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QUÍMICA ORGÂNICA CADEIAS CARBÔNICAS Prof: Renê Machado.

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1 QUÍMICA ORGÂNICA CADEIAS CARBÔNICAS Prof: Renê Machado

2 CADEIAS CARBÔNICAS Os átomos de carbono possuem a propriedade de efetuar ligações químicas entre si, das mais variadas formas, constituindo assim, as chamadas cadeias carbônicas. Justamente devido a essa facilidade de ligação é que são conhecidos hoje, milhões de compostos orgânicos. Numa cadeia carbônica, os carbonos, conforme a sua posição, se classificam em primário, secundário, terciário ou quaternário. Esta classificação é feita considerando-se o número de átomos de carbono diretamente ligados ao átomo a ser classificado. Assim, temos:

3 CARBONO PRIMÁRIO Quando está ligado a no máximo um outro átomo de carbono. EX. | | | – C – C – C – | | |

4 CARBONO SECUNDÁRIO Quando está ligado a outros dois átomos de carbono. EX. | | | – C – C – C – | | |

5 CARBONO TERCIÁRIO Quando está ligado a três outros átomos de carbono. EX. | | | – C – C – C – | | | – C – |

6 CARBONO QUATERNÁRIO Quando está ligado a quatro outros átomos de carbono. EX. | – C – | | | – C – C – C – | | | – C – |

7 OBS.: Os átomos de hidrogênio podem ser classificados como hidrogênio primário; secundário ou terciário, conforme esteja ligado, respectivamente a um carbono primário, secundário ou terciário, não existe hidrogênio quaternário.

8 CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL Quando o carbono está ligado a 4 grupos ligantes diferentes. H | CH 3 – C – CH 2 – CH 3 | OH 1) H 2) CH 3 Todos 3) C 2 H 5 diferentes 4) OH assimétrico

9 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

10 A existência de urna grande variedade de cadeias orgânicas nos obriga a classificá-las segundo vários critérios: Cadeias abertas, alifáticas ou acíclicas Cadeias fechadas ou cíclicas Homogênea ou heterogênea Quanto à disposição Dos carbonos Normal ou Ramificada Quanto a natureza Quanto ao tipo de ligação e entre os carbonos Saturada ou Insaaturada Aromáticas o Alicíclica Condensados ou Isolados Quanto à disposição dos carbonos Normal ou Ramificada Quanto a natureza Homocíclica ou Heterocíclica Quanto ao tipo de ligação e entre os carbonos Quanto à disposição dos carbonos Quanto ao número de anéis Mononucleares Polinucleares Cadeias carbônicas Normal ou Ramificada Saturada ou Insaaturada

11 CADEIAS ABERTAS, ALIFÁTICAS OU ACÍCLICAS São aquelas em que os carbonos se ligam entre si, de modo a ter extremos livres (não sofre nenhum fechamento). Exemplos: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Note que os carbonos 1 e 4 constituem extremos livre CH 3 – C = CH – CH 3 5 | CH 3 Note que os carbonos 1, 4 e 5 constituem extremos livre

12 I- Quanto à disposição dos carbonos: Normal: Apresenta somente carbonos primários e secundários(o encadeamento segue uma seqüência única). Normal: Apresenta somente carbonos primários e secundários(o encadeamento segue uma seqüência única).Exemplos: Ramificada: Apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário (surgem ramos ou ramificações). Ramificada: Apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário (surgem ramos ou ramificações).Exemplos: CH 3 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 2 | CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | CH 3 CH 3 – CH = C – CH 2 | CH 3

13 II- Quanto a natureza: Homogênea: Apresenta somente carbonos, ou seja, não apresenta heteroátomos (átomos diferentes entre átomos de carbono). Homogênea: Apresenta somente carbonos, ou seja, não apresenta heteroátomos (átomos diferentes entre átomos de carbono).Exemplos: Heterogênea: Apresenta pelo menos um heteroátomo ligado entre átomos de carbono. Heterogênea: Apresenta pelo menos um heteroátomo ligado entre átomos de carbono.Exemplo: (Esta última é homogênea porque o oxigênio está fora da cadeia) CH 3 – O – CH 2 – CH 3

14 III- Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: Saturada: Saturada: Apresenta somente ligações simples entre átomos de carbono. Exemplos: Insaturada: Insaturada: Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono. Exemplos: (Esta última é saturada porque a ligação não entre dois carbonos)

15 CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS São aquelas em que os carbonos se ligam entre si, de modo a formar um ciclo. Exemplos: Note que não há extremos livres

16 As cadeias fechadas podem ser: Aromática: apresenta 6 átomos de carbono ligados entre si com alternância de ligações simples e duplas. Este ciclo recebe o nome de grupo aromático, grupo benzênico, anel aromático, anel benzênico, núcleo aromático ou núcleo benzênico. Aromática: apresenta 6 átomos de carbono ligados entre si com alternância de ligações simples e duplas. Este ciclo recebe o nome de grupo aromático, grupo benzênico, anel aromático, anel benzênico, núcleo aromático ou núcleo benzênico.Exemplos: Alicíclicas: Apresentam carbonos ligados entre si formando ciclos que não constitua anel aromático. Alicíclicas: Apresentam carbonos ligados entre si formando ciclos que não constitua anel aromático.Exemplos:

17 As cadeias alicíclicas podem ser : I- Quanto à disposição dos carbonos: Normal: Normal: Apresenta apenas átomos de carbono no ciclo. Exemplos:Ramificada: Apresenta pelo menos um átomo de carbono fora do ciclo. Exemplo:

18 II- Quanto a natureza: Homocíclica: Homocíclica: Apresenta ciclo formado apenas por átomos de carbono. Exemplos:Heterocíclica: Apresenta pelo menos um heteroátomo no ciclo. Exemplo:

19 III- Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: Saturada: Saturada: Apresenta somente ligações simples entre átomos de carbono. Exemplos: Insaturada: Insaturada: Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono. Exemplos:

20 As cadeias aromáticas podem ser: Quanto à disposição dos carbonos: Normal: Apresenta apenas átomos de carbono no ciclo. Exemplos: Ramificada: Apresenta pelo menos um átomo de carbono fora do ciclo. Exemplo:

21 Quanto ao número de anéis: Mononuclear: Mononuclear: Apresenta somente 1 ciclo aromático. Exemplos: Polinuclear: Polinuclear: Apresentam 2 ou mais ciclos aromáticos. Exemplo:.

22 As cadeias Polinucleares podem ter: Núcleos condensados: Núcleos condensados: Apresentam 1 ou mais carbonos comuns aos anéis. Exemplo: Núcleos isolados: Núcleos isolados: Não apresentam carbonos comuns aos anéis. Exemplo:


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