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AULA 5: Açúcares de importância farmacognóstica Profa. Nilce Nazareno da Fonte Disciplina de FARMACOGNOSIA I.

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1 AULA 5: Açúcares de importância farmacognóstica Profa. Nilce Nazareno da Fonte Disciplina de FARMACOGNOSIA I

2 . substâncias cujas fórmulas apresentam proporção 1: 2: 1 entre C:H:O (CH 2 O) n ou C n (H 2 O) n. polihidroxialdeídos (~oses) ou polihidroxicetonas (~uloses), ou substâncias que por hidrólise liberam estes compostos. Açúcares...Carbohidratos... O que são?

3 = - D - glucose (glucopiranose) ALDOSE = - D - frutose (frutofuranose) CETOSE

4 Importância para o vegetal: precursores obrigatórios de todos os demais metabólitos; fonte direta de energia (crescimento e metabolismo); reserva energética (amido, inulinas etc.); elementos de sustentação (celulose, hemiceluloses, mananas etc.); constituintes de diversos metabólitos (ácidos nucleicos, glicosídeos etc.).

5 Classificação: OSES = açúcares simples - monossacarídeos: D-glucose, D-frutose, D-sorbitol, D-manitol OSÍDEOS = estruturas combinadas (ligações glicosídicas), passíveis de sofrerem hidrólise - polissacarídeos: holosídeos homogêneos: glucanas (amilose, celulose), frutanas (inulina) heterogêneos: substâncias poliurônicas (gomas, mucilagens, pectinas) heterosídeos (glicosídeos) Glicosídeos, por hidrólise = oses + aglicona ou genina

6 Principais drogas: MEL: substância açucarada depositada pela abelha Apis mellifera L., APIDAE, e outras espécies do gênero Apis, nas células do favo. SUGESTÃO DE REFERÊNCIA: ntesHTML/Mel/SPMel/index.htm

7 Mel - coleta e preparo: coleta do néctar (principalmente água e açúcares) das flores (nectários) pelas abelhas operárias coletoras (campeiras); ação de enzimas (invertase, glucose-oxidase, diastase, catalase... retorno à colméia e transferência do produto para as abelhas operárias receptoras; deposição (vômito) do material nos alvéolos da colméia; evaporação da água (até +/- 20%); fechamento dos alvéolos, com cera produzida pelas abelhas. maturação do mel perda de água, atividade enzimática (formação de açúcar invertido, ác. glucônico, H 2 O 2 etc.)

8 Mel - algumas reações fundamentais néctar = sacarose açúcar invertido = glucose + frutose + sacarose residual ácido glucônico + H 2 O 2 invertase glucose- oxidase desvia a luz polarizada para direita desvia a luz polarizada para esquerda

9 Mel - obtenção: livre escoamento; centrifugação; prensagem; decantadores centrífuga e homogeneizador

10 Mel - características e composição: substância espessa, xaroposa, líquida quando recente, passando a granulosa ou cristalizada (inverno); apresenta cor, odor e sabor variável. composto por: água: 15 a 21% (máx. permitido = 20%). Influencia na viscosidade, peso específico, maturidade, cristalização, sabor, conservação (excesso pode levar à fermentação por leveduras osmofilíticas) e palatabilidade; açúcares: açúcar invertido (glucose + frutose 80%; sacarose + maltose 10%); enzimas: invertase ( -glucosidade), glucose-oxidase, diastase ( e amilase), catalase, fosfatase etc.; outros (traços): proteínas e aminoácidos; substâncias voláteis; minerais e ácidos orgânicos.

11 Mel - ações farmacológicas (comprovadas) alimento altamente energético; atividade antisséptica e antimicrobiana: fatores físicos e químicos antibacteriana e fungicida; cicatrizante e promotor de epitelização de extremidades de feridas; outros: antianêmico, emoliente, digestivo, laxativo e diurético.

12 Outros produtos da abelha própolis: é uma substância resinosa elaborada pelas abelhas pela mistura da cera, pólen e resinas vegetais; utilizada pelas abelhas para fechar frestas e entrada do ninho e também como antibiótico (fungicida e bactericida) na limpeza da colméia. É considerado um antibiótico natural. cera: produzida pelas glândulas ceríferas das abelhas, é utilizada para construção dos favos e fechamento dos alvéolos. Utilizada principalmente nas indústrias de cosméticos, de medicamentos e de velas. geléia real: substância branco-leitosa muito viscosa e de sabor ácido produzida pelas glândulas hipofaringeanas e mandibulares das abelhas operárias, usada como alimento das larvas e da rainha. Considerada um alimento concentrado, é utilizada pela indústria de cosméticos e de medicamentos.

