A apresentação está carregando. Por favor, espere

A apresentação está carregando. Por favor, espere

C ARBOIDRATOS (G LICÍDIOS ). Introdução Mais da metade do carbono orgânico do planeta está armazenado em apenas duas moléculas de carboidratos: amido.

Apresentações semelhantes


Apresentação em tema: "C ARBOIDRATOS (G LICÍDIOS ). Introdução Mais da metade do carbono orgânico do planeta está armazenado em apenas duas moléculas de carboidratos: amido."— Transcrição da apresentação:

1 C ARBOIDRATOS (G LICÍDIOS )

2 Introdução Mais da metade do carbono orgânico do planeta está armazenado em apenas duas moléculas de carboidratos: amido e celulose. Mais da metade do carbono orgânico do planeta está armazenado em apenas duas moléculas de carboidratos: amido e celulose. Ambos são polímeros do monômero glicose, diferenciando-se apenas pela forma na qual estão ligados. Ambos são polímeros do monômero glicose, diferenciando-se apenas pela forma na qual estão ligados. A glicose, oxidada em CO 2 e H 2 O, é nossa fonte primária de energia. A glicose, oxidada em CO 2 e H 2 O, é nossa fonte primária de energia. A celulose, o componente principal das paredes celulares (células vegetais) e de algodão e madeira, é um polímero cujos monômeros encontram-se no mesmo plano. A celulose, o componente principal das paredes celulares (células vegetais) e de algodão e madeira, é um polímero cujos monômeros encontram-se no mesmo plano.

3

4 Monossacarídeos - Introdução Existem aldoses com 4C (aldotetroses), 5C (aldopentoses), 6C e 7C. O mesmo vale para as cetoses (cetotetroses, cetopentoses…) Existem aldoses com 4C (aldotetroses), 5C (aldopentoses), 6C e 7C. O mesmo vale para as cetoses (cetotetroses, cetopentoses…) Açúcares de 6C são os mais abundantes na natureza, mas açúcares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem no RNA e DNA, respectivamente. Açúcares de 6C são os mais abundantes na natureza, mas açúcares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem no RNA e DNA, respectivamente. Pode ser um polihidróxi-aldeído (aldose) ou uma polihidroxi-cetona (cetose). Pode ser um polihidróxi-aldeído (aldose) ou uma polihidroxi-cetona (cetose).

5 Monossacarídeos Estereoisômeros com imagens especulares são também chamados de enantiômeros (ex: L-gliceraldeído e D- gliceraldeído). Estereoisômeros com imagens especulares são também chamados de enantiômeros (ex: L-gliceraldeído e D- gliceraldeído).

6 Monossacarídeos

7 Monossacarídeos

8 » Ligações horizontais são aquelas projetadas para a frente do plano do papel, e as verticais representam projetadas para trás do plano. » O carbono mais oxidado é designado C-1. Os demais átomos de C estão numerados a partir desse carbono. Monossacarídeos

9 Monossacarídeos – Estruturas cíclicas

10 Um açúcar com um grupo OH ligado a um C anomérico pode reagir com outra hidroxila para formar uma ligação glicosídica (R-C-R). Um açúcar com um grupo OH ligado a um C anomérico pode reagir com outra hidroxila para formar uma ligação glicosídica (R-C-R). Uma ligação glicosídica não é um éster, pois os glicosídeos podem ser hidrolizados nos álcoóis originais. Uma ligação glicosídica não é um éster, pois os glicosídeos podem ser hidrolizados nos álcoóis originais. Monossacarídeos – Reações – Formação de glicosídeos

11 A notação para a ligação glicosídica especifica qual forma anomérica do açúcar ( α ou ß) é a que está envolvida na ligação e também quais átomos de C estão ligados. A notação para a ligação glicosídica especifica qual forma anomérica do açúcar ( α ou ß) é a que está envolvida na ligação e também quais átomos de C estão ligados. Monossacarídeos – Reações – Formação de glicosídeos

12 Formação da ligação glicosídica (ex: maltose)

13 Dissacarídeos importantes: sacarose, lactose e maltose. Dissacarídeos importantes: sacarose, lactose e maltose. Oligossacarídeos sacarose: α -D-glicose + ß-D-frutose sacarose: α -D-glicose + ß-D-frutose (aldohexose) (cetohexose) (aldohexose) (cetohexose) Ligação glicosídica: α, ß(1 2) Não é um açúcar redutor (2 grupos anoméricos envolvidos na ligação), apesar de a glicose e a frutose serem redutores.

