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Estereoquímica Fábio Herbst Florenzano. Isomeria Constitucional (plana) Estereoisomeria Estereoisômeros Enantiômeros: imagem especular Diasteroisômeros:

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1 Estereoquímica Fábio Herbst Florenzano

2 Isomeria Constitucional (plana) Estereoisomeria Estereoisômeros Enantiômeros: imagem especular Diasteroisômeros: os outros (cis-trans, por exemplo). Conceito de quiralidade Quiralidade no cotidiano centros de quiralidade: carbono ligado a quatro grupos diferentes

3 Quiralidade em moléculas orgânicas

4 Atividade óptica

5 Testando a quiralidade Plano de simetria

6 Nomenclatura de Enantiômeros Coloque os substituintes do carbono em ordem de prioridade segundo a número atômico (quanto maior, maior a prioridade) O de menor prioridade é colocado para trás em relação ao observador Observar o sentido dos substituintes, da maior para a menor prioridade: Se for no sentido horário, o enantiômero é chamado R Se for no sentido anti-horário, S

7 Nomenclatura de Enantiômeros No caso do 2-butanol, a ordem de prioridade é hidroxila, etila, metila e H

8 Projeção de Fischer Colocar a molécula na vertical, com os grupos substituintes para cima e para baixo do plano Os grupos acima do plano são escritos na horizontal. Aqueles abaixo do plano são escritos na vertical

9 Compostos com mais de um centro quiral Número máximo de enantiômeros: 2 n Podem ser enantiômeros, diastereoisômeros ou formar compostos meso.

10 Software para criação e visualização de moléculas


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