13 AMIDO: principal substância de reserva dos vegetais, sendo fonte energética indispensável para alimentação de homens e animais. Presente em todos os órgãos vegetais, principalmente em: grãos de cereais (aveia, trigo, milho, arroz, centeio, sementes de leguminosas (ervilha, grão-de-bico, feijão, lentilha) e outras (castanha); órgãos subterrâneos - chamado de fécula: batata, mandioca, inhame; alguns frutos: banana.

14 Amido - composição: polissacarídeos homogêneo, composto por D-glucose (glucosana); possui 2 frações: amilose (20%) e amilopectina (80%) Amilose: - monômeros de glucose em ligação (1 4), - adsorve cerca de 19% de iodo; - mais solúvel em água; - mais interna no grão.

15 Amido - composição: (contin.) Amilopectina: - monômeros de glucose em ligação (1 4) com ramificações em (1 6); - adsorve cerca de 0,8% de iodo; - forma goma com a água; - mais externa no grão.

16 Amido - características: apresentam-se como pós muito finos, brancos, insolúveis em água fria, range quando apertados na mão e tendem a aglomerar-se; aos o C os grãos se incham irreversivelmente em água, produzindo gelatinização; apresenta-se na forma de grãos, com características típicas de cada espécie (forma, tamanho, hilo, lamelas, estado de agregação...).

17 Amido na Farmácia: principais espécies utilizadas: de milho: Zea mays L., POACEAE (GRAMINEAE), de trigo: Triticum sativum L., POACEAE (GRAMINEAE), de arroz: Oriza sativa L., POACEAE (GRAMINEAE), de batata: Solanum tuberosum L., SOLANACEAE, de mandioca: Manihot utilissima Pohl, EUPHORBIACEAE. principais usos: excipiente na fabricação de comprimidos (diluentes, ligantes, desintegrantes, antigrumos); matéria-prima para certas indústrias: químicas (colas), medicamentos (xaropes, dextrose, dextrinas), alimentos (farinhas); em cataplasmas emolientes e sedativos de inflamações cutâneas; antídoto em envenenamento por iodo.

18 CELULOSE: substância fibrosa, resistente e insolúvel em água, encontrada na parede celular das plantas. é um homopolissacarídeo linear não ramificado, formado por unidades de D-glucose unidas por ligação (1 4), com muitas pontes de hidrogênio intramoleculares formando fibrilas insolúveis ; pode ser obtida do tratamento da madeira ou dos tricomas do algodão. importante matéria-prima farmacêutica: gaze, algodão, excipiente de comprimidos etc.

19 SUBSTÂNCIAS POLIURÔNICAS: polissacarídeos heterogêneos formados por cadeias de ácidos urônicos. São classificadas em: gomas; mucilagens; substâncias pécticas.

20 GOMAS: produtos patológicos, exsudados, resultantes de agressão ao vegetal (feridas, incisões, ataques de insetos ou de bactérias etc. após agressão ao vegetal, fluem (exsudam), solidificando-se por dessecação, formando sólidos amorfos; são provenientes da transformação de polissacarídeos de parede; a maioria está parcialmente metilada ou acetilada, ou ainda na forma de sais; apresentam solubilidade variada: algumas formam soluções viscosas, outras são completamente insolúveis formando géis; são insolúveis em solventes orgânicos; são opticamente ativas; são usadas como adesivos, laxativos avolumantes, ligantes de comprimidos, emulsificantes, geleificantes, suspensores, estabilizantes e espessantes.

21 GOMA ARÁBICA (acácia ou turca): produto exsudado do tronco de numerosas Leguminosas/Mimosaceas do gênero Acacia (Acacia senegal (L.) Willd. principalmente). Tem origem africana. possui principalmente ácido arábico, na forma de sais (Ca, Mg, K); quando pulverizada apresenta-se branca amarelada, formando uma solução em 2 partes de água, viscosa, densa, fracamente ácida, levógira, precipitável com álcool a 95%; inodora, insípida e aderente na língua; não contém amido nem tanino; contém diversas enzimas (amilase, oxidase, emulsina, peroxidase etc.) é emoliente, béquica, estabilizante de suspensões, emulsionante, aditivo em fórmulas sólidas orais.

