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Carlos Corrêa – Bromação da acetona Bromação da acetona Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)

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Apresentação em tema: "Carlos Corrêa – Bromação da acetona Bromação da acetona Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)"— Transcrição da apresentação:

1 Carlos Corrêa – Bromação da acetona Bromação da acetona Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)

2 Carlos Corrêa – Bromação da acetona A acetona reage com o dibromo segundo a equação: CH 3 –CO–CH 3 + Br 2 CH 3 –CO–CH 2 Br + HBr A reacção é catalisada por ácidos e realiza-se via enol: CH 3 –CO–CH 3 CH 3 –C=CH 2 CH 3 –C=CH 2 + Br 2 CH 3 –CO-CH 2 Br + HBr OH Enol Lenta Rápida

3 Carlos Corrêa – Bromação da acetona

4 CLICAR

5 Carlos Corrêa – Bromação da acetona A reacção é muito lenta e teremos de esperar mais de meia hora para que a cor de Br 2 desapareça. O slide seguinte apresenta o aspecto da solução no decorrer do tempo.

6 Carlos Corrêa – Bromação da acetona Início 8 min10 min 22 min30 min31 min

7 Carlos Corrêa – Bromação da acetona A bromação tem de esperar pela enolização, que é catalisada por ácidos: CH 3 –CO–CH 3 + H + CH 3 –C–CH 3 CH 3 –C=CH 2 + H + OH Enol OH + Rápida CH 3 –C–CH 3 OH + Rápida CH 3 –CO–CH 3 CH 3 –C=CH 2 Um processo lento foi transformado em dois processos rápidos por acção de H +

8 Carlos Corrêa – Bromação da acetona O Br 2 da segunda adição reage muito mais depressa CLICAR

9 Carlos Corrêa – Bromação da acetona O Br 2 da segunda adição reagiu muito mais depressa porque já existe na solução ácido (HBr) formado na primeira adição. CH 3 –CO–CH 3 + Br 2 CH 3 –CO–CH 2 Br + HBr A reacção é autocatalisada por ácidos: Catálise

10 Carlos Corrêa – Bromação da acetona


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