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1.1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO – CARACTERÍSTICA DE COMPOSTOS SATURADOS ( ALCANOS E HALETOS ORGÂNICOS) C A + B X C B + A X.

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2 1.1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO – CARACTERÍSTICA DE COMPOSTOS SATURADOS ( ALCANOS E HALETOS ORGÂNICOS) C A + B X C B + A X

3 SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS ( APOLARES SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA) SUBSTITUIÇÃO POR RADICAIS LIVRES H H H 3 C C H + Cl Cl H 3 C Cl + HCl H H

4 CLORAÇÃO ClCl + R H HCl + R Cl BROMAÇÃO R H + Br Br HBr + R Br NITRAÇÃO OHNO 2 + R H R NO 2 + HOH SULFONAÇÃO R H + HO SO 3 H H 2 O + R SO 3 H

5 NITRAÇÃO (HNO 3 = HO-NO 2 ) ACILAÇÃO O H NO 2 + HONO 2 + H 2 O H O C –CH 3 C-CH 3 + HCl Cl

6 ALQUILAÇÃO NO 2 NO 2 AlCl 3 + Cl CH 3 + HCl H CH 3

7 1.1. ALCANOS: Por serem apolares sofrem cisão homolítica e a reação ocorre por meio de radicais livres. EXEMPLO: Halogenação - Cloração do metano: CH 4 + 4C 2 CC 4 + 4HC

8 1.2.HALETOS ORGÂNICOS – São polares, sofrem cisão heterolítica. A molécula orgânica perde o elétron da ligação com o halogênio, é atacada por um reagente nucleófilo. H 3 C-Cl + HOH H 3 C-OH + HCl

9 1.3.FACILIDADE DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS: H LIGADO A CARBONO TERCIÁRIO > H LIGADO A CARBONO SECUNDÁRIO > H LIGADO A CARBONO PRIMÁRIO

10 H 3 C-CH 2 -CH 3 + Br 2 H 3 C-CH-CH 3 + HBr Br > QUANTIDADE + H 3 C-CH 2 -CH 2 + HBr Br < QUANTIDADE

11 1.4. SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO - O BENZENO, POR POSSUIR LIGAÇÕES PI DESLOCALIZADAS É ATACADO POR ELETRÓFILOS HALOGENAÇÃO: REAÇÃO COM CLORO EM PRESENÇA DE FERRO COMO CATALISADOR: H Cl + Cl-Cl + HCl Fe

12 NITRAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO NÍTRICO EM PRESENÇA DE ÁCIDO SULFÚRICO COMO CATALISADOR. H NO 2 + HONO 2 + H 2 O

13 SULFONAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO SULFÚRICO EM PRESENÇA DE SO 3. H SO 3 H + HOHSO 3 + H 2 O

14 ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS – REAÇÃO COM CLORETO DE ACILA, EM PRESENÇA DE ALCl 3. O H O C-CH 3 C-CH 3 + HCl Cl +

15 A SUBSTITUIÇÃO EM DERIVADOS DO BENZENO É ORIENTADA PELO ÁTOMO OU GRUPO DE ÁTOMOS (DIFERENTE DE H ) QUE ESTÁ LIGADO AO ANEL AROMÁTICO RADICAIS ORTO E PARA- DIRIGENTES: AMINA, HIDRÓXI, ALCÓXI (ÉTER), RADICAIS ALQUILA E HALOGÊNIOS. SÃO RADICAIS DE PRIMEIRA CLASSE OU ATIVANTES.

16 CH 3 CH 3 2 ON NO 2 + 3HONO 2 NO 2 + 3H 2 O O GRUPO METIL (CH 3 -) É SATURADO, ORIENTA A SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO PARA AS POSIÇÕES ORTO E PARA.

17 RADICAIS META-DIRIGENTES: NITRO, SULFÔNICO, CARBOXILA, ALDOXILA, CARBONILA, ÉSTER, ACILA E CIANO. SÃO RADICAIS DE SEGUNDA CLASSE OU DESATIVANTES. SOPIM SATURADO INSATURADO ORTO-PARA META

18 NO 2 É INSATURADO, ORIENTA A SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO PARA A POSIÇÃO META NO 2 H 3 C CH 3 + 2HCl + 2 ClCH 3

19 SUBSTITUIÇÃO EM HOMÓLOGOS DO BENZENOS (HOMÓLOGOS: DIFEREM POR UM OU MAIS GRUPOS CH 2 ) NO ANEL: NEVE, NUVEM NOITE - EXEMPLO – Cl 2 + TOLUENO:

20 CH 3 CH 3 Cl Cl Cl + 3Cl HCl

21 CH 3 CH 2 Cl + Cl 2 + HCl SUBSTITUIÇÃO NA CADEIA CARBÔNICA: CALOR, CLARIDADE, CADEIA. EXEMPLO Cl 2 + TOLUENO:

22 2. REAÇÕES DE ADIÇÃO. A B C = C + AB C – C ADIÇÃO EM ALCENOS HIDROGENAÇÃO - ETENO + H 2 ( CATALISADORES: PLATINA, PALÁDIO OU NÍQUEL) H 2 C = CH 2 + H 2 H 3 C – CH 3

23 HALOGENAÇÃO - ADIÇÃO DE F 2, Cl 2, Br 2 E I 2 NA PRESENÇA DE LUZ. PROPENO + Cl 2 : λ Cl Cl H 2 C=C-CH 3 + Cl 2 H 2 C –CH -CH 3

24 HALETOS DE HIDROGÊNIO - SEGUE A REGRA DE MARKOVNIKOV - O HIDROGÊNIO DO HALETO SE LIGA AO CARBONO MAIS HIDROGENADO DA DUPLA). EXEMPLO: PROPENO + HCl : Cl H 2 -C=CH-CH 3 + HCl H 3 -C-CH-CH 3

25 BROMETO DE HIDROGÊNIO - KHARASCH - A REAÇÃO EM PRESENÇA DE PERÓXIDOS INVERTE A REGRA DE MAKOVNIKOV- O HIDROGÊNIO LIGA-SE AO CARBONO MENOS HIDROGENADO DA DUPLA. PROPENO + HBr: H 2 O 2 Br H 2 C=CH-CH 3 + HBr H 2 C-CH 2 -CH 3 Na 2 O 2

26 ÁGUA - A ADIÇÃO DE ÁGUA EM ALCENOS OCORRE EM MEIO ÁCIDO E OBEDECE À REGRA DE MARKONIKOV. PRODUZ ÁLCOOIS. EXEMPLO: ETENO + ÁGUA: MEIO ÁCIDO H 2 C=CH 2 + HOH H 3 C-CH 2 OH

27 1. REAÇÕES DE ADIÇÃO EM CICLANOS. OS CICLANOS COM ATÉ 5 CARBONOS NA MOLÉCULA PODEM SOFRER REAÇÕES DE ADIÇÃO TEORIA DAS TENSÕES DE BAYER - Quanto mais o ângulo entre as ligações no ciclo se afasta de ' mais instável ( e mais fácil de ser rompido) se torna o ciclano. Isto ocorre na ordem: ciclopropano (60 ), ciclobutano (90 ) e ciclopentano (108 ).

28 13.2 EXEMPLOS DE HIDROGENAÇÃO E HALOGENAÇÃO DO: CICLOPROPANO Ni/CALOR + H 2 H 3 C-CH 2 -CH 3 Ni/CALOR + Cl 2 Cl-CH 2 -CH 2 - CH 2 Cl

29 CICLOBUTANO Ni/CALOR + H 2 H 3 C-CH 2 -CH 2 -CH 3 Ni/CALOR + Cl 2 Cl-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Cl

30 CICLOPENTANO + H 2 H 3 C-CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 3 Cl + Cl 2

31 CICLO-HEXANO NÃO REAGE COM H 2 – ÂNGULO 109 o 28 (TODOS OS CICLANOS COM MAIS DE 6 CARBONOS) Cl + Cl 2 + HCl

32 4.1. ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE HALETOS ORGÂNICOS. PRODUZ ALCENOS É FEITA COM KOH EM MEIO ALCOÓLICO. O HIDROGÊNIO MAIS FACILMENTE ELIMINADO: C TERC MAIOR C SEC MAIOR C PRIMÁRIO, IRÁ DETERMINAR O COMPOSTO OBTIDO EM MAIOR QUANTIDADE.

33 EXEMPLO : 2-CLOROPROPANO PRODUZ PROPENO. Cl H 3 C-CH-CH 3 + KOH KCl + HOH + H 2 C=CH 2 -CH 3

34 4.2. ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE ÁLCOOIS. PRODUZ ALCENOS. ÁCIDO SULFÚRICO COMO CATALISADOR E 170 O C. EXEMPLO: ETANOL PRODUZ ETENO H OH H 2 SO 4 H 2 C – CH 2 HOH + H 2 C=CH 2 170°C

35 4.3.ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁLCOOIS. PRODUZ ÉTERES. PRESENÇA DE ÁCIDO SULFÚRICO E 140 O C. H 3 C-CH 2 -OH + H O-CH 2 -CH 3 HOH + H 3 C-CH 2 -O-CH 2 -CH 3

36 4.4.ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. PRODUZ ANIDRIDOS. OCORRE NA PRESENÇA DE AGENTES DESIDRATANTES COMO ÁCIDO SULFÚRICO, PENTÓXIDO DE DIFÓSFORO OU ÁCIDO FOSFÓRICO. O O H 3 C-C C-CH 3 HOH + OH HO O O + H 3 C-C - O - C-CH 3

37 5. PRINCIPAIS REAÇÕES ORGÂNICAS ESPECÍFICAS COMBUSTÃO: COMBUSTÃO TOTAL CH 3 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 3CO 2 +4H 2 O COMBUSTÃO PARCIAL CH 3 -CH 2 -CH 3 + 7/2 O 2 3CO + 4 H 2 O COM FORMAÇÃO DE FULIGEM CH 3 -CH 2 -CH O 2 3C +4 H 2 O

38 É A REAÇÃO ENTRE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO E UMA BASE DE ARRHENIUS. EXEMPLO: ÁCIDO PALMÍTICO E HIDRÓXIDO DE SÓDIO PRODUZ PALMITATO DE SÓDIO (SABÃO) E ÁGUA. C 15 H 31 COOH + NaOH C 15 H 31 COONa +H 2 O

39 5.3.ESTERIFICAÇÃO - REAÇÃO DE FISCHER. ÁCIDO + ÁLCOOL PRODUZ ÉSTER + ÁGUA (EQUILÍBRIO). EXEMPLO: H 3 C-COOH + HOCH 2 CH 3 HOH + O + H 3 C-C-O-CH 2 -CH 3

40 5.6.OXIDAÇÃO E REDUÇÃO. OXIDAÇÃO - AÇÃO DO [O]. REDUÇÃO - AÇÃO DO [H] OZONÓLISE DE ALCENOS - SE AMBOS OS CARBONOS DA DUPLA SÃO PRIMÁRIOS OU SECUNDÁRIOS PRODUZ ALDEÍDOS. H 2 C=CH-CH 3 + O 3 + H 2 O H-C=O + O=C-CH 3 + H 2 O 2 H

41 6.2.SE AMBOS OS CARBONOS QUE FAZEM PARTE DA DUPLA SÃO TERCIÁRIOS PRODUZ CETONAS. H 3 C - C = C - CH 2 - CH 3 + O 3 + H 2 O CH 3 CH 3 H 3 C - C = O + O = C - CH 2 - CH 3 + H 2 O 2 CH 3 CH 3

42 6.3.SE UM DOS CARBONOS QUE FAZ PARTE DA DUPLA LIGAÇÃO É PRIMÁRIO OU SECUNDÁRIO E O OUTRO É TERCIÁRIO: H 3 C-C = CH-CH 3 + O 3 + H 2 O CH 3 H 3 C-C = O + O= CH-CH 3 + H 2 O 2 CH 3

43 7.OXIDAÇÃO BRANDA - OCORRE COM PERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIO BÁSICO. NA OXIDAÇÃO BRANDA, APENAS A LIGAÇÃO PI É ROMPIDA SENDO SUBSTITUÍDA POR LIGAÇÕES SIGMAS FEITAS COM GRUPOS - OH ALCENO PRODUZ DIOL VICINAL. KMnO 4 H 2 C = CH 2 + 2[O] H 2 C – CH 2 H 2 O/OH - OH OH

44 7.2.ETINO PRODUZ ETANODIAL KMnO 4 /BÁSICO H-C = C-H + 4[O] O = C – C = O + H H + H 2 O 2

45 7.3. ALCINO COM TRIPLA ENTRE CARBONOS SECUNDÁRIOS PRODUZ DICETONA (DIONA). KMnO 4 /BÁSICO O O H 3 C-C=C-CH 3 + 4[O] H 3 C – C – C - CH H 2 O.

46 7.4. ALCINO COM TRIPLA ENTRE CARBONOS PRIMÁRIO E SECUNDÁRIO PRODUZ ALDEÍDO- CETONA (FUNÇÃO MISTA). KMnO 4 /BÁSICO O H 3 C-C=CH + 4[O] H 3 C-C-C=O + 2H 2 O H Básico Branda

47 8. OXIDAÇÃO ENÉRGICA - OCORRE COM PERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIO ÁCIDO HÁ RUPTURA DA CADEIA DUPLA EM CARBONO PRIMÁRIO. PRODUZ ÁCIDO CARBÔNICO QUE SE DECOMPÕE EM ÁGUA E GÁS CARBÔNICO. H-C = C-H + 6 [O] 2H 2 CO 3 2CO 2 + 2H 2 O Enérgica Ácido

48 8.2. DUPLA EM CARBONO SECUNDÁRIO PRODUZ ÁCIDO CARBOXÍLICO. KMnO 4 /H + H 3 C-HC=CH-CH 3 + 4[O] 2 H 3 C-COOH

49 8.3. DUPLA EM CARBONO TERCIÀRIO PRODUZ CETONA. KMnO 4 /H + H 3 C – C = C - CH 3 + 2[O] 2H 3 C - C = O CH 3 CH 3 CH 3

50 9. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS. O DICROMATO DE POTÁSSIO EM MEIO ÁCIDO É MUITO USADO NA OXIDAÇÃO BRANDA DE ÁLCOOIS METANOL - OXIDAÇÃO PARCIAL PRODUZ METANAL E ÁCIDO METANÓICO. A TOTAL PRODUZ GÁS CARBÔNICO E ÁGUA. H 3 C-OH + 3[O] H 2 O + HC=O +[O] H H-COOH H 2 O + CO 2

51 9.2. ÁLCOOL PRIMÁRIO. PARCIAL PRODUZ ALDEÍDO E TOTAL ÁCIDO CARBOXÍLICO. K 2 Cr 2 O 7 /H + H 3 C-CH 2 OH + [O] H 2 O + H 3 C-C=O H K 2 Cr 2 O 7 /H + H 3 C-C=O + [O] H 3 C-COOH H

52 9.3. ÁLCOOL SECUNDÁRIO. A OXIDAÇÃO TOTAL PRODUZ CETONA. OHK 2 Cr 2 O 7 /H + O H 3 C–C–CH 3 + [O] H 3 C–C–CH 3 + H 2 O

53 9.4. O ÁLCOOL TERCIÁRIO NÃO OXIDA OH H 3 C–C–CH 3 + [O] NÃO REAGE CH 3

54 10.REDUÇÃO DE ÁCIDOS, ALDEÍDOS E CETONAS. OCORRE COM ZINCO EM PRESENÇA DE ÁCIDO CLORÍDRICO ALDEÍDO: REDUÇÃO TOTAL PRODUZ ÁLCOOL PRIMÁRIO H 3 C-C=O + 2[H] H 3 C-CH 2 -OH H

55 10.2. ÁCIDO CARBOXÍLICO. REDUÇÃO PARCIAL PRODUZ ALDEÍDO E TOTAL ÁLCOOL PRIMÁRIO. H 3 C-C=O + 2[H] H 2 O + H 3 C-C=O +2[H] OH H H 3 C-CH 2 -OH

56 ÁLCOOL PRIMÁRIO ALDEIDO ÁCIDO CARBOXÍLICO

57 10.3. CETONA. REDUÇÃO TOTAL PRODUZ ÁLCOOL SECUNDÁRIO. O OH H 3 C-C-CH 3 + 2[H] H 3 C-C-CH 3

58 ÁLCOOL SECUNDÁRIO CETONA


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