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Fundamentos de Química Orgânica

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Apresentação em tema: "Fundamentos de Química Orgânica"— Transcrição da apresentação:

1 Fundamentos de Química Orgânica
Prof. Dr. Fábio Herbst Florenzano

2 Informações gerais Prof. Fábio Estrutura da disciplina
Sala A-08, campus II Estrutura da disciplina Aulas Expositivas Estudos Dirigidos Exercícios

3 Cronograma tentativo Data Atividade 2/8 Apresentação da disciplina
Conceitos Fundamentais em Química Orgânica Grupos Funcionais e Forças Intermoleculares 9/8 Introdução às Reações Orgânicas 23/8 Alcanos Estereoquímica 30/8 Reações Iônicas: Substituição Nucleofílica 13/9 Reações Iônicas: Eliminação Estudo Dirigido 20/9 Reações Iônicas: substituição ou eliminação? Prova teórica I 27/9 Alcenos e Alcinos 4/10 Reações Radicalares 11/10 Álcoóis e Ésteres 18/10 Compostos insaturados conjugados e aromáticos I 25/10 Compostos insaturados conjugados e aromáticos II Prova Teórica II 1/11 Reações de Compostos Aromáticos 8/11 Aldeídos e Cetonas 22/11 Ácidos Carboxúlicos Enóis e Enolatos 29/11 Aminas 6/12 Prova Teórica III

4 Avaliação 3 provas teóricas (20/7, 25/10 e 6/12), com pesos iguais
Média final= (P1+P2+P3)/3

5 Bibliografia Básica CAMPOS, M.M. Fundamentos de Química Orgânica. Editora Edgard Blücher, 1997. McMURRY, J. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora, 1997. MORRISON, R.T. e BOYD, R.N. Qu[mica Orgänica. Lisboa: Fundacão Calouste Gulbenkian, 1995. SOLOMONS, T.W.G., FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora, 2005. QUINOÁ, E. e RIGUERA, R. Questões e Exercícios de Química Orgânica. São Paulo: MAKRON Books, 1996.

6 A Química Orgânica Histórico Elementos Químicos Teoria Estrutural
Até o século XIX Síntese da uréia a partir do cianato de amônio Elementos Químicos Isótopos Elétrons de valência (famílias da tabela periódica) Teoria Estrutural Valência dos átomos (C, O, H, N, etc.) Representação das ligações (covalentes) Isomeria e fórmulas estruturais

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8 Ligações Químicas A Regra do Octeto Ligações iônicas e covalentes

9 Ligações covalentes Compartilhamento de elétrons:
Configuração de gás nobre (quase sempre 8 elétrons na camada de valência) Conceito de moléculas Estruturas de Lewis Cargas formais F=Z-(1/2)S-U

10 Teoria da Ressonância Mais de uma estrutura de Lewis pode ser escrita para algumas moléculas Cada uma dessas estruturas de ressonância, que existe apenas no papel, é uma estrutura válida e contribuirá parcialmente para a estrutura da molécula real, que é um híbrido de todas as estruturas de ressonância Estruturas de ressonância de uma mesma molécula diferem apenas pelo posicionamento dos elétrons Contribuição relativa de cada estrutura de ressonância Exemplos: carbonato, grupo funcional amida

11 O íon carbonato

12 Teoria dos Orbitais De acordo com a mecânica quântica os elétrons podem ser descritos também como ondas A função de onda (Ψ) corresponde a um estado de energia de um elétron Esse estado de energia pode ser ocupado por um ou dois elétrons O quadrado da função de onda (Ψ2) expressa a probabilidade de se encontrar um elétron no espaço tridimensional Um orbital é a região do espaço onde há alta probabilidade de se encontrar o elétron

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14 Configurações eletrônicas
Os orbitais representam os níveis de energia atômicos 1s, 2s e assim por diante De acordo com a energia, eles podem ser ordenados da seguinte forma, para as duas primeiras camadas: 1s (1 orbital) < 2s (1 orbital) < 2p (três orbitais) O preenchimento desses orbitais com os elétrons deve ser feito seguindo três princípios: Aufbau, exclusão de Pauli e regra de Hund.

