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Compostos Aromáticos Introdução à Química Orgânica.

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Apresentação em tema: "Compostos Aromáticos Introdução à Química Orgânica."— Transcrição da apresentação:

1 Compostos Aromáticos Introdução à Química Orgânica

2 Compostos aromáticos Origem do nome O benzeno Índice de deficiência de H, altamente insaturado reatividade Nomenclatura Reações do benzeno Adição de halogênios: não ocorre Substituições ocorrem Como explicar?

3 Estrutura do benzeno Fórmula de Kékule Isômeros do 1,2-dibromobenzeno? Outros compostos cíclicos conjugados não-aromáticos (sofrem reações de adição)

4 Estabilidade do benzeno Hidrogenação comparada com ciclohexeno 1 dupla, ciclohexeno: -120kJ mol -1 2 duplas, 1,3-ciclohexadieno: -232kJ mol -1 (~2x120) Benzeno: - 208kJ mol -1 (menos que o anterior e muito distante de 3x 120)

5 Teorias modernas para a estrutura do benzeno Ressonância Orbitais moleculares Regra de Huckel 4n + 2 (elétrons π)

6 Orbitais moleculares p do bezeno

7 Reações dos compostos aromáticos Substituição Eletrofílica Aromática

8 Mecanismo geral da substituição eletrofílica aromática

9 Grupos orientadores

10 Grupos orientadores – estabilização do intermediário


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