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AMINOÁCIDOS Erika Souza Vieira Bioquímica I. São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS. São ácidos orgânicos formados por átomos de carbono, hidrogênio,

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1 AMINOÁCIDOS Erika Souza Vieira Bioquímica I

2 São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS. São ácidos orgânicos formados por átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Alguns tipos de aminoácidos contêm também átomos de enxofre e fósforo que aparecem, portanto na composição das proteínas. São moléculas pequenas com PM de aproximadamente 130. AMINOÁCIDOS

3 Estrutura Básica de um Aminoácido

4 Estrutura Química Geral Aminoácidos mais importantes sãos os α. Apresentam carbono assimétrico Apresentam :  Um grupo amina: -NH2  Um grupo carboxila: –COOH  Um hidrogênio –H  Uma cadeia lateral –R (deter-  mina a identidade de um AA  específico). O carbono α é um centro quiral (opticamnte ativo) O carbono α é um centro quiral (opticamnte ativo)

5 Estrutura Química Geral Formam dois esterioisômeros: L e D  L  Levorrotatório (esquerda)  D  Destrorrotatório (direita) Observações importantes:  Os aminoácidos nas moléculas protéicas são sempre L-estereisômeros  Os D aminoácidos foram encontrados apenas em pequenos peptídeos de parede celular bacteriana e alguns peptídeos que têm função antibiótica.

6 FUNÇÕES BIOLÓGICAS Estrutura da célula. Hormônios. Receptores de proteínas e hormônios. Transporte de metabólitos e ions. Atividade enzimática. Imunidade. Gliconeogenese no jejum e diabetes.

7 Anatomia e Símbolos dos Aminoácidos

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9 Classificação dos Aminoácidos Essenciais - são aqueles que não podem ser sintetizados pelos animais. Não essenciais - são aqueles que podem ser sintetizados pelos animais. São de 10 a 12 AAs encontrados em suas proteínas. É importante ressaltar que, para os vegetais, todos os aminoácidos são não essenciais. Fica claro que classificar um aminoácido em não essencial ou essencial depende da espécie estudada; assim um certo aminoácido pode ser essencial para um animal e não essencial para outro. É importante ressaltar que, para os vegetais, todos os aminoácidos são não essenciais. Fica claro que classificar um aminoácido em não essencial ou essencial depende da espécie estudada; assim um certo aminoácido pode ser essencial para um animal e não essencial para outro.

10 Classificação dos Aminoácidos QUANTO À NATUREZA DO GRUPO R Aromáticos: fenilalanina, tirosina, triptofano; Básicos: lisina, histidina; Ácidos: Ac. Glutâmico, Ac. Aspártico,.. Ramificados: isoleucina, leucina, valina; Sulfurados: metionina, cisteína, cistina; Outros : treonina.

11 Classificação dos Aminoácidos QUANTO AO DESTINO NO METABOLISMO ANIMAL Glucogênicos: (Podem ser transformados em glicose). Alanina, arginina, metionina, cisteína, cistina, histidina, treonina e valina. Glucocetogênicos: (Podem se transformar em glicose ou em corpos cetônicos). fenilalanina, tirosina e triptofano, isoleucina e lisina Cetogênicos: (Podem se transformar em corpos cetônicos). Leucina

12 Classificação dos Aminoácidos Baseada na polaridade dos radicais R:  Aminoácidos com Radical "R" Apolar ou HIDROFÓBICO. Possuem radical "R" geralmente formado exclusivamente por carbono e hidrogênio - grupamentos alquila. São em número de 8: Alanina, Fenilalanina, Isoleucina, Leucina, Metionina, Prolina, Triptofano e Valina.  Aminoácidos nos quais R é POLAR ou HIDROFÍLICO. Possuem radicais "R" contendo hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos amida. São em número de 7: Glicina, Aspargina, Cistina, Glutamina, Serina, Tirosina e Treonina;

13  Aminoácidos carregados positivamente ( C/ R POSITIVO). São diamino e monocarboxílicos : Aspargina, Histidina e Lisina.  Aminoácidos carregados negativamente (c/R NEGATIVO). São monoamino e dicarboxílicos: Ácido Aspártico, Ácido glutâmico, Hidroxilisina, Hidroxiprolina e Beta alanina. Classificação dos Aminoácidos Baseada na polaridade dos radicais R:

14 Classificação dos Aminoácidos

15 Características Físicas São todos compostos sólidos, cristalinos e que se fundem a alta temperatura; Incolores; A maioria apresentam sabor adocicado; Alguns insípidos; E outros amargos; Com exceção da glicina, que é solúvel em água, os demais apresentam solubilidade variável; Insolúveis em solventes orgânicos; Em soluções aquosas apresentam alto momento dipolar.