14 Reação de hidrólise da sacarose e sua fórmula estrutural.

15 lactose: ß -D-galactose + D-glicose (epímeros-C4) lactose: ß -D-galactose + D-glicose (epímeros-C4) Ligação glicosídica: ß (1 4) Como o carbono anomérico não está envolvido na ligação, a glicose assume tanto a forma α quanto a ß e está livre para reagir com agentes oxidantes. maltose: D-glicose + D-glicose (hidrólise do amido) maltose: D-glicose + D-glicose (hidrólise do amido) Ligação glicosídica : α (1 4) celobiose: D-glicose + D glicose (hidrólise da celulose) celobiose: D-glicose + D glicose (hidrólise da celulose) Ligação glicosídica: ß (1 4) Oligossacarídeos

16

17 Polissacarídeos Homo ou Heteropolissacarídeos Homo ou Heteropolissacarídeos Uma caracterização completa de polissacarídeos inclui a especificação de quais monômeros estão presentes, a seqüência dos mesmos e também o tipo de ligação glicosídica envolvida. Uma caracterização completa de polissacarídeos inclui a especificação de quais monômeros estão presentes, a seqüência dos mesmos e também o tipo de ligação glicosídica envolvida. Principais polissacarídeos: Principais polissacarídeos: - Celulose - Amido - Glicogênio - Quitina

18 Polissacarídeos - Celulose É o principal componente estrutural das plantas, especialmente de madeira e plantas fibrosas. É o principal componente estrutural das plantas, especialmente de madeira e plantas fibrosas. É um homopolissacarídeo linear de ß -D-glicose, e todos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas ß (1 4). É um homopolissacarídeo linear de ß -D-glicose, e todos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas ß (1 4). Cadeias individuais reunidas por pontes de H, que dão às plantas fibrosas sua força mecânica. Cadeias individuais reunidas por pontes de H, que dão às plantas fibrosas sua força mecânica. Os animais não possuem as enzimas celulases que atacam as ligações ß, que são encontradas em bactérias incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins, animais de pasto, como gado e cavalo. Os animais não possuem as enzimas celulases que atacam as ligações ß, que são encontradas em bactérias incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins, animais de pasto, como gado e cavalo.

19

20 Estrutura polimérica da celulose: longas cadeias que podem se unir por pontes de Hidrogênio.

21 Polissacarídeos - Amido São polímeros de α -D- glicose, que ocorrem nas células de plantas. São polímeros de α -D- glicose, que ocorrem nas células de plantas. Podem ser distinguidos uns dos outros pelo grau de ramificação da cadeia. Ex: a ligação da amilose é α (1 4) e a da amilopectina α (1 6). Podem ser distinguidos uns dos outros pelo grau de ramificação da cadeia. Ex: a ligação da amilose é α (1 4) e a da amilopectina α (1 6). Enzimas que hidrolisam o amido: α e ß amilase, que atacam as ligações α (1 4), e enzimas desramificadoras, que degradam α (1 6). Enzimas que hidrolisam o amido: α e ß amilase, que atacam as ligações α (1 4), e enzimas desramificadoras, que degradam α (1 6).

22 Polissacarídeos - Glicogênio São polímeros de α -D- glicose, que ocorrem em animais, sendo uma forma de armazenamento de energia. São polímeros de α -D- glicose, que ocorrem em animais, sendo uma forma de armazenamento de energia. Possui cadeia ramificada, com ligações (1 4) e α (1 6) nos pontos de ramificação. Possui cadeia ramificada, com ligações (1 4) e α (1 6) nos pontos de ramificação. A glicogênio-fosforilase remove unidades de glicose do glicogênio (uma por vez) a partir do final não-redutor. A glicogênio-fosforilase remove unidades de glicose do glicogênio (uma por vez) a partir do final não-redutor.

23 Polissacarídeos – Quitina É semelhante à celulose, em estrutura e função, com resíduos ligados por ligações glicosídicas ß (1 4). É semelhante à celulose, em estrutura e função, com resíduos ligados por ligações glicosídicas ß (1 4). Difere-se da celulose na natureza de monossacarídeos; na celulose o monômero é a ß -D-glicose, e na quitina o monômero é a N-acetil- ß -D-glicosamina. Difere-se da celulose na natureza de monossacarídeos; na celulose o monômero é a ß -D-glicose, e na quitina o monômero é a N-acetil- ß -D-glicosamina. Possui papel estrutural e apresenta boa resistência mecânica (filamentos individuais unidos por pontos de H). Possui papel estrutural e apresenta boa resistência mecânica (filamentos individuais unidos por pontos de H).


Carregar ppt "C ARBOIDRATOS (G LICÍDIOS ). Introdução Mais da metade do carbono orgânico do planeta está armazenado em apenas duas moléculas de carboidratos: amido."

Apresentações semelhantes


Anúncios Google