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REAÇÕES ORGÂNICAS 1. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. 1.1. ALCANOS: Por serem apolares sofrem cisão homolítica e a reação ocorre por meio de radicais livres. EXEMPLO:

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1 REAÇÕES ORGÂNICAS 1. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ALCANOS: Por serem apolares sofrem cisão homolítica e a reação ocorre por meio de radicais livres. EXEMPLO: Halogenação - Cloração do metano: CH 4 + 4C 2 C C 4 + 4HC

2 1.2.HALETOS ORGÂNICOS - Por serem compostos polares, sofrem cisão heterolítica. Como a molécula orgânica perde o elétron da ligação com o halogênio, é atacada por um reagente nucleófilo. EXEMPLO: Reação com água - Monocloroetano + água. H 3 C-Cl + HOH H 3 C-OH + HCl

3 1.3.FACILIDADE DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS: H LIGADO A C TERCIÁRIO > H LIGADO A C SECUNDÁRIO > H LIGADO A C PRIMÁRIO EXEMPLO: Propano + bromo : produz uma quantidade maior de 2-bromopropano do que de 1- bromopropano. 2H 3 C-CH 2 -CH 3 + 2Br 2 H 3 C-CH-CH 3 + HBr Br H 3 C-CH 2 -CH 2 + HBr Br

4 1.4. SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO - O benzeno, por possuir ligações pi deslocalizadas é atacado por eletrófilos HALOGENAÇÃO: Reação com cloro em presença de ferro como catalisador: H Cl + Cl – Cl + HCl

5 NITRAÇÃO - Reação com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico como catalisador.

6 SULFONAÇÃO - Reação com ácido sulfúrico em presença de SO 3. H + OHSO 3 H SO 3 H +HOH

7 ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS - Reação com CLORETO DE ACILA, em presença de AlCl 3.

8 ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS - Reação com cloreto de acila, no caso o cloreto de etanoíla, em presença de AlCl 3 H C = O O CH 3 + C-CH 3 HCl + Cl

9 A substituição em derivados do benzeno é orientada pelo átomo ou grupo de átomos ( diferente de H ) que está ligado ao anel aromático RADICAIS ORTO E PARA-DIRIGENTES: AMINA, HIDRÓXI, ALCÓXI (ÉTER), RADICAIS ALQUILA E HALOGÊNIOS. SÃO RADICAIS DE PRIMEIRA CLASSE OU ATIVANTES. CH 3 CH 3 2 ON NO 2 + 3HONO 2 NO 2 +3H 2 O

10 RADICAIS META-DIRIGENTES: NITRO, SULFÔNICO, CARBOXILA, ALDOXILA, CARBONILA, ÉSTER, ACILA E CIANO. SÃO RADICAIS DE SEGUNDA CLASSE OU DESATIVANTES. NO 2 NO 2 + 2Cl-CH 3 H 3 C CH 3 + 2HCl SOPIM SATURADO INSATURADO ORTO-PARA META

11 Substituição em homólogos do benzenos ( diferem por um ou mais grupos CH 2 ) NO ANEL: NEVE, NUVEM NOITE - EXEMPLO - Cl + tolueno: CH 3 CH 3 Cl Cl + 3 Cl HCl Cl

12 NA CADEIA CALOR, CLARIDADE, CADEIA EXEMPLO Cl 2 + tolueno: CH 3 CH 2 Cl + Cl 2 + HCl

13 1. REAÇÕES DE ADIÇÃO ADIÇÃO EM ALCENOS HIDROGENAÇÃO - Eteno + H 2 ( catalisadores: platina, paládio ou níquel) H 2 C = CH 2 + H 2 H 3 C – CH 3

14 HALOGENAÇÃO - Adição de F 2, Cl 2, Br 2 e I 2 na presença de luz. Propeno + Cl 2 Cl Cl H 2 C=C-CH 3 + Cl 2 H 2 C-CH-CH 3

15 HALETOS DE HIDROGÊNIO - Segue a regra de Markovnikov - O hidrogênio do haleto se liga ao carbono mais hidrogenado da dupla). EXEMPLO: Propeno + HCl : Cl H 2 -C=CH-CH 3 + HCl H 3 -C-CH-CH 3

16 BROMETO DE HIDROGÊNIO - KHARASCH - A reação em presença de peróxidos inverte a regra de Makovnikov- o hidrogênio liga-se ao carbono menos hidrogenado da dupla. Propeno + HBr: H 2 O 2 Br H 2 C=CH-CH 3 + HBr H 2 C-CH 2 -CH 3 Na 2 O 2

17 ÁGUA - A adição de água em alcenos ocorre em meio ácido e obedece à regra de Markonikov. Produz álcoois. EXEMPLO: Eteno + água: MEIO ÁCIDO H 2 C=CH 2 + HOH H 3 C-CH 2 OH

18 4.REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO: 4.1. ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE HALETOS ORGÂNICOS. PRODUZ ALCENOS É FEITA COM KOH EM MEIO ALCOÓLICO. O HIDROGÊNIO MAIS FACILMENTE ELIMINADO: C TERC MAIOR C SEC MAIOR C PRIMÁRIO, O QUE IRÁ DETERMINAR O COMPOSTO OBTIDO EM MAIOR QUANTIDADE.

19 EXEMPLO : 2-CLOROPROPANO PRODUZ PROPENO. Cl H 3 C-CH-CH 3 + KOH KCl + HOH + H 2 C=CH 2 -CH 3

20 4.2. ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE ÁLCOOIS. PRODUZ ALCENOS. ÁCIDO SULFÚRICO COMO CATALISADOR E 170 O C. EXEMPLO: ETANOL PRODUZ ETENO H OH H 2 C – CH 2 HOH + H 2 C=CH 2

21 4.3.ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁLCOOIS. PRODUZ ÉTERES. PRESENÇA DE ÁCIDO SULFÚRICO E 140 O C. H 3 C-CH 2 -OH + HO-CH 2 -CH 3 HOH + H 3 C-CH 2 -O-CH 2 -CH 3

22 4.4.ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. PRODUZ ANIDRIDOS. OCORRE NA PRESENÇA DE AGENTES DESIDRATANTES COMO ÁCIDO SULFÚRICO, PENTÓXIDO DE DIFÓSFORO OU ÁCIDO FOSFÓRICO. O O H 3 C-C C-CH 3 HOH + OH HO O O + H 3 C-C - O - C-CH 3

23 5. PRINCIPAIS REAÇÕES ORGÂNICAS ESPECÍFICAS COMBUSTÃO: EXEMPLO COMBUSTÃO DO PROPANO: COMBUSTÃO TOTAL CH 3 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 3CO 2 +4H 2 O COMBUSTÃO PARCIAL CH 3 -CH 2 -CH 3 + 7/2 O 2 3CO +4 H 2 O COM FORMAÇÃO DE FULIGEM CH 3 -CH 2 -CH O 2 3C +4 H 2 O

24 5.2.SALIFICAÇÃO. É A REAÇÃO ENTRE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO E UMA BASE DE ARRHENIUS. EXEMPLO: ÁCIDO PALMÍTICO E HIDRÓXIDO DE SÓDIO PRODUZ PALMITATO DE SÓDIO (SABÃO) E ÁGUA. C 15 H 31 COOH + NaOH C 15 H 31 COONa +H 2 O

25 5.3.ESTERIFICAÇÃO - REAÇÃO DE FISCHER. ÁCIDO + ÁLCOOL PRODUZ ÉSTER + ÁGUA (EQUILÍBRIO). EXEMPLO: H 3 C-COOH + HOCH 2 CH 3 HOH + O + H 3 C-C-O-CH 2 -CH 3

26 5.6.OXIDAÇÃO E REDUÇÃO OZONÓLISE DE ALCENOS - SE AMBOS OS CARBONOS DA DUPLA SÃO PRIMÁRIOS OU SECUNDÁRIOS PRODUZ ALDEÍDOS. H 2 C=CH-CH 3 + O 3 + H 2 O H-C=O + O=C-CH 3 + H 2 O 2 H H

27 6.2.SE AMBOS OS CARBONOS QUE FAZEM PARTE DA DUPLA SÃO TERCIÁRIOS PRODUZ CETONAS. H 3 C - C = C - CH 2 - CH 3 + O 3 + H 2 O CH 3 CH 3 H 3 C - C = O + O = C - CH 2 - CH 3 + H 2 O 2 CH 3 CH 3

28 6.3.SE UM DOS CARBONOS QUE FAZ PARTE DA DUPLA LIGAÇÃO É PRIMÁRIO OU SECUNDÁRIO E O OUTRO É TERCIÁRIO. H 3 C-C = CH-CH 3 + O 3 + H 2 O CH 3 H 3 C-C = O + O= CH-CH 3 + H 2 O 2 CH 3

29 7.OXIDAÇÃO BRANDA - OCORRE COM PERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIO BÁSICO. NA OXIDAÇÃO BRANDA, APENAS A LIGAÇÃO PI É ROMPIDA SENDO SUBSTITUÍDA POR LIGAÇÕES SIGMAS FEITAS COM GRUPOS - OH. ALCENO PRODUZ DIOL VICINAL. KMnO 4 H 2 C = CH 2 +2[O] H 2 C – CH 2 H 2 O/OH - OH OH

30 8. OXIDAÇÃO ENÉRGICA - OCORRE COM PERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIO ÁCIDO HÁ RUPTURA DA CADEIA DUPLA EM CARBONO PRIMÁRIO. PRODUZ ÁCIDO CARBÔNICO QUE SE DECOMPÕE EM ÁGUA E GÁS CARBÔNICO. H-C = C-H + 6 [O] 2H 2 CO 3 2CO 2 + 2H 2 O Enérgica Ácido

31 8.2. DUPLA EM CARBONO SECUNDÁRIO PRODUZ ÁCIDO CARBOXÍLICO. KMnO 4 /H + H 3 C-HC=CH-CH 3 +4[O] 2 H 3 C-COOH

32 8.3. DUPLA EM CARBONO TERCIÀRIO PRODUZ CETONA. KMnO 4 /H + H 3 C - C = C - CH 3 + 2[O] 2H 3 C - C = O CH 3 CH 3 CH 3

33 9. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS. O DICROMATO DE POTÁSSIO EM MEIO ÁCIDO É MUITO USADO NA OXIDAÇÃO BRANDA DE ÁLCOOIS METANOL - OXIDAÇÃO PARCIAL PRODUZ METANAL E ÁCIDO METANÓICO. A TOTAL PRODUZ GÁS CARBÔNICO E ÁGUA. H 3 C-OH + 3[O] H 2 O + HC=O +[O] H H-COOH H 2 O + CO 2 OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS: K 2 Cr 2 O 7 /H +

34 9.2. ÁLCOOL PRIMÁRIO. PARCIAL PRODUZ ALDEÍDO E TOTAL ÁCIDO CARBOXÍLICO. K 2 Cr 2 O 7 /H + H 3 C-CH 2 OH + [O] H 2 O + H 3 C-C=O H K 2 Cr 2 O 7 /H + H 3 C-C=O + [O] H 3 C-COOH H

35 9.3. ÁLCOOL SECUNDÁRIO. A OXIDAÇÃO TOTAL PRODUZ CETONA. OHK 2 Cr 2 O 7 /H + O H 3 C–CH–CH 3 +[O] H 3 C–C–CH 3 + H 2 O

36 9.4. O ÁLCOOL TERCIÁRIO NÃO OXIDA OH H 3 C–C–CH 3 + [O] NÃO REAGE CH 3

37 ÁLCOOL PRIMÁRIO OXIDAÇÃOREDUÇÃO ALDEÍDO OXIDAÇÃO REDUÇÃO ÁCIDOCARBOXÍLICO

38 ÁLCOOL SECUNDÁRIO OXIDAÇÃO REDUÇÃO CETONA


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