, porém os de metais pesados são praticamente insolúveis; Os sais mais usados industrialmente são os derivados do ácido etanóico, que por isso são denominados acetatos. Os sais mais usados industrialmente são os derivados do ácido etanóico, que por isso são denominados acetatos. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

91 3.11 Anidrido: Os Anidridos são originários da desidratação de duas moléculas de Ácidos Carboxílicos. O nome da função ANIDRIDO (AN = sem, IDRO = água) já evidencia a desidratação. Em uma reação genérica, temos: onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). O ácido metanóico ao sofrer desidratação libera CO e H 2 O, sendo assim o único a não formar Anidrido. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual, de acordo com os ácidos que o originaram. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual, de acordo com os ácidos que o originaram Nomenclatura oficial dos anidridos: A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram. Veja as regras: Antes do nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDO, para designar a função; Antes do nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDO, para designar a função; Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um Ácido, apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da maior parte; Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um Ácido, apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da maior parte; 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

92 Nomenclatura oficial dos anidridos: Em Anidridos cujas partes são iguais, não é necessário repetir o nome; Em Anidridos cujas partes são iguais, não é necessário repetir o nome; Em casos que seja necessário numerar, o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato. Em casos que seja necessário numerar, o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato. 3. Funções orgânicas Nomenclatura Anidrido Prop-2-enóico - Pentaóico UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

93 Nomenclatura usual dos anidridos: A nomenclatura usual dos Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram. Assim, utilizando dois dos exemplos acima,temos: 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

94 Características dos anidridos: As moléculas dos anidridos são polares e não fazem pontes de hidrogênio entre si; As moléculas dos anidridos são polares e não fazem pontes de hidrogênio entre si; Os anidridos mais simples são líquidos à temperatura e pressão ambientes, mas a maioria deles é sólida; Os anidridos mais simples são líquidos à temperatura e pressão ambientes, mas a maioria deles é sólida; Poucos são solúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos; Poucos são solúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos; Geralmente são mais densos que a água; Geralmente são mais densos que a água; São usados em testes de laboratórios e na síntese de outros compostos. São usados em testes de laboratórios e na síntese de outros compostos. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

95 3.12 Haleto de acila: São compostos formados pelo grupo funcional, onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e X é um Halogênio (Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo). A parte destacada em azul é chamada Radical Acila e é geralmente abreviadapara - CO-. Possuem nomenclatura oficial e usual Nomenclatura oficial dos haletos de acila: A nomenclatura destes compostos possui o sufixo de função - ILA. As regras são: Colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo - ETO (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) e a preposição DE; Colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo - ETO (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) e a preposição DE; Contar o número de Carbonos da Acila e colocar o nome do Hidrocarboneto correspondente seguido do sufixo – ILA; Contar o número de Carbonos da Acila e colocar o nome do Hidrocarboneto correspondente seguido do sufixo – ILA; Se for necessário numerar, o Carbono 1 é o Carbono ligado ao Oxigênio e ao Halogênio. Se for necessário numerar, o Carbono 1 é o Carbono ligado ao Oxigênio e ao Halogênio. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

96 Nomenclatura oficial dos haletos de acila: 3. Funções orgânicas Nomenclatura Iodeto de Prop-2-inoila UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

97 Nomenclatura usual dos haletos de acila: A nomenclatura usual dos Haletos de Acila é baseada na dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, temos: 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

98 Características dos haletos de acila: As moléculas dos haletos de ácidos não fazem pontes de hidrogênio entre si, mas são polares; As moléculas dos haletos de ácidos não fazem pontes de hidrogênio entre si, mas são polares; Os haletos mais simples são líquidos à temperatura e pressão ambientes, só os de cadeia muito longa são sólidos; Os haletos mais simples são líquidos à temperatura e pressão ambientes, só os de cadeia muito longa são sólidos; São poucos solúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos; São poucos solúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos; Geralmente são mais densos que a água; Geralmente são mais densos que a água; O uso principal desses compostos é na síntese de várias substâncias orgânicas, como ácidos carboxílicos, éteres e ésteres. O uso principal desses compostos é na síntese de várias substâncias orgânicas, como ácidos carboxílicos, éteres e ésteres. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

99 3.13 Aminas: As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia (NH 3 ) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio 3.13 Aminas: As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia (NH 3 ) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio Nomenclatura oficial das aminas: As regras de nomenclatura deste tipo de amina é relativamente simples: Contar quantos radicais estão presentes na amina; Contar quantos radicais estão presentes na amina; Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra AMINA, que pode ou não ser separada por hífen; Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra AMINA, que pode ou não ser separada por hífen; Radicais iguais são indicados uma única vez precedidos pelos prefixos di ou tri para indicar radicais iguais. Radicais iguais são indicados uma única vez precedidos pelos prefixos di ou tri para indicar radicais iguais. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

