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Lipídios - Propriedades - Nomenclatura - Aplicabilidade.

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Apresentação em tema: "Lipídios - Propriedades - Nomenclatura - Aplicabilidade."— Transcrição da apresentação:

1 Lipídios - Propriedades - Nomenclatura - Aplicabilidade

2 Introdução - Definição Lipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentes no reino animal e vegetal (do grego lipos = gordura). Exemplos comuns são os óleos e as gorduras vegetais e animais, que tem grande importância na alimentação e na constituição das células vivas. Lipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentes no reino animal e vegetal (do grego lipos = gordura). Exemplos comuns são os óleos e as gorduras vegetais e animais, que tem grande importância na alimentação e na constituição das células vivas. Lipídios

3 Introdução - Definição Caracterizam-se por serem substâncias untuosas ao tato, por deixarem mancha translúcida no papel (mancha de gordura), por serem insolúveis em água e solúveis nos solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno e outros Caracterizam-se por serem substâncias untuosas ao tato, por deixarem mancha translúcida no papel (mancha de gordura), por serem insolúveis em água e solúveis nos solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno e outros Lipídios

4 Introdução - Definição Do ponto de vista químico, os lipídios são ésteres formados de ácidos graxos superiores com álcoois os mais variados. Do ponto de vista químico, os lipídios são ésteres formados de ácidos graxos superiores com álcoois os mais variados. Modernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares e fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno, etc. Modernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares e fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno, etc. Lipídios

5 Introdução - Definição Os lipídios constituem vários grupos de substâncias pertencentes a várias funções. A maioria delas é éster (óleos, gorduras, ceras); outros são terpenos (caroteno, óleos essenciais), outros, ainda, são ácidos carboxílicos de cadeia longa. Os lipídios constituem vários grupos de substâncias pertencentes a várias funções. A maioria delas é éster (óleos, gorduras, ceras); outros são terpenos (caroteno, óleos essenciais), outros, ainda, são ácidos carboxílicos de cadeia longa. É importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais, têm em sua constituição: É importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais, têm em sua constituição: - grande percentagem de água, que mantém dissolvidos os compostos iônicos ou polares (substâncias hidrossolúveis); - boa percentagem de substâncias gordurosas que formam a estrutura das células vivas ou que se mantém, em forma coloidal, no citoplasma das células, na seiva dos vegetais, no sangue dos animais (substâncias lipossolúveis); neste grupo estão os lipídios. Lipídios

6 Introdução - Constituição Do ponto de vista químico, são ésteres de ácidos graxos superiores com álcoois variados. Do ponto de vista químico, são ésteres de ácidos graxos superiores com álcoois variados. 1) Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos; - possuem geralmente número par de átomos de carbono; - possuem geralmente número par de átomos de carbono; - podem ser saturados ou insaturados; - podem ser saturados ou insaturados; - geralmente são acíclicos e não ramificados - geralmente são acíclicos e não ramificados Os principais representantes são: Os principais representantes são: 1.1) Ácidos graxos saturados: - ác. Láurico ou dodecanóico /FM = H 3 C – (CH 2 ) 10 – COOH - ác. Mirístico ou tetradecanóico/ FM = H 3 C – (CH 2 ) 12 – COOH - ác. Palmíltico ou hexadecanóico/ FM = H 3 C – (CH 2 ) 14 – COOH - ác. Esteárico ou octadenóico/ FM = H 3 C – (CH 2 ) 16 – COOH - ác. Cerótico ou hexacosanóico/ FM = H 3 C – (CH 2 ) 24 – COOH - ác. Melíssico ou hentriacontanóico/ FM = H 3 C – (CH 2 ) 29 – COOH Lipídios

7 Introdução - Constituição 1.2) Ácidos graxos insaturados - ác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ FM = H 3 C – (CH 2 ) 5 – CH = CH – (CH 2 ) 7 – COOH - ác. Oleico ou 9 octadecenóico/ FM = H 3 C – (CH 2 ) 7 – CH = CH – (CH 2 ) 7 – COOH - ác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóico FM = H 3 C – (CH 2 ) 5 – CH = CH – CH = CH – (CH 2 ) 7 – COOH FM = H 3 C – (CH 2 ) 5 – CH = CH – CH = CH – (CH 2 ) 7 – COOH - ác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóico FM = H 3 C – CH 2 – CH = CH – CH 2 – CH = CH – CH 2 – CH = CH – (CH 2 ) 7 – COOH FM = H 3 C – CH 2 – CH = CH – CH 2 – CH = CH – CH 2 – CH = CH – (CH 2 ) 7 – COOH 2) Álcoois Os principais representantes são: - Glicerina, glicerol ou propanotriol/ FM = HOCH 2 – CH(OH) – CH 2 OH - Álcool cetílico ou hexadecanol/ FM = C 15 H 31 – CH 2 OH - Álcool cerílico ou hexaconsanol/ FM = C 25 H 51 – CH 2 OH - Álcool melíssico ou hentriacontanol/ FM = C 30 H 61 – CH 2 OH Lipídios