15 Configurações eletrônicas de alguns átomos

16 Orbitais moleculares As funções de onda de elétrons de dois átomos separados podem ser combinadas linearmente por adição ou subtração e gerar os chamados orbitais moleculares Os orbitais moleculares pode ser ligantes ou antiligantes. No primeiro caso os elétrons são compartilhados pelos átomos e compõe uma ligação covalente, de comprimento definido

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19 Hibridização de orbitais
Para explicar fatos como a geometria de moléculas orgânicas, recorre- se à teoria de hibridização dos orbitais Segundo essa teoria, orbitais da camada de valência do mesmo átomo podem se combinar (soma ou subtração das funções de onda) formando novos orbitais híbridos No caso do carbono há um orbital s e três p na camada de valência

20 Hibridização sp3

21 Hibridização sp3 – o metano

22 Ligação sp3-s: exemplo de ligação sigma

23 Hibridização sp2 – o eteno

24 O carbono com hidridização sp2

25 O carbono com hidridização sp2: o eteno

26 Ligação pi

27 Ligação dupla: a restrição rotacional

28 A ligação dupla: isomerismo cis-trans
Devido ao impedimento rotacional, os grupos podem ser distribuídos de duas maneiras diferentes nos carbonos de uma dupla ligação. Exemplo 1,2 dicloro eteno: duas substâncias diferentes! Cis e trans 1,1 dicloroeteno: apenas uma substância 1,1,2 tricloroeteno: apenas uma substância

29 Hibridização sp

30 Hibridização sp: o etino

31 Comparação entre etano, eteno e etino

32 Explicando a geometria molecular
Repulsão dos pares de elétrons de valência (RPECV ou VSEPR): Os orbitais se repelem e a configuração de menor energia é aquela em que os pares de elétrons estão afastados Devem ser levados em consideração os elétrons compartilhados e não- compartilhados Os não-compartilhados tendem a repelir mais que os outros Exemplos significativos: água e amônia

33 As moléculas da água e da amônia

34 Fórmulas estruturais

35 Fórmulas tridimensionais

36 Famílias dos compostos de carbono

37 Famílias dos compostos de carbono

38 Famílias dos compostos de carbono: propriedades físicas e estrutura

39 Forças intermoleculares
São forças que existem entre moléculas como resultado da atração/repulsão entre suas nuvens eletrônicas Propriedades das substâncias, como as propriedades físicas comuns estão intimamente ligadas a essas forças Devido à variedade de grupos funcionais e famílias dos compostos orgânicos, eles podem apresentar diversos tipos de forças e, por conseguinte, apresentam propriedades também bastante diferentes A densidade eletrônica sobre os átomos e grupos é fundamental para determinar quais forças intermoleculares ocorrem

40 A origem da polaridade: a ligação covalente polar
Quando dois átomos com certa diferença de eletronegatividade (p.ex. C-O, C-N, O-H, N-H) se ligam por ligações covalentes, os elétrons se distribuem de maneira não-homogênea sobre esses átomos, gerando polaridade na ligação, um dipolo, onde há uma separação parcial de carga e um pólo parcialmente positivo e outro parcialmente negativo A magnitude da polaridade da ligação pode ser medida pelo seu momento de dipolo (carga x distância) A soma vetorial dos momentos de dipolo determina o momento de dipolo da molécula Lembrando que, quando a diferença de eletronegatividade é muito alta, a ligação é iônica, com separação total de cargas

41 Momentos de dipolo

42 Momentos de dipolo: água e amônia

43 Propriedades físicas e estrutura molecular

44 Exemplos de processos mediados por forças intermoleculares

45 Forças intermoleculares e solubilidade
A solubilidade de uma substância em um líquido dependo do balanço entre as interações (soluto/soluto+solvente/solvente) x soluto/solvente Sendo as interações soluto/solvente intensas, a substância será solúvel naquele solvente específico Portanto, substâncias que interagem fortemente com o determinado solvente por forças intermoleculares tendem a ser solúveis nele De uma maneira bastante genérica e com muitas exceções diz-se que semelhante dissolve semelhante (polar dissolve polar...)


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