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Isomeria Prof. Jorge Roberto
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iso = semelhante meros = parte
Isomeria É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. iso = semelhante meros = parte
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C2H6O CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – OH Álcool Éter Líquido Gás
Dipolo permanente Ponte de Hidrogênio PE = - 24ºC PE = + 78ºC
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Divisão da Isomeria Classificação
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Isomeria Plana
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Isomeria de cadeia Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.
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Isomeria de Função Isomeria funcional ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Casos mais comuns de isomeria plana de função: Álcoois e Éteres; Aldeídos e Cetonas; Ácido Carboxílicos e Ésteres.
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Tautomeria ou isomeria dinâmica
Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.
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Isomeria de posição Isomeria plana de posição ocorre quando os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.
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Metameria ou compensação
Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela disposição de um heteroátomo na cadeia carbônica, desde que haja compensação na quantidade de carbonos adjacentes.
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Isomeria Geométrica
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Isomeria Geométrica É um fenômeno em que moléculas diferentes são detectadas para uma mesma fórmula estrutural plana de alquenos (alcenos) e compostos cíclicos.
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Isomeria Geométrica
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H5C2 H5C2 H CH3 C = C C = C H CH3 Isomeria Geométrica Trans Cis Z E
CUIDADO! Nem toda molécula CIS é Z. Nem toda molécula TRAS é E. C = C CH3 H5C2 H C = C CH3 H5C2 H Trans Z Cis E
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Isomeria Óptica
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CH3- C - COOH OH H CH3 * OH H COOH Conceitos iniciais
Carbono Quiral (assimétrico): que está ligado a quatro grupos diferentes. CH3- C - COOH OH H CH3 * OH H COOH
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ROTENONA
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Conceitos iniciais Luz não polarizada e plano-polarizada
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Isomeria Ótica A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
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Isomeria Ótica
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(do grego enantios = oposto)
Conceitos iniciais Enantiômeros ou antípodas ópticos ou enantiomorfos: cada estereoisômero do par objeto/imagen especular (do grego enantios = oposto)
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Conceitos iniciais
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Conceitos iniciais Diastereoisômeros ou diasteômeros: dois estereoisômero que não são imagens especulares
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Conceitos iniciais Dextrógiro(dextrorrotatório) - desvia o plano da luz para a direita
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Conceitos iniciais Levógiro(levorrotatório) - desvia o plano da luz para a esquerda.
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Mistura racêmi-ca ou race-mato
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Número total de estereoisômeros ópticos
Lei de van’t Hoff: 2n isômeros opticamente ativos. Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racemato.
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Lei de van’t Hoff: 2n Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racematos. Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 pares de antípodas ópticos e 2n-1 racematos. Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racemato e um meso ou mesógiro (inativo por compensação intramolecular).
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Propriedades fisiológicas
Propriedades do estereoisômeros Estereoisômeros Propriedades físicas Propriedades químicas Propriedades fisiológicas Enantiômeros Iguais (exceto o desvio da luz) (exceto com reagentes quirais) Diferentes Diastereoisôme-ros Obs: a Mistura Racêmica apresenta propriedades físicas diferentes dos enantiomorfos. Ex: Ácido d – lático: PF = 52,8 º C Ácido l – lático: PF = 52,8 º C Racemato: PF = 16,8 º C
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Propriedades fisiológicas
Propriedades do estereoisômeros Estereoisômeros Propriedades físicas Propriedades químicas Propriedades fisiológicas Enantiômeros Iguais (exceto o desvio da luz) (exceto com reagentes quirais) Diferentes Diastereoisôme-ros
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Propriedades do estereoisômeros
Isômero d Isômero l Isômero meso Racemato P R O I E D A 50% d + 50% l PE ( ) 170 140 205 [] +120 -120 pKa 2,93 3,11 2,96 Solubilidade (g/100g H2O) 139 125 21 Densidade (g/cm3) 1,76 1,67 1,68
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Propriedades do estereoisômeros
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