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AULA 14: Saponinas Profa. Nilce Nazareno da Fonte Disciplina de FARMACOGNOSIA I.

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1 AULA 14: Saponinas Profa. Nilce Nazareno da Fonte Disciplina de FARMACOGNOSIA I

2 Saponinas??? • Constituem um amplo grupo de glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos. • São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: reduzem a tensão superficial da água e apresentam ações detergentes e emulsificantes: molécula = parte lipofílica (triterpeno ou esteróide) + parte hidrofílica (açúcar) do latim : sapo = sabão

3 Propriedades gerais: • em solução aquosa formam espuma persistente e abundante (espuma = dispersão da gás em líquido) ; • possuem elevada solubilidade; • agem sobre membranas, causando a desorganização das mesmas; • complexam com esteróides; •são geralmente esternutatórias e irritantes para as mucosas; têm sabor amargo e acre; •têm grande interesse farmacêutico: como substâncias ativas, como adjuvantes em formulações, como matérias- primas para hemi-sínteses; •são tóxicas para animais de sangue frio, insetos e moluscos.

4 Características químicas: • de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em: • saponinas esteroidais ou saponinas triterpênicas:

5 • há outras classificações, menos utilizadas: • pelo caráter ácido, básico ou neutro: • ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona; • básicas: presença de N (amina 2 aria ou 3 aria = glicosídeos nitrogenados esteroidais). • pela parte açucarada (glicona): • monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3); • bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro). Características químicas (contin.): em geral a glicona é formada por um oligosídeo linear com 5 oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose, xilose, fucose, ác. glucorônico e galacturônico.

6 • saponinas esteroidais: • possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico; • são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas; • principalmente nas Monocotiledôneas (Dioscoriáceas, Amarilidáceas, Liliáceas); são também encontradas nas Dicotiledôneas (Solanáceas - alcalóides esteroidais) e nos gêneros Strophantus e Digitalis (glicosíd. Cardioativos); • apresentam grande importância farmacêutica: precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.); • apresentam diversas variações estruturais (furostano, espirostano...). Características químicas (contin.):

7 • saponinas triterpênicas: • possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico; • são raras nas Monocotiledôneas, sendo abundantes em Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas, Sapotáceas e Hipocastanaceás, existindo em grandes quantidades nas plantas. • podem ser divididas em 3 grupos principais: Características químicas (contin.):

8 Propriedades físico-químicas: • apresentam-se como substâncias sólidas, brancas ou amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis; • se dissolvem em soluções alcalinas mas precipitam pelos ácidos; • os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos apolares; • normalmente encontram-se no vegetal como misturas complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre os glicosídeos.

9 Métodos laboratoriais: • extração com água ou soluções hidroalcoólicas; • identificação: • formação de espuma persistente após agitação do extrato aquoso; • por CCD; • por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético em meio sulfúrico = reação de Liebermann); • doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.

10 Propriedades biológicas e farmacológicas: • complexação com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de íons e água  ação hemolítica (os monodesmósidos são + hemolíticos que os bidesmos.); ictiotóxica e molusquicida (controle da Biomphalaria - esquistosomose) • atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida; • atividade expectorante e diurética; • atividade antiinflamatória; • atividade imunomoduladora e citotrotetora; • OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os mecanismos de ação carecem de elucidação.

11 Usos e indicações: • a principal utilização das saponinas esteroidais é na indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados como anticoncepcionais ou em terapêutica (antiinflamatórios, andrógenos, estrógenos, progestágenos) são obtidos por hemisíntese a partir de fontes naturais (saponosídeos, fitosteróis, colesterol, ácidos biliares); • são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de outros medicamentos; como detergentes e emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como afrógenos em sabões, shampús, loções capilares, dentifrícios etc.;

12 Usos e indicações: • as drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas conforme suas indicações: • antiinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE), castanha-da-índia (Aesculus hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE); • em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L., LILIACEAE); • na tosse: polígala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera (Hedera helix L., ARALIACEAE), prímula (Primula veris L., PRIMULACEAE); • na dermatologia: centela (Centella asiática (L.) Urban., APIACEAE, calêndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE); • drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras, ARALIACEAE); • drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).

13 Fontes de saponinas esteroidais: • as principais sapogeninas são: diosgenina, hecogenina, esmilagenina e sarsapogenina. Inhame: tubérculos de Dioscorea spp., DIOSCOREACEAE. Agave: sumos obtidos das folhas de Agave sisalana Perrine e A. fourcroydes Lemaire, AGAVACEAE. Fonte de diosgenina Fonte de hecogenina

14 ALCAÇUZ ALCAÇUZ - raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra L., FABACEAE. Principais drogas - saponinas triterpênicas:

15 ALCAÇUZ  do grego, glycirrhiza significa raíz doce; possui glicirrizina, que é 50 vezes mais doce que a sacarose;  tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos transtornos digestivos;  o extrato tem atividade antiulcerosa gástrica;  a genina (ác. glicirrético) é utilizada como antiinflamatória por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras, inflamações da cavidade bucal etc.;  usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor amargo de medicamentos; na indústria de balas e bebidas;  aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a depleção de potássio  evitar em pacientes cardíacos e hipertensos..

16 CASTANHA-DA-ÍNDIA CASTANHA-DA-ÍNDIA - sementes de Aesculus hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.

17 CASTANHA-DA-ÍNDIA  10% da massa da droga corresponde às saponinas;  possui uma mistura de saponosídeos totais denominados “escina”;  o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias, antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tônus venoso, aumenta a resistência e diminui a permeabilidade;  indicada na insuficiência venolinfática dos membros inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente em preparações tópicas;  também indicada em formulações antiinflamatórias e anestésicas locais no tratamento de aftas e ulcerações bucais.

18 CENTELA CENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotile asiatica), APIACEAE.

19 CENTELA  originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil, do Rio Grande do Sul até Minas Gerais;  possui como principal componente o saponosídeo asiaticosídeo;  historicamente utilizada na medicina ayurvédica para enfermidades da pele e transtornos nervosos;  acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas de origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de pequena extensão, em hemorróidas, como antipruriginoso de afeccções dermatológicas, em rachaduras e excoriações; por via oral na insuficiência venolinfática (pernas pesadas).

20 POLIGALA POLIGALA - raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.

21 POLIGALA  possui 5 a 10% de saponosídeos;  o xarope de polígala aumenta o volume da secreção bronquial;  o xarope é utilizado no tratamento de tosse não produtiva, normalmente em associação com outros componentes (codeína, bálsamo de Tolú, tinturas vegetais etc.). Na Alemanha é indicada para o tratamento de catarro das vias respiratórias;  há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o uso prolongado.

22 QUILAIA QUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.

23 QUILAIA  encontrada no Chile, Peru e Bolívia;  possui mais de 50 saponinas;  é uma das principais fontes de saponinas industrializadas, sendo utilizada como estabilizante de suspensões na indústria farmacêutica e como agente espumante na indústria alimentícia;  tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in vivo e in vitro: ação hipocolesterolêmica, imunopotenciadora para vacinas anti-rábicas orais, imunoestimuladora por via oral e intradérmica, adjuvante em vacinas antiparasitárias, estimuladora da absorção de antibióticos e peptídeos por via nasal e ocular em ratos etc.

24 GINSENG GINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng C.A.Mey e outras, ARALIACEAE.

25 GINSENG  utilizada na China há mais de 3000 anos como planta estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade;  aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do homem;  até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses denominaram de ginsenosídeos, e os russos de panaxosídeos;  os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes antiestresse: aumentam a resistência não-específica do organismo às influências externas, como infecções e estresse;  a síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo, euforia, diarréia matinal, erupções cutâneas;  contra-indicado na gravidez e lactação, diabetes, hipertensão; pode interagir com fármacos hormonais, estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.

26 Chega por hoje? Então... Até a próxima aula!


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