8 Propriedades – ácidos graxos Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter, clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras). Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter, clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras). Ex: H 3 C – (CH 2 ) 8 – COOH Até 3 C, o ácido graxo é solúvel em água porque o caráter polar é superior. Acima de 3 C, começa a decrescer a solubilidade. Quanto maior o radical, maior o caráter apolar e menor a solubilidade. Ponto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PE Ponto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PE Ponto de Fusão: Quanto maior o º de insaturações e menor o nº de hidrocarbonetos, menor o PF. Ponto de Fusão: Quanto maior o º de insaturações e menor o nº de hidrocarbonetos, menor o PF. Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam sais denominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis e com metais alcalinos terrosos e pesados formam sabões insolúveis. Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam sais denominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis e com metais alcalinos terrosos e pesados formam sabões insolúveis. Radical Caráter apolar Carboxila Caráter polar

9 Propriedades – ácidos graxos Solidificação ou Hidrogenação: Os ácidos graxos insaturados podem ser solidificados em presença de hidrogênio e de catalisadores como: Ni (níquel), Pt (platina), Pb (chumbo). Solidificação ou Hidrogenação: Os ácidos graxos insaturados podem ser solidificados em presença de hidrogênio e de catalisadores como: Ni (níquel), Pt (platina), Pb (chumbo). Halogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder as insaturações por reação com halogênios como Bromo e Iodo. Halogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder as insaturações por reação com halogênios como Bromo e Iodo. Lipídios

10 Classificação A classificação fundamental decorre da natureza do ácido e do álcool que formam o lipídio. São três grupos: A classificação fundamental decorre da natureza do ácido e do álcool que formam o lipídio. São três grupos: 1) Lipídios Simples ou Ternários Formados de C, H e O; São ésteres de ácidos graxos com algum tipo de álcool; Segundo o tipo de álcool, dividem-se em: - Glicerídeos (ésteres de glicerol): óleos e gorduras - Cerídios ou ceras (ésteres de monoálcoois acíclicos superiores) Lipídios

11 Classificação 2) Lipídios Complexos ou Compostos Formados de C, H, O e N podem conter P (fósforo) e S (enxofre); São constituídos de ácidos graxos, algum tipo de álcool e outros grupos químicos. Dividem-se em: - Fosfolipídios ou fosfatídios: compostos de ácidos graxos, glicerol, ácido fosfórico (H 3 PO 4 ) e um derivado nitrogenado. - Cerebrosídios ou galactolipídios: compostos de ácidos graxos, galactose ou glicose e uma base nitrogenada. - Esteróides: derivados do colesterol Lipídios

12 Classificação 3) Derivados dos Lipídios São produtos de hidrólise dos lipídios Ex: - ácidos graxos - glicerol - glicerol - álcoois de PM elevado - álcoois de PM elevado - bases orgânicas nitrogenadas - bases orgânicas nitrogenadas - ácido fosfórico - ácido fosfórico Lipídios

13 Glicerídios Definição: são éteres de glicerol com ácidos graxos. Parte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriol Parte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriol - Solúvel nos solventes polares, e insolúvel nos apolares - Sabor adocicado - Muito viscoso Parte ácida = ácidos graxos Parte ácida = ácidos graxos - Saturados : ác. láurico, mirístico, palmítico e esteárico - Insaturados: ac. oleico, ác. linoleico e linolênico Classificação: de acordo com o estado físico ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente - predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados. - predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados. Os óleos são líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal. Lipídios

14 Glicerídios São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos. São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos.Principais: De origem animal: - Óleo de peixes: fígados de diversos peixes (bacalhau, tubarão). São ricos em vitamina A e D, e usados como medicamentos; - Óleo de capivara: de cor amarela, cheiro e sabor pronunciados e usado como tônico e reconstituinte; Lipídios

15 Glicerídios De origem vegetal: - Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc. São usados em culinária. Lipídios

