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Compostos Oxigenados Prof: Renê Machado. ÁLCOOIS São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional HIDROXILA ( - OH ) ligado diretamente a átomo.

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1 Compostos Oxigenados Prof: Renê Machado

2 ÁLCOOIS São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional HIDROXILA ( - OH ) ligado diretamente a átomo de carbono saturado. R – OH Onde, R = radical orgânico alifático FORMULA GERAL:

3 Exemplos: CH 3 – CH 2 – OH álcool alifático CH 2 = CH – OH não é álcool, é um ENOL (instável) CH 2 – CH 2 | | OH OH diálcool alifático

4 CLASSIFICAÇÃO 1) QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILA Monoálcoois ou Monóis : Possui apenas uma hidroxila na cadeia. Diálcoois ou Dióis : apresentam duas hidroxilas na cadeia. Triálcoois ou Trióis: apresentam três hidroxilas na cadeia. Poliálcoois ou Polióis : apresentam quatro ou mais hidroxilas na cadeia.

5 2) QUANTO A POSIÇÃO DA HIDROXILA ( Somente em Monoálcoois) Álcool Primário : possui hidroxila ligada a carbono primário. Álcool Secundário : possui hidroxila ligada a carbono secundário. Álcool Terciário : possui hidroxila ligada a carbono terciário.

6 NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente, com a terminação OL, quando a cadeia for formada por três ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização da hidroxila na cadeia principal, onde a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima das hidroxila. PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + OL

7 Exemplos: CH 3 – CH 2 – OH etanol CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 | | CH 3 OH 5 – metil –hexan – 3 – ol CH 2 = C – CH – CH – CH 3 | | | CH 3 CH 3 OH 3,4 – dimetil –pent – 4 – en – 2 – ol

8 b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se a palavra ÁLCOOL, seguida do nome da radical orgânico ligado ao grupamento funcional – OH, com a terminação ÍLICO. ÁLCOOL ÍLICO NOME DO RADICAL LIGADO A HIDROXILA

9 CH 3 – OH álcool metílico CH 3 – CH – CH 3 | OH álcool iso-propílico Exemplos:

10 FENÓIS São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional hidroxila ( -OH ) ligado diretamente a átomo de carbono do anel aromático. FORMULA GERAL: Ar – OH Onde, Ar = radical orgânico aromático

11 CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILA monofenóis: possuem apenas 1 hidroxila ligada ao anel. difenóis: possuem 2 hidroxilas ligadas ao anel. trifenóis: possuem 3 hidroxilas ligadas ao anel.

12 NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Considera-se a hidroxila com um radical ( HIDROXI ) do hidrocarboneto aromático HIDROXI - NOME DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO

13 Exemplos dos principais fenóis:

14 OBS.: Compostos derivados dos fenóis por substituição do oxigênio por enxofre são chamados de tiofenóis, e a nomenclatura I.U.P.A.C. é análoga à dos fenóis.

15 ÉTERES São compostos orgânicos onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Os éteres são também denominados "óxidos orgânicos" e podem ser considerados como derivados da água (H-O-H), pela substituição dos dois átomos de hidrogênio por radicais orgânicos. FORMULA GERAL: R – O – R onde, R = radical orgânico

16 CLASSIFICAÇÃO simétricos R – O – R assimétricos R – O – R' alifáticos R – O – R aromáticos Ar – O – Ar mistos R – O – Ar

17 NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o prefixo do menor radical com e terminação OXI, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical. OXI - NOME DO MENOR RADICAL(SEM IL) NOME DO HIDROCARBONETO CORESPONDENTE AO MAIOR RADICAL

18 Exemplos: CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 1 – metoxi – propano Etoxi – benzeno

19 b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se a palavra ÉTER seguida dos nomes dos radicais diferentes ligados ao átono de oxigênio com a terminação ÍLICO. ÈTER ÍLICO NOMES DOS RADICAIS LIGADOS AO OXIGÊNIO

20 CH 3 – O – CH 3 éter metílico éter metil – fenílico éter fenílico CH 3 – CH 2 – O – CH – CH 3 éter etil – isopropílico | CH 3 Exemplos:

21 CETONAS São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional carbonila, onde as valências estão ligadas a radicais orgânicos. FORMULA GERAL: onde, R = radical orgânico O || R – C – R ou R – CO – R

22 CLASSIFICAÇÃO alifáticas R – CO – R' aromática Ar – CO – Ar mista Ar – CO – R

23 NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação ONA, nas cadeias com mais de três átomos de carbono, deve-se indicar a posição da carbonila na cadeia principal, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila. PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + ONA

24 EXEMPLOS: CH 3 – CO – CH 2 - CH 2 - CH 3 pentan – 2 – ona CH 3 – CH – CH 2 - CO - CH 2 - CH 3 | CH 3 5 – metil –hexan – 3 – ona

25 b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Lê-se os nomes dos radicais ligados a carbonila com a terminação CETONA. - CETONA NOMES DOS RADICAIS LIGADOS A CARBONILA

26 EXEMPLOS: CH 3 – CO – CH 3 dimetil - cetona (ACETONA) CH 3 – CO - CH 2 - CH 3 etil – metil – cetona

27 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional carboxila (carbonila + hidroxila), – COOH, na extremidade da cadeia. O || R – C – OH ou R – COOH FORMULA GERAL : Onde, R = hidrogênio ou radical orgânico

28 NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação ÓICO. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal. ÁCIDO PREFIXO + ÓICO

29 b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Os nomes vulgares dos ácidos carboxílicos lembram os materiais dos quais foram obtidos primitivamente. ÁCIDO NOME

30 Exemplos dos principais ácidos carboxílicos: ác. fórmicoác. metanóicoH - COOH NOMENCLATURA VULGARNOMENCLATURA OFICIALFÓRMULA ESTRUTURAL ác. propiônicoác. propanóicoCH 3 - CH 2 - COOH ác. acético (VINAGRE)ác. etanóicoCH 3 - COOH ác. iso - butíricoác. metil-propanóicoCH 3 - CH(CH 3 ) - COOH ác. n - butíricoác. butanóicoCH 3 - (CH 2 ) 2 - COOH ác. iso - valéricoác. 3 - metil - butanóicoCH 3 - CH(CH 3 ) - CH 2 - COOH ác. n - valéricoác. pentanóicoCH 3 - (CH 2 ) 3 – COOH ác. capróicoác. hexanóicoCH 3 - (CH 2 ) 4 - COOH ác. neo - valéricoác. dimetil - propanóicoCH 3 - C(CH 3 ) 2 - COOH ác. caprílicoác. octanóicoCH 3 - (CH 2 ) 6 - COOH ác. enânticoác. heptanóicoCH 3 - (CH 2 ) 5 - COOH ác. cápricoác. decanóicoCH 3 - (CH 2 ) 8 - COOH ác. pelargônicoác. nonanóicoCH 3 - (CH 2 ) 7 - COOH

31 ALDEÍDOS São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional carbonila, – CHO, na extremidade da cadeia, também denominado FORMILA ou grupo aldeídico.. FÓRMULA GERAL: O || R – CHO ou R – C – H

32 NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o prefixo que indica o número de átomos de carbono com a. terminação AL. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 na numeração da cadeia principal. Exemplo: PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + AL

33 b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se o nome do ácido carboxílico correspondente, trocando-se a palavra ácido por aldeído. Exemplos: ALDEÍDO NOME

34 ÉSTERES São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila do grupamento funcional (– COOH), por um radical alcooxi ( – O – R ). Os ésteres podem são obtidos pela reação de esterificação ( reação entre um ácido carboxílico e um álcool (ou fenol) ). FORMULA GERAL:

35 NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição de e o nome do radical alquila ou arila que substituiu a hidroxila do grupo – COOH. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal. b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (se a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição de e o nome do radical que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH. NOME DO ÁCIDO SEM ICO ATO DE A NOME DO RADICAL DO ÁLCOOL

36 Exemplos:

37 SAIS DE ÁCIDO OU SAIS ORGÂNICOS São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela substituição do átomo de hidrogênio do grupamento funcional ( - COOH ), por um metal. Os ésteres podem são obtidos pela reação de saponificação ( reação entre um éster e uma base forte ). FORMULA GERAL:

38 NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (se a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição de e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal. b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição de e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH. NOME DO ÁCIDO SEM ICO ATO DE NOME DO METAL

39 Exemplos:

40 ÁNIDRIDOS São compostos derivados dos ácidos carboxílicos., pela eliminação de uma molécula de água (desidratação) entre duas de ácidos através de hidrólise. FORMULA GERAL:

41 NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se do nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO. b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se do nome USUAL do ácido carboxílico correspondente substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO. NOMES DOS ÁCIDOS CORESPONDENTES ANIDRIDO

42 Exemplos:


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