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Isomeria Prof. Jorge Roberto. É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. Isomeria.

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1 Isomeria Prof. Jorge Roberto

2 É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. Isomeria iso = semelhante meros = parte

3 C2H6OC2H6O CH 3 – O – CH 3 CH 3 – CH 2 – OH Éter Álcool Gás Líquido Dipolo permanente Ponte de Hidrogênio PE = - 24ºCPE = + 78ºC

4 Classificação Divisão da Isomeria

5 IsomeriaPlana

6 Isomeria de cadeia Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.

7 Isomeria de Função Isomeria funcional ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Casos mais comuns de isomeria plana de função: Álcoois e Éteres;Álcoois e Éteres; Aldeídos e Cetonas;Aldeídos e Cetonas; Ácido Carboxílicos e Ésteres.Ácido Carboxílicos e Ésteres.

8 Tautomeria ou isomeria dinâmica Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.

9 Isomeria de posição Isomeria plana de posição ocorre quando os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.

10 Metameria ou compensação Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela disposição de um heteroátomo na cadeia carbônica, desde que haja compensação na quantidade de carbonos adjacentes. Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela disposição de um heteroátomo na cadeia carbônica, desde que haja compensação na quantidade de carbonos adjacentes.

11 IsomeriaGeométrica

12 Isomeria Geométrica É um fenômeno em que moléculas diferentes são detectadas para uma mesma fórmula estrutural plana de alquenos (alcenos) e compostos cíclicos.

13 Isomeria Geométrica

14 C = C CH 3 H5C2H5C2 H C = C CH 3 H5C2H5C2 H Cis E Trans Z CUIDADO! 1)Nem toda molécula CIS é Z. 2)Nem toda molécula TRAS é E. Isomeria Geométrica

15 IsomeriaÓptica

16 Carbono Quiral (assimétrico): que está ligado a quatro grupos diferentes. CH 3 - C - COOH OHH CH 3 * OHHCOOH Conceitos iniciais

17 ROTENONA

18 Luz não polarizada e plano-polarizada Conceitos iniciais

19 A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Isomeria Ótica

20

21 Conceitos iniciais Enantiômeros ou antípodas ópticos ou enantiomorfos: cada estereoisômero do par objeto/imagen especular (do grego enantios = oposto)

22 Conceitos iniciais

23 Diastereoisômeros ou diasteômeros: dois estereoisômero que não são imagens especulares

24 Dextrógiro(dextrorrotatório) - desvia o plano da luz para a direita Conceitos iniciais

25 Levógiro(levorrotatório) - desvia o plano da luz para a esquerda. Conceitos iniciais

26 Mistura racêmi- ca ou race- mato

27 Número total de estereoisômeros ópticos Lei de vant Hoff: 2 n isômeros opticamente ativos. Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racemato.

28 Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racematos. Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racemato e um meso ou mesógiro (inativo por compensação intramolecular). Compostos com nC* diferentes - 2 n isômeros opticamente ativos, sendo 2 n-1 dextrógiros, 2 n-1 levógiros e 2 n-1 pares de antípodas ópticos e 2 n-1 racematos. Lei de vant Hoff: 2 n

29 Propriedades do estereoisômeros EstereoisômerosPropriedades físicas Propriedades químicas Propriedades fisiológicas Enantiômeros Iguais (exceto o desvio da luz) Iguais (exceto com reagentes quirais) Diferentes Diastereoisôme- ros Diferentes Obs: a Mistura Racêmica apresenta propriedades físicas diferentes dos enantiomorfos. Ex: Ácido d – lático: PF = 52,8 º C Ácido l – lático: PF = 52,8 º C Racemato: PF = 16,8 º C

30 Propriedades do estereoisômeros EstereoisômerosPropriedades físicas Propriedades químicas Propriedades fisiológicas Enantiômeros Iguais (exceto o desvio da luz) Iguais (exceto com reagentes quirais) Diferentes Diastereoisôme- ros Diferentes

31 Propriedades do estereoisômeros Isômero dIsômero Isômero meso Racemato PROPRIEDADEPROPRIEDADE 50% d + 50% PE ( ) [ ] pKa 2,93 3,112,96 Solubilidade (g/100g H 2 O) Densidade (g/cm 3 ) 1,76 1,671,68

32 Propriedades do estereoisômeros


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