100 Nomenclatura oficial das aminas: 3. Funções orgânicas Nomenclatura UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

101 Nomenclatura das aminas complexas: As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias. Veja quando uma amina é considerada complexa: É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH 2 ); É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH 2 ); É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino; É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino; O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum; O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum; Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. Veja alguns exemplos: Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. Veja alguns exemplos: 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

102 Características das aminas: As aminas possuem um caráter básico pois o nitrogênio pode oferecer um par de elétrons através de uma ligação covalente coordenada; As aminas possuem um caráter básico pois o nitrogênio pode oferecer um par de elétrons através de uma ligação covalente coordenada; As aminas alifáticas são mais básicas que as aromáticas porque, nas aromáticas, o par de elétrons livres do nitrogênio tende a entrar em ressonância com os elétrons do anel, o que diminui sua disponibilidade; As aminas alifáticas são mais básicas que as aromáticas porque, nas aromáticas, o par de elétrons livres do nitrogênio tende a entrar em ressonância com os elétrons do anel, o que diminui sua disponibilidade; São compostos polares e, com exceção das aminas terciárias, podem fazer pontes de hidrogênio entre si; São compostos polares e, com exceção das aminas terciárias, podem fazer pontes de hidrogênio entre si; As aminas que possuem de 1 a 3 radicais metil substituídas também a etilamina são gases à pressão e temperaturas ambientes. As aminas primarias com até 12 carbonos são líquidas, as demais são sólidas; As aminas que possuem de 1 a 3 radicais metil substituídas também a etilamina são gases à pressão e temperaturas ambientes. As aminas primarias com até 12 carbonos são líquidas, as demais são sólidas; Apenas as aminas com até 5 carbonos na molécula são solúveis na água. As demais as demais são solúveis em solventes menos polares como o benzeno, etóxi-etano e etanol; Apenas as aminas com até 5 carbonos na molécula são solúveis na água. As demais as demais são solúveis em solventes menos polares como o benzeno, etóxi-etano e etanol; As aminas alifáticas mais simples são menos densas que a água. Aminas aromáticas como a fenilamina são mais densas; As aminas alifáticas mais simples são menos densas que a água. Aminas aromáticas como a fenilamina são mais densas; As aminas em geral, são muito usadas na síntese de diversos compostos orgânicos. Entram como ingredientes na fabricação de certos tipos de sabão e na vulcanização da borracha; As aminas em geral, são muito usadas na síntese de diversos compostos orgânicos. Entram como ingredientes na fabricação de certos tipos de sabão e na vulcanização da borracha; As aminas aromáticas, como por exemplo a fenilamina, são compostos importantes na fabricação de corantes. As aminas aromáticas, como por exemplo a fenilamina, são compostos importantes na fabricação de corantes. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

103 3.14 Amidas: As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional, onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns Nomenclatura oficial das aminas: A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras: Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio; Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio; Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio. Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

104 Nomenclatura oficial das amidas: 3. Funções orgânicas Nomenclatura N-etil-N-metil- metanoamida UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

105 Nomenclatura oficial das amidas: Amidas são compostos derivados teoricamente do NH 3 pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais acilas: Ao contrario das aminas, não são comuns aminas com dois ou três radicais acilas no mesmo nitrogênio; Ao contrario das aminas, não são comuns aminas com dois ou três radicais acilas no mesmo nitrogênio; No entanto, são comuns amidas com radicais alquilas ou arilas no nitrogênio: No entanto, são comuns amidas com radicais alquilas ou arilas no nitrogênio: 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

106 Nomenclatura usual das amidas: As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas, mas também é correto usá-la para amidas substituídas. Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual: 3. Funções orgânicas A IUPAC considera oficial esta nomenclatura, exceto a da Valeramida. Nas escolares e vestibulares, entretanto, todos estes nomes são considerados usuais. Deve-se prestar atenção à nomenclatura usual das Oxalamidas substituídas. Quando ocorrerem radicais nos dois Nitrogênios, um deves é denominado N- e o outro N'-. Veja o exemplo: UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