16 Propriedades Químicas Característica ácida (presença do grupo carboxila); Característica básica (presença do grupo amino); Interação intramolecular, originando um "sal interno": Solúveis em água; Insolúveis em solventes orgânicos PF e PE altos (características dos sais)

17 Propriedades Químicas Caráter anfótero - reagem tanto em ácidos quanto em bases, produzindo sais :

18 Curva de titulação de um Aminoácido Ao titularmos um aminoácido monoamino e monocarboxílico, temos o seguinte comportamento: Ao titularmos um aminoácido monoamino e monocarboxílico, temos o seguinte comportamento: Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA totalmente protonado Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA totalmente protonado Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] = [+NH3CHRCOO-] Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] = [+NH3CHRCOO-] Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto Isoelétrico = Íon Dipolar ou "Zwitterion". Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto Isoelétrico = Íon Dipolar ou "Zwitterion". Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] = [NH2CHRCOO-] Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] = [NH2CHRCOO-] Ponto 5: NH2CHRCOO- = AA totalmente desprotonado Ponto 5: NH2CHRCOO- = AA totalmente desprotonado

19 Titulação de um Aminoácido De forma geral, ao fazer a titulação de um Aa com uma base, iniciando-se em pH=1 observa-se que o pH da solução aumenta até aproximadamente pH=2 quando o grupamento COOH começa a liberar íons H+ para o meio, formando água.

20 Titulação de um Aminoácido Continuando a adição de base o pH irá progressivamente se elevando até que o grupo NH3+ tenha condições de liberar seu íon H+, o que ocorre próximo ao pH 9.

21 Titulação de um Aminoácido

22 Ponto Isoelétrico É o pH no qual a molécula do aminoácido apresenta igual no de cargas positivas e negativas Encontra-se eletricamente neutro íon dipolar ou zwitterion O cálculo do pI baseia-se nas formas de dissociação do aminoácido utilizando os pK anterior e posterior à forma isoelétrica do aminoácido.

23 Curva de Titulação Importância São unidades estruturais dos peptídeos e das proteínas; Funcionam como sistema tampão, ou seja, atuam no controle do pH das células;

24 Aminoácidos e os Animais Ruminantes: sintetizam todos os aas que necessitam devido à simbiose com as bactérias ruminais ; Vacas leiteiras de alta produção: resposta favorável à suplementação de determinados aas; Potros: resposta favorável à suplementação com lisina.

25 Antagonismo ou Competição entre Aminoácidos AAS de mesma estrutura ou quimicamente relacionados  Competição pelo mesmo sítio de absorção;  Excreção do aas em menor quantidade;  Dietas pobres em PB e com animais em crescimento. Exs.: 1) Depressão no crescimento de pintinhos com dieta rica em Lis e com Arg nos limites mínimos; 2) Depressão no desenvolvimento de pintinhos e leitões com dietas a base de sorgo (fonte de energia) e baixa proteína. O sorgo é rico em Leu e a Ile fica no limite mínimo

26 Desequilíbrio ou Desbalanceamento de Aminoácidos Pequenas variações no perfil de aas em dieta com baixa PB: modificações nas proporções de água, gordura e proteína dos tecidos Aumento do catabolismo dos aas limitantes; Aumento do catabolismo de proteínas. O animal pára de comer no desequilíbrio, não ocorrendo na deficiência; A suplementação do primeiro limitante não altera o quadro geral do desequilíbrio.

27 Toxicidade Treonina: quantidades massivas (50 g/kg MS) causa moderada depressão no consumo de alimentos e o crescimento; Tirosina: grandes quantidades e dietas pobres em PB, deprime o consumo de alimentos e o crescimento, além de lesões em órgãos,em grande excesso é letal; Metionina: adições de 20 g/kg de dieta produz severas alterações histopatológicas; Mimosina: torna a leucena tóxica para os animais.

28 Sintomas de Deficiência de Aminoácidos AVES: Triptofano: catarata; Treonina e Metionina: fígado gordo; Lisina: Defeitos de emplumagem; atraso sexual (nutrição de frangas de postura).

29 Aminoácidos x Exercício catabolismo proteico inibição da síntese recuperação entre 4 a 8 horas oxidação de BCAA (Leucina, isoleucina, valina ) leucina oxidada principalmente nos SEDENTÁRIOS

30 AMINOÁCIDOS


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