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Química Orgânica ISOMERIA. Conceito É o fenômeno através do qual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em.

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1 Química Orgânica ISOMERIA

2 Conceito É o fenômeno através do qual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula.

3 Conceito Com a fórmula C 2 H 6 O temos duas substâncias: H 3 C – CH 2 – OH Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5°C, apresenta moderada reatividade química. H 3 C – O – CH 3 Função éter, gás incolor, liquefaz a -23°C, apresenta baixa reatividade química.

4 Tipos de Isomeria Isomeria Plana – Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana. Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais. Isomeria Geométrica Isomeria Óptica

5 Isomeria Plana A isomeria plana é dividida em 5 partes: isomeria de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria. Isomeria de Função ou Funcional Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a função química. Veja alguns exemplos: AldeídoCetonaÁcido CarboxílicoÉster C3H6OC3H6OC4H8O2C4H8O2 PropanalPropanonaÁcido ButanóicoEtanoato de Etila Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, álcool aromático e fenol.

6 Isomeria Plana Isomeria de Cadeia ou Núcleo Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças entre as suas cadeias. Hidrocarboneto C 4 H 10 C3H6C3H6 ButanoMetilpropanoPropenoCiclopropano Cadeia aberta, normal, saturada e homogênea cadeia aberta, ramificada, saturada e homogênea cadeia aberta, normal, insaturada e homogênea cadeia fechada, normal, saturada e homogênea

7 Isomeria Plana Isomeria de Posição Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma função, mas possuem diferenças na posição do grupo funcional, ramificação ou insaturação. ÁlcoolAlcino C 3 H 7 OHC4H6C4H6 2-Propanol1-Propanol1-Butino2-Butino

8 Isomeria Plana Metameria ou Isomeria de Compensação A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo. ÉterÉster C 4 H 10 OC3H6O2C3H6O2 Etóxi EtanoMetóxi Propano Metanoato de Etila Etanoato de Metila Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as amidas comuns e substituídas.

9 Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinâmica Este é um caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos: AldeídoEnolCetonaEnol C2H4OC2H4OC3H6OC3H6O EtanalEtenolPropanonaPropen-2-ol

10 Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinâmica A explicação pode ser dada através de conceitos simples como densidade eletrônica e carga parcial, como na animação abaixo. O exemplo utilizado será de um aldeído, mas também é possível explicar a tautomeria ceto-enólica.

11 Isomeria Geométrica A isomeria geométrica ou cis – trans trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns átomos em uma estrutura tridimensional. Condições para ocorrência: 1- Compostos com ligação dupla e cada carbono da ligação dupla deve possuir os dois radicais diferentes. 2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um. 3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).

12 Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. O composto 1,2-dicloro-eteno pode ser representado de duas maneiras: Estruturas diferentes = Características diferentes. Como diferenciar as duas estruturas? R 1 R 2 e R 3 R 4

13 Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de seus átomos ou radicais. cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado. trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos. A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula.

14 Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

15 Isomeria Geométrica Compostos Cíclicos Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. A regra para determinar quem é cis e quem é trans é a mesma dos compostos acíclicos: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.

16 Isomeria Geométrica Compostos Cíclicos Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

17 Isomeria Óptica Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferenciá-los? Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada. Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada.

18 Isomeria Óptica Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.

19 Isomeria Óptica Condição para que um composto tenha atividade óptica: O carbono quiral é marcado com um asterísco (*),este carbono possui todos os ligantes diferentes. Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro. * Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.

20 Isomeria Óptica Determinação do número de isômeros ópticos (lei de van't Hoff) : Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro). Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna). Compostos com nC* diferentes - 2 n isômeros opticamente ativos, sendo 2 n-1 dextrógiros, 2 n-1 levógiros e 2 n-1 racêmicos.

21 Isomeria Óptica Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda: a) Quantos enantiomorfos possui a molécula? b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula? 2 estereocentros IOA = 2 n = 2 2 = 4, 4 isômeros ópticos ativos IOA(-) = 2 n-1 = = 2,2 isômeros levógiros


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