107 Características das amidas: As amidas possuem um caráter básico muito mais fraco, pois o oxigênio do grupo carbonila atrai elétrons para perto de si diminuindo a densidade eletrônica do nitrogênio, o que dificulta à adição de prótons; As amidas possuem um caráter básico muito mais fraco, pois o oxigênio do grupo carbonila atrai elétrons para perto de si diminuindo a densidade eletrônica do nitrogênio, o que dificulta à adição de prótons; As amidas são bastante polares, quase tanto quanto os ácidos carboxílicos, e podem fazer pontes de hidrogênio entre si; As amidas são bastante polares, quase tanto quanto os ácidos carboxílicos, e podem fazer pontes de hidrogênio entre si; Possuem em geral pontos de fusão e ebulição elevados; Possuem em geral pontos de fusão e ebulição elevados; As amidas mais simples são solúveis em água e em geral todas são solúveis em solventes orgânicos como o etanol e o etóxi-etano; As amidas mais simples são solúveis em água e em geral todas são solúveis em solventes orgânicos como o etanol e o etóxi-etano; Uma amida bastante conhecida é a uréia, que é usada na produção de fertilizantes agrícolas e medicamentos. Uma amida bastante conhecida é a uréia, que é usada na produção de fertilizantes agrícolas e medicamentos. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

108 1) O que são e como são classificadas as seguintes funções orgânicas: a) álcool b) enól c) fenol d) éter e) aldeído f) cetona g) ácidos carboxílico h) éster i) haleto de acila j) anidrido k) sais de ácidos l) aminas m) amidas 2) Dê os nomes dos seguintes compostos orgânicas: a) b) c) 3 a Lista de exercícios UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

109 d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) 3 a Lista de exercícios UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

110 p) q) r) s) t) u) v) w) x) 3 a Lista de exercícios UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

111 3) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos : a) Ciclopentanol b) 6-metil-heptanol c) 3,5-dimetil – hidroxi-benzeno d) etóxi-etano e) metóxi-etano f) 3,5-dimetil-hidroxi-benzeno g) etanoato de potássio h) cloreto de formila i) 3,5-dimetil-hexanal j) 4-metil-hexan-2-ona k) ácido metil-propanóico l) cloreto de butanoíla m) metil isopropilamina n) 3-metil-pentanamida o) butanoato de metila p) dimetil-fenil-amina q) 2–etil-3,3–dimetil-butanoamida q) 2–etil-3,3–dimetil-butanoamida. 3 a Lista de exercícios UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

112 4) Considere as seguintes substâncias: e as seguintes funções químicas: a – ácido carboxílico. d – cetona. b – álcool. e – éster. c – aldeído. f – éter. A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é: a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f. b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e. c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a. d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d. e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e. 3 a Lista de exercícios UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

113 3.15 Nitrocompostos: São compostos que possuem o grupo funcional – NO 2, denominado de NITRO Nomenclatura oficial dos nitrocompostos: nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado. 3. Funções orgânicas Nomenclatura – C NO 2 ou – CN O O Radical UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

114 Características dos nitrocompostos: Os nitrocompostos são substâncias muito polares, possuem, portanto, elevados pontos de fusão e ebulição; Os nitrocompostos são substâncias muito polares, possuem, portanto, elevados pontos de fusão e ebulição; Os nitroalcanos mais simples são líquidos fluidos a temperatura e pressão ambientes; Os nitroalcanos mais simples são líquidos fluidos a temperatura e pressão ambientes; À medida que o número de carbonos aumenta vão se tornando progressivamente mais viscosos; À medida que o número de carbonos aumenta vão se tornando progressivamente mais viscosos; Os nitroalcanos mais simples como o nitrometano e o nitroetano são pouco solúveis em água, os demais são praticamente insolúveis; Os nitroalcanos mais simples como o nitrometano e o nitroetano são pouco solúveis em água, os demais são praticamente insolúveis; São mais densos que a água; São mais densos que a água; Os nitrocompostos normalmente possuem cheiro agradável e não são venenosos; Os nitrocompostos normalmente possuem cheiro agradável e não são venenosos; Um dos derivados aromáticos mais importantes é o nitrobenzeno, muito usado como solvente de outros compostos; Um dos derivados aromáticos mais importantes é o nitrobenzeno, muito usado como solvente de outros compostos; Os compostos dinitrobenzeno e o trinitrobenzeno são sólidos explosivos. Os compostos dinitrobenzeno e o trinitrobenzeno são sólidos explosivos. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

115 3.16 Nitrilos: São compostos que apresentam o grupo funcional HCN (derivado do ácido cianídrico) pela substituição do hidrogênio por um radical de hidrocarbonetos: Nomenclatura oficial dos nitrilos: A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente. O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto. O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto. 3. Funções orgânicas Nomenclatura – CN etano nitrilo ou – C– CN Radical UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

