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 Como tudo começou? BERZELIUS "Somente os seres vivos podem transformar substâncias minerais em orgânicas." ( Teoria da Força Vital ) Jöns Jacob Berzelius.

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2  Como tudo começou?

3 BERZELIUS "Somente os seres vivos podem transformar substâncias minerais em orgânicas." ( Teoria da Força Vital ) Jöns Jacob Berzelius ( )

4 A Teoria da Força Vital Significou estagnação no desenvolvimento de novos materiais que hoje chamamos de compostos orgânicos

5 WHÖLLER Realizou a síntese da uréia (composto orgânico) a partir do cianato de amônio (composto inorgânico) em laboratório. (Derrubou a Teoria da Força Vital) Friedrich Wöhler ( )

6 NH 2 calor NH 4 CNO C = O NH 2 Cianato de amônio uréia (inorgânico ou “mineral”) (orgânico)

7 Conseqüências da Síntese de Wöhller Milhões de compostos podem ser sintetizados em laboratório, pois há mudança de paradigma.

8  Surge a Síntese Orgânica

9 Graças aos avanços da Síntese Orgânica, hoje, obtêm-se compostos de alta complexidade. Qual o limite?

10 Fórmula estrutural da palitoxina.

11 Entendendo alguns mecanismos de RQO Chama-se mecanismo de uma RQO a descrição das várias etapas pelas quais ela passa, como...

12  1. A ruptura das ligações. X X  2. Os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico  3. A formação de novas ligações e de compostos intermediários, etc.

13  Ruptura das ligações Homolítica- a ruptura é de modo igual. Ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade entre os átomos. Br · · Br Br · + · Br Ruptura Radical livre

14  Heterolítica- a ruptura é feita de modo desigual, ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação. Moléculas polarizadas. Forma íons. H H I I H – C · · H H – C Θ + H + I I H H Ruptura Carbânion Cátion

15 X · Radical livre: produto da quebra homolítica. X + Agente eletrófilo : produto da quebra heterolítica. X - Agente Nucleófilo: produto da quebra heterolítica.

16 X + Agente eletrófilo  São “deficientes de elétrons”;  São ácidos de Lewis. Ex: H +, Br +, CH 3 +, BF 3, AlCl 3, carbo-cátions, etc. Dica: sinal positivo ou nenhum par de elétrons sobrando.

17 X - Agente nucleófilo  São “fornecedores de elétrons”;  São bases de Lewis. Ex: OH -, CN -,Cl -, carbo-ânions, etc. Dica: sinal negativo ou par de elétrons sobrando.

18  Ácido: toda espécie química capaz de doar prótons (H+)  Base: capaz de receber prótons (H+) em uma reação

19  Ácido de Lewis: toda espécie química capaz de receber par de elétrons.  Base de Lewis: toda espécie química capaz ceder par de elétrons

20  Adição;  Substituição;  Eliminação;  - Oxidação-redução.

21  É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única como produto. ocorrem nos alcenos, nos alcinos, em aldeídos e nas cetonas. Observação: são 2 moléculas de H2

22  Hidrogenação: entra H  Halogenação: entra halogênio (7 A)  Adição de haletos de hidrogênio ou halogenidretos: entra H e halogênio (ácidos).  Hidratação: entra H e OH (água).

23  H2 e presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). Pt Alceno forma alcano

24  (1)Parcial: alcino forma alceno  (2)Total: alcino forma alcano 1 2 Observação: são 2 moléculas de H2

25  presença do CCl4, formando di-haletos de alquil alcenos Parcial- alcinos Total- alcinos

26  presença de catalisadores ácidos (H+), originando álcoois REGRA DE MARKOVNIKOV, que diz: “O hidrogênio (H+) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado”.

27  Produz: haletos de alquil  Alcenos e alcinos com três ou mais átomos de carbono: produzirá 2 compostos, sendo um deles em maior proporção (produto principal). REGRA DE MARKOVNIKOV

28  Hidrogenação de óleos: fabricação da margarina

29  As moléculas : função éster. Especificamente são tri-ésteres de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol (triglicerídeos).

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31 As insaturações possibilitam que o hidrogênio seja adicionado às ligações duplas C=C, convertendo-as em ligações simples Hidrogenação de um óleo, produz uma gordura sólida.

32 A hidrogenação total é evitada, porque o triacilglicerol completamente saturado é muito duro e quebradiço. As gorduras hidrogenadas rançam muito menos do que as não-hidrogenadas. A hidrogenação, diminuindo o número de insaturações, retarda o desenvolvimento de ranço. O rancescimento deve-se à presença de ácidos e aldeídos voláteis, de mau odor, resultante (pelo menos em parte) do ataque do oxigênio às posições duplas, reativas da molécula.

33  Reação Nucleofílica: ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleófilo

34  Reação eletrofílica: ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrófilo.

35 a) NH4 + atua como base. b) NH3 atua como base. c) HCl atua como base. d) Cl – atua como ácido. e) NH3 atua como ácido. No equilíbrio abaixo, podemos afirmar que de acordo com o conceito de ácido e base de Brönsted-Lowry:

36 Na equação abaixo, o íon bicarbonato ( HCO3–) é classificado como: a) base de Arrhenius. b) base de Brönsted. c) base de Lewis. d) ácido de Brönsted. e) ácido de Lewis

37 Indique, dentre os reagentes abaixo, o nucleofílico: a) BF3. b) H3O +. c) AlCl3. d) Cl2. e) H2O.

38 Indique, dentre os reagentes abaixo, o eletrofílico: a) NH3. b) HCN. c) H3O+. d) ROH. e) H2O.

39 O produto principal da reação: a) álcool primário. b) álcool secundário. c) aldeído. d) ácido carboxílico. e) cetona.

40 Próxima aula: Reação de Substituição


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