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Híbridos de ressonância

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Apresentação em tema: "Híbridos de ressonância"— Transcrição da apresentação:

1 Híbridos de ressonância
Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações ) Disposição diferente os electrões  e os electrões não ligantes Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria Híbridos de ressonância Anião alílico Seta dupla (não é seta de equilíbrio!) Se o carbono com a carga fosse sp3 a sobreposição com a ligação p seria reduzida sp2 sp2 sp3 OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE

2 Híbridos de ressonância
Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações ) Disposição diferente os electrões  e os electrões não ligantes Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria Catião alílico Híbridos de ressonância Seta dupla (não é seta de equilíbrio!) OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE

3 Híbridos de ressonância
Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações ) Disposição diferente os electrões  e os electrões não ligantes Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria Radical alilo Híbridos de ressonância Se o carbono com o electrão livre fosse sp3 a sobreposição com a ligação p seria reduzida Seta dupla (não é seta de equilíbrio!) sp3 OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE

4 Híbridos de ressonância
Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações ) Disposição diferente os electrões  e os electrões não ligantes Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria Híbridos de ressonância Se o azoto com a carga fosse estritamente sp3 a sobreposição com a ligação p seria reduzida Seta dupla (não é seta de equilíbrio!) sp2 sp2 sp3 OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE

5 Híbridos de ressonância - Importante
Os híbridos de ressonância de um composto apresentam: Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações , não pode haver clivagem de ligações ) Disposição diferente dos electrões  e/ou dos electrões não ligantes Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria (apenas os electrões se movem, os átomos mantêm-se fixos no espaço) A estrutura do composto real não corresponde a nenhum dos híbridos de ressonância mas sim a uma média ponderada dos diversos híbridos de ressonância possíveis A estabilidade / importância relativa dos híbridos é aumentada por: Octeto electrónico completo em todos os átomos Mínima separação de cargas Carga negativa no átomo mais electronegativo OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE

6 Solubilidade IGUAL DISSOLVE IGUAL, isto é
solventes polares dissolvem compostos polares e solventes apolares dissolvem compostos apolares POLARES Ex: Próticos Apróticos H2O HCO2H CH3OH CH3CH2OH (CH3)3COH CH3CO2H 81 59 33 24 11 6 (CH3)2SO CH3CN (CH3)2NCOH (CH3CH2)2O C5H12 ; C6H6 ; CCl4 45 38 37 4 2 Solubiliza NaCl Não Solubiliza Eicosano (C20H42) > Solubiliza Eicosano (C20H42) Não Solubiliza NaCl < NÃO POLARES (OU APOLARES)


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