22 GOMA ADRAGANTE (alcatira ou tragacanta): exsudação gomosa seca proveniente da incisão nos caules de várias espécies de Astragalus (Astragalus gummifer Labill. principalmente). Tem origem na Ásia Oriental. a goma exsuda imediatamente após a injúria; possui 30-40% de tragacantina (arabinogalactana, neutra) e 60-70% de basorina (glucogalacturonana, ácida); com água forma mucilagem espessa de elevada viscosidade; inodora e insípida; muito resistente à hidrólise ácida; contém amido (reação com iodo) e sais minerais; não contém enzimas; usada no tratamento da prisão de ventre; agente de suspensão para pós insolúveis, emulsificante, adesivo, estabilizante de emulsões, emoliente.

23 GOMA CARAIA (indiana ou estercúlia): é o exsudato gomoso seco obtido da Sterculia urens Roxb., STERCULIACEAE e outras Sterculia. Produzida na Índia, Paquistão e na África. a goma exsuda normalmente após a incisão ou queimadura; possui glucoramnogalacturonana acetilada; pouquíssimo solúvel em água, formando uma suspensão de elevada viscosidade, ocupando até 60 a 100 vezes o volume da droga seca; possui marcado odor acético; contém taninos e sais minerais; usada no tratamento da prisão de ventre e em formulações para emagrecimento; agente para suspensões e emulsões e como adesivo dental.

24 MUCILAGENS: produtos normais do metabolismo das plantas, estando pré-existentes no vegetal. Não exsudam. encontram-se nas mesmas espécies, nos mesmos tecidos; atuam como estoques de materiais, reservatórios de água, fonte alimentar ou protetores de sementes em germinação; quando secas apresentam-se como substâncias amorfas e duras, porém, em contato com água incham e formam géis; externamente atuam como emolientes (efeito suavizante e calmante sobre pele e mucosas) e antiinflamatórios; são antitussígenos: produzem uma película que protege a mucosa e acalma a inflamação, a dor e a irritação; atenuam os espasmos e favorecem a irrigação, descongestionando as vias respiratórias; protegem as mucosas do trato digestivo: formam uma película que protege a mucosa digestiva contra agentes irritantes; usada no tratamento da úlcera gástrica; são laxativas mecânicas e possuem efeito lubrificante.

25 MALVA: folhas e flores de Malva sylvestris L., MALVACEAE. Encontrada nos continentes europeu, africano e americano. além de mucilagem abundante, possui taninos, óleo essencial e antocianinas, entre outras; apresenta propriedades emolientes, expectorantes, béquicas, antiinflamatórias e adstringentes; usada em gastrites e gastroenterites; em gargarejos e enxágues para a boca; externamente em compressas e preparações para a pele (erupções, furúnculos e úlceras).

26 LINHO: sementes (linhaça) de Linum usitatissimum L., LINACEAE. quando mergulhadas na água as sementes incham e se recobrem de mucilagem abundante; possui mucilagem (neutra e ácida), óleos fixos, proteínas e glicosídeo cianogenético; internamente ingerem-se as sementes com água abundante, em prisões de ventre (aumenta volume e protege a mucosa); externamente se usam as sementes moídas (farinha de linhaça) em cataplasmas emolientes; com o óleo se preparam linimentos para queimaduras e dores reumáticas.

27 PLANTAGO (tanchagem): folhas e sementes de Plantago sp., PLANTAGINACEAE. composição muito variada em função da espécie e localização; folhas contêm mucilagem, iridóides (aucubina), flavonóides, ácidos fenólicos. Sementes contêm principalmente mucilagem; externamente as folhas são utilizadas como emoliente, cicatrizante e antiinflamatório; internamente, em preparações caseiras como expectorante, béquico e laxativo; as sementes são principalmente utilizadas como laxativas (Plantago psyllium L.).

28 PECTINAS: macromoléculas glicídicas, constituintes da lamela média das paredes celulares vegetais, abundantes nos frutos, principalmente os cítricos. são glucogalacturonanas freqüentemente metoxiladas; freqüentes nos frutos imaturos (rigidez); com a maturação são degradados a açúcares e ácidos (amolecimento); apresentam grande capacidade retentora de água, são facilmente gelificáveis (metoxilas) e ligam-se a cátions e ácidos biliares; adsorvem moléculas orgânicas, como ácidos biliares, colesterol (hipocolesterolemiante) e compostos tóxicos (protetores); reguladoras do sistema gastrointestinal, atuando como antidiarreicas e protetoras da mucosa digestiva; obtidas industrialmente: subproduto da indústria de sumos de limão e de maçã; são emulsificantes e gelatinizantes.

29 Chega por hoje? Então... Até a próxima aula!


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