116 Características dos nitrilos: São compostos polares e possuem altos pontos de fusão e ebulição; São compostos polares e possuem altos pontos de fusão e ebulição; De um modo geral, os nitrilos que possuem de 2 a 14 carbonos na molécula são líquidos à temperatura e pressão ambientes, os que possuem 15 ou mais carbonos são sólidos; De um modo geral, os nitrilos que possuem de 2 a 14 carbonos na molécula são líquidos à temperatura e pressão ambientes, os que possuem 15 ou mais carbonos são sólidos; São praticamente insolúveis em água, todos os nitrilos são tóxicos, embora o sejam menos que o cianeto de hidrogênio; São praticamente insolúveis em água, todos os nitrilos são tóxicos, embora o sejam menos que o cianeto de hidrogênio; Um nitrilo importante industrialmente é o acrilonitrilo usado na fabricação de borrachas sintéticas de alta qualidade. Os nitrilos são também muito utilizados em sínteses orgânicas. Um nitrilo importante industrialmente é o acrilonitrilo usado na fabricação de borrachas sintéticas de alta qualidade. Os nitrilos são também muito utilizados em sínteses orgânicas. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

117 3.17 Isonitrilos: São compostos que apresentam o grupo funcional HNC (derivado do acido isocianídrico) pela substituição do hidrogênio por um radical de hidrocarboneto: Nomenclatura oficial dos isonitrilos: A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente O nome dos isonitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra isocianeto. O nome dos isonitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra isocianeto. 3. Funções orgânicas Nomenclatura – NC – C – C ou – C – N C Radical UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

118 Características dos isonitrilos: São compostos muito polares. Por aquecimento, os isonitrilos se transformam em nitrilos porque o arranjo dos nitrilos confere maior estabilidade aos átomos; São compostos muito polares. Por aquecimento, os isonitrilos se transformam em nitrilos porque o arranjo dos nitrilos confere maior estabilidade aos átomos; Os isonitrilos mais simples são líquidos incolores; Os isonitrilos mais simples são líquidos incolores; São parcialmente solúveis em água e bastante solúveis em etano e etóxi-etano; São parcialmente solúveis em água e bastante solúveis em etano e etóxi-etano; Possuem cheiro repugnante e são tóxicos ; Possuem cheiro repugnante e são tóxicos ; São usados na síntese de outros compostos orgânicos. São usados na síntese de outros compostos orgânicos. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

119 3.18 Haletos: Haletos orgânicos são compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrogênio por halogênios (F, Cl, Br, I – coluna 7A) Nomenclatura oficial dos haletos: Em nomenclatura comum, usam-se as palavras cloretos, brometos, etc., seguidas do nome do radical orgânico. Os halogênios são representados simbolicamente pela letra X; Os halogênios são representados simbolicamente pela letra X; Na nomenclatura IUPAC, o halogênio é considerado apenas como sendo uma ramificação presa á cadeia principal. Na nomenclatura IUPAC, o halogênio é considerado apenas como sendo uma ramificação presa á cadeia principal. 3. Funções orgânicas Nomenclatura UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

120 Características dos Haletos: São compostos fracamente polares, e por isso, não são muito reativos; São compostos fracamente polares, e por isso, não são muito reativos; Os pontos de fusão e ebulição vão se tornando progressivamente mais altos à medida que os seguintes fatores começam a pesar: Os pontos de fusão e ebulição vão se tornando progressivamente mais altos à medida que os seguintes fatores começam a pesar: aumento do número de carbonos aumento do número de halogênio substituídos aumento da massa atômica dos halogênios substituídos Os monohaletos com até 3 carbonos na molécula são gases ou líquidos voláteis, os demais em geral líquidos; Os monohaletos com até 3 carbonos na molécula são gases ou líquidos voláteis, os demais em geral líquidos; São insolúveis em água mas são solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade como o benzeno, o etóxi-etano, e o clorofórmio (CHCl); São insolúveis em água mas são solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade como o benzeno, o etóxi-etano, e o clorofórmio (CHCl 3 ); De um modo geral, os monofluoretos e os monocloretos são menos densos que água, os monobrometos e os monoiodetos são mais densos; De um modo geral, os monofluoretos e os monocloretos são menos densos que água, os monobrometos e os monoiodetos são mais densos; Os haletos orgânicos usados na síntese de diversos compostos orgânicos, entre eles o compostos de Grignard. Muitos haletos orgânicos, como clorofórmio e o tetra cloreto de carbono, são amplamente utilizados como solventes. Os haletos orgânicos usados na síntese de diversos compostos orgânicos, entre eles o compostos de Grignard. Muitos haletos orgânicos, como clorofórmio e o tetra cloreto de carbono, são amplamente utilizados como solventes. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

121 3.19 Compostos de Grignard: Denomina-se compostos de Grignard todo composto orgânico que possui uma cadeia carbônica (radical) ligada ao magnésio e este, por sua vez ligado a um halogênio: flúor, bromo, cloro ou iodo Nomenclatura oficial dos compostos de Grignard A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente: A ligação carbono e magnésio é considerada predominantemente covalente, porém é altamente polar. A ligação magnésio – halogênio é iônica. A ligação carbono e magnésio é considerada predominantemente covalente, porém é altamente polar. A ligação magnésio – halogênio é iônica. 3. Funções orgânicas Nomenclatura – MgX – C – C Radical Onde X = F -1, Cl -1, Br -1 e I -1 UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

122 Características dos compostos de Grignard: Os compostos de Grignard fazem parte de uma classe de compostos organometálicos, isto é, que possuem um metal diretamente ligado a uma cadeia carbônica; Os compostos de Grignard fazem parte de uma classe de compostos organometálicos, isto é, que possuem um metal diretamente ligado a uma cadeia carbônica; A reação de síntese de um composto de Grignard é feita a partir de um haleto orgânico com o magnésio metálico em um meio de éter-anidro. A reação de síntese de um composto de Grignard é feita a partir de um haleto orgânico com o magnésio metálico em um meio de éter-anidro. ex: H 3 C- Cl + Mg H 3 C – MgCl ex: H 3 C- Cl + Mg H 3 C – MgCl A ligação carbono-magnésio é considerada predominantemente covalente, porém é altamente polar; A ligação carbono-magnésio é considerada predominantemente covalente, porém é altamente polar; A ligação magnésio–halogênio é iônica; A ligação magnésio–halogênio é iônica; São compostos extremamente reativos. Reagem com muitos compostos orgânicos, com água, gás carbônico e oxigênio; São compostos extremamente reativos. Reagem com muitos compostos orgânicos, com água, gás carbônico e oxigênio; São largamente utilizados na síntese de vários compostos orgânicos importantes como os álcoois e os ácidos carboxílicos. São largamente utilizados na síntese de vários compostos orgânicos importantes como os álcoois e os ácidos carboxílicos. 3. Funções orgânicas UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

123 Definição: Compostos orgânicos com a presença do O. Funções oxigenadas H 3 C – C = O OH H 3 C– C – CH 3 O H – C = O H – OH H 3 C = CH – OH H 3 C – CH 2 – OH Exemplo R – C = O OH R – C – R O R – C = O H Ar – OH R – OH Fórmula geral – C – O Cetona – OH (lig. Com núcleo Bz) Fenol – C = O H Aldeído – C = O OH – OH (lig. com C dupla) – OH (lig. com C saturado) Grupo funcional Ácido carboxílico Enol Álcool FUNÇÃO UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

124 Definição: Compostos orgânicos com a presença do O. Funções oxigenadas R – O – R R – C = O O – cátion R – C = O Cl R – C = O O R– C = O O – R Fórmula geral H 3 C – O – CH 3 – O – Éter H 3 C– C = O Cl – C = O Cl Cloreto de ácido H 3 C – C = O ONa – C = O O – cátion Sal orgânico – C = O O – C = O O – Grupo funcional Anidrido Éster FUNÇÃO H 3 C – C = O O H 3 C – C = O O – CH 3 Exemplos / \ \ / \ / UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA

125 Definição: Compostos orgânicos com a presença do N. Funções nitrogenadas R – NH 2 ; R – NH; R – N – R Fórmula geral Amida Imida – NH 2 ; – NH; – N – Grupo funcional Imina Amina FUNÇÃO CH 3 – CH 2 – NH 2 Amina primária Exemplos = NHR = NHCH 3 – CH = NH – C = O NH 2 \ R – C = O NH 2 \ CH 3 – C = O NH 2 Amida primária \ C = O R NH C = O \ / / \ = NH Ligado a radical diacila C = O H 2 C NH C = O \ / / \ Nitro compostos – NO ( – N = O) – NO 2 ( – N = O) O R – NO R – NO 2 CH 3 – CH 2 – NO CH 3 – CH 2 – NO 2 Nitrilo (cianeto) Isonitrilo (iso- cianeto) – CN (– C N) – NC (– N = C) CH 3 – CH 2 – CN R – NC R – CN CH 3 – CH 2 – NC UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIP NUTRIÇÃO e BIOLOGIA


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