16 Glicerídios De origem vegetal: - Óleos secativos: linhaça, oiticina, rícino, tungue, cânhamo, etc. Apresentam alta percentagem de ácidos graxos insaturados, como por exemplo, o ác. linoleico. Possuem a propriedade de, em contato com o ar, se polimerizarem, produzindo resinas. Devido essa propriedade são empregados em vernizes e tintas para alvenaria, pois assim, dão películas finas e resistentes. Lipídios

17 Glicerídios GORDURA: São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal. De origem animal: - Sebo: É a gordura branca e consistente que se encontra em volta das vísceras de alguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado na fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina; Lipídios

18 Glicerídios De origem animal: - Banha: É obtida pela refinação da gordura dos suínos. É composta, em sua maioria de 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. A oleína é usada como lubrificante; a palmitina é usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricação de sabão, de unguentos e de alguns tipos de manteiga. - Manteiga: Consiste principalmente na gordura que existe no leite. Usada na alimentação: como cobertura para o pão; em frituras e como ingrediente de vários alimentos assados. Lipídios

19 Glicerídios De origem vegetal: - Gordura de coco: usada na fabricação de sabonetes e perfumaria em geral. - Gordura de cacau: usada na obtenção da manteiga de cacau Lipídios

20 Glicerídios IMPORTÂNCIA: Os glicerídios (óleos e gorduras) são alimentos muito importantes para o nosso organismo. No estômago e nos intestinos existem enzimas denominadas lipases, que catalisam a hidrólise dos glicerídios com formação de glicerina e ácidos graxos. Nesse processo, participam também os sais biliares, produzidos pelo fígado, que ajudam a dispersão das gorduras em partículas coloidais, atuando então como verdadeiros detergentes. No processo do metabolismo, nosso organismo dá três destinos à glicerina e aos ácidos graxos assim formados: - Reagrupa-os em moléculas mais complexas, que constituirão as células, os tecidos, etc; - Queima-os para obter energia, sendo interessante notar que os lipídios liberam 9Kcal/g, energia superior à da queima dos carboidratos e das proteínas, que é da ordem de 4Kcal/g; - Guarda-os, na forma de novas moléculas, nos tecidos adiposos do organismo (fato que ocorrendo em excesso leva uma pessoa a engordar). A gordura é um material de reserva no nosso organismo; sua queima, contudo, é mais fácil do que a dos carboidratos. Lipídios

21 Cerídios Definição: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos superiores e monoálcoois superiores. Entram nas constituição das ceras. As ceras classificam-se em vegetais (ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera de abelhas). Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas, evitando assim a evaporação excessiva de água. Os patos e outros pássaros aquáticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por gorduras, que assim não se encharcam de água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação desses animais. Lipídios

22 Cerídios Ceras Animais: Cera de abelha: constituída por palmitato de melissita Cera de abelha: constituída por palmitato de melissita C 15 H 31 – C = O O – CH 2 – C 30 H 61 O – CH 2 – C 30 H 61 Ceras Vegetais Cera de carnaúba: constituída por cerotato de melissila Cera de carnaúba: constituída por cerotato de melissila C 25 H 51 – C = O O – CH 2 – C 30 H 61 O – CH 2 – C 30 H 61 Lipídios

23 Cerídios Aplicação: - Fabricação de velas; - Fabricação de sabões; - Graxa para sapatos; - Ceras para assoalhos; - Fabricação de vernizes; - Medicamentos. Lipídios

24 Fosfatídios Definição: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, ácido fosfórico e aminoálcool. Os aminoálcoois são: colina, colamina e serina. Ocorrência : As lecitinas ocorrem principalmente na gema do ovo, no azeite de soja e no cérebro Lipídios

25 Cerebrosídios Definição: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, galactose e aminoálcoois. Ocorrência: Os cerebrosídios ocorrem nas células vivas, principalmente do sistema nervoso. Lipídios

26 Estereóides Existem em todas as plantas e animais, e todos apresentam a seguinte estrutura cíclica Lipídios

27 Esteróides No reino animal, os esteróides mais abundantes são os derivados do colesterol C 27 H 46 O, que é um álcool. O colesterol é componente estrutural das membranas celulares e precursor de outros esteróides como, por exemplo, as vitaminas D e os hormônios sexuais testosterona (masculino) e estradiol (feminino). Em nosso organismo, o colesterol é muito importante. Ele é produzido principalmente no fígado, mesmo que nossa alimentação seja pobre em colesterol (um adulto, de peso médio, tem cerca de 250g de colesterol em seu organismo). Lipídios


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