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Testes Físicos e Químicos Métodos Cromatográficos Química Orgânica III UFPI//2010-1 Ministrante: Prof. Dr. Sidney Lima Prof. Sidney Lima – UFPI 2010.

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1 Testes Físicos e Químicos Métodos Cromatográficos Química Orgânica III UFPI// Ministrante: Prof. Dr. Sidney Lima Prof. Sidney Lima – UFPI 2010

2  A Química é uma ciência central no desenvolvimento científico e tecnológico ocorrido no último século. Portanto, a formação de pesquisadores nesta área do conhecimento é entendida como parte do desenvolvimento estratégico de uma nação

3 INTRODUÇÃO  Compostos Orgânicos  Há mais de 150 anos, os periódicos químicos têm reportado:  Organismos vivos: plantas e animais  Fósseis: carvão mineral, petróleo, gás natural, turfa e linhito.  Sínteses de laboratório.  Metade da década 1970  Mais de 5 milhões de compostos  Cada ano: milhares novos compostos Prof. Sidney Lima – UFPI 2010

4 INDUSTRIALMENTE Produzidos a compostos Eastman Organic Chemicals: compostos Eastman Organic Chemicals: compostos Aldrich Chemical Company: compostos Aldrich Chemical Company: compostos Outras companhias: 100 a compostos Outras companhias: 100 a compostos Aplicações! Prof. Sidney Lima – UFPI 2010

5 Química Orgânica  Um dos principais objetivos da QO é o relacionamento dos detalhes da estrutura molecular com a função das moléculas nas reações, seja nas instalações industriais, nas síntese em laboratório, ou nos organismos vivos.

6 Determinação Estrutural: Passado e Presente 1.Como podemos purificar e identificar uma substância presente em uma mistura complexa? 2.O que fazer para determinar as estruturas das moléculas em detalhes? 3.Como podemos identificar novos produtos ou ter certeza de que isolamos um determinado produto? 4.Como determinar a presença, quantificar determinados núcleos ou grupos em uma molécula? 5.Como descrever a natureza do ambiente eletrônico e dizer como estes núcleos se ligam aos outros?

7 Revisando ANÁLISE SISTEMÁTICA CLÁSSICA DE SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS EXAME PRELIMINAR: cor, odor, chama, pureza DETERMINAÇÃO DAS CONSTANTES FÍSICAS: Ponto de fusão, índice de refração, densidade ANÁLISE ELEMENTAR : combustão, fusão com sódio, tratamento com AgNO 3 Após Lavosier ( ) a natureza dos comp. org. foi esclarecida... Prof. Sidney Lima – UFPI 2010

8 1. Identificação de Grupos Funcionais 2. Preparação de derivados Análise Elementar Identificação por Métodos Espectroscópicos Substância Pura Testes Físicos e Químicos

9 Substância Pura Análise elementar qualitativa Análise elementar quantitativa Presença de C, H e O64,6 % de C, 10,8 % de H e 24,6 % de O C x H y O z + O 2 (excesso)  x CO 2 + (y/2)H 2 O 9,83 mg 23,26 mg 9,52 mg n CO 2 = (23,26 mg de CO 2 ) / (44,01 mg.mmol -1 ) = 0,5285 mmoles de CO 2 n C na amostra original = mmoles de CO 2 = 0,5285 mmoles massa de C na amostra original = 0,5285 mmoles x 12,01 mg.mmol -1 = 6,35 mg n H 2 O = (9,52 mg de H 2 O ) / (18,02 mg.mmol -1 ) = 0,528 mmoles de H 2 O n H na amostra original = 2 x (mmoles de H 2 O) = 2 x 0,528 = 1,056 mmoles mg de H na amostra original = 1,056 mmoles x 1,008 mg.mmol -1 = 1,06 mg %C = (6,35 mg de C / 9,83 mg de amostra) x 100 = 64,6% %H = (1,06 mg de H / 9,83 mg de amostra) x 100 = 10,8% %O = 100 – (64,6 + 10,8) = 100 – 75,4 = 24,6% Análise Elementar Qualitativa e Quantitativa?

10 Química Orgânica III Análise elementar qualitativa Análise elementar quantitativa Fórmula mínima? Presença de C, H e O64,6 % de C, 10,8 % de H e 24,6 % de O C 7 H 14 O 2 Em 100g de amostra: 64,6% de C = 64,6 g de C 10,8% de H = 10,8 g de H 24,6% de O = 24,6 g de O moles de C = 64,6 de C / 12,01 g. mol -1 = 5,38 moles moles de H = 10,8 de H / 1,008 g. mol -1 = 10,78 moles moles de O = 24,6 de O / 16,0 g. mol -1 = 1,54 moles dando como resultado: C 5,38 H 10,78 O 1,54 que, convertendo para uma razão simplificada, dá: C 3,49 H 6,95 O 1,00 que corresponde a aproximadamente: C 3,50 H 7,00 O 1,00 que, convertendo em números inteiros, dá a FÓRMULA MÍNIMA: C 7 H 14 O 2

11 Química Orgânica III Análise elementar qualitativa Análise elementar quantitativa Fórmula mínima 64,6 % de C, 10,8 % de H e 24,6 % de O Presença de C, H e O Massa molecular? 130 Fórmula molecular C 7 H 14 O 2 FÓRMULA MÍNIMA (Fmin): C 7 H 14 O 2 MASSA DA FÓRMULA MÍNIMA (MFmin): 130 MASSA MOLECULAR (MM): 130 FÓRMULA MOLECULAR = Fmin x (MM / MFmin) = ( C 7 H 14 O 2 ) x (130 / 130) FÓRMULA MOLECULAR = ( C 7 H 14 O 2 ) x 1 = C 7 H 14 O 2 Prof. Sidney Lima – UFPI 2010

12 Fórmula molecular C 3 H 6 Cl 2 IDH Como Calcular IDH? Substância Pura

13 TESTES PARA GRUPOS FUNCIONAIS Quais as Indicações? Quais os objetivos?

14 ENSAIO DE TOLLENS - Este ensaio permite a distinção entre aldeídos e cetonas. A oxidação do aldeído pelo reagente de Tollens fornece um precipitado de prata elementar que aparece como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem. TESTES PARA ALDEÍDOS E CETONAS PREPARAÇÃO DE DERIVADOS ? Prof. Sidney Lima – UFPI 2010

15 Métodos de Purificação: Cromatografia Química Orgânica III UFPI// Ministrante: Prof. Dr. Sidney Lima

16 Rotação específica Ponto de ebulição C C D Ponto de fusão Índice de refração Critérios de Pureza Métodos Cromatográficos

17 Recristalização Destilação Métodos de separação de misturas


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