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Uma visão geral das reações orgânicas Tópicos 1. Rupturas de ligações 2. Classificação dos reagentes 3. Mecanismos de reações orgânicas 4. Classificação.

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1 Uma visão geral das reações orgânicas Tópicos 1. Rupturas de ligações 2. Classificação dos reagentes 3. Mecanismos de reações orgânicas 4. Classificação das reações orgânicas 5. Equilíbrio das reações orgânicas 6. Diagrama de energia e estado de transição

2 1.1. Ruptura Homolítica : A ruptura da ligação é simétrica, de modo que cada átomo fique com seu elétron original da ligação 1.2. Ruptura Heterolítica: A ruptura é feita de modo assimétrico, de modo que o par eletrônico fique apenas comum dos átomos da ligação 1. Rupturas de ligações H C H H H Radical livre H + C H H H

3 2. Classificação dos reagentes 2.1. Reagente Eletrófilo (E) = espécie que possui afinidade por elétrons (Teoria de Lewis = ácido de Lewis) Reagente Nucleófilo (:N) = espécie que possui par de elétrons disponíveis para efetuar uma ligação (Teoria de Lewis = base de Lewis). HMg 2 Li BF 3 NH 3 TsO Br Cl MsO (C 6 H 5 ) 3 P: OH...

4 3. Mecanismos de reações orgânicas É a descrição das várias etapas pelas quais uma reação passa, como a ruptura das ligações, os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico, a formação de novas ligações e de compostos intermediários Mecanismo CH 3 C O O O H H CH 3 H HO CH 3 H 3 C C O H + + H + _ + H + _ H + O C H 3 CH O + H 3 COH _ H 3 COH H C 3 C HO HO O CH 3 H 3 C C O Acetato de etila Reação O CH 3 H 3 C C O O C H 3 CH O H 3 COH /+H CH 3 C O O O H H CH 3 -H 2 O +H 2 O H

5 3.1. Mecanismo via radicais Características dos radicais São eletronicamente neutros Muito reativos As reações radicalares não são muito comuns quando comparado a reações polares Ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade

6 CH H H HClCl + HCl + H CCl H H luz ou calor Reação 3.1. Mecanismo via radicais

7 Ocorre em três etapas: 1. Iniciação Cl 2 luz Cl 2. Propagação I) + CH 3 + H CH 3 ClH Cl Cl 3 + CH 3 Cl + II) CH Cl + H 3 C 3 H 3 C + 3 CH Cl CH 3. Finalização Possíveis etapas de finalização

8 3.2. Mecanismo polares (ou iônico) C Y  +  _ Y = O, N, Cl, Br, I C M  _  + Y = Mg ou Li Ocorre em função da distribuição assimétrica dos elétrons devido a diferença de eletronegatividade entre os átomos

9 Polaridade de alguns grupos funcionais COH  -  + álcool CC alqueno CX  -  + haleto de alquila CNH 2  -  + amina COC   - ++ éter CN  -  + nitrila CMgBr  -  + reagente de Grignard CLi  -  -  + alquil-lítio CO  -  + carbonilado C OH O  -  +  - ác. carboxilíco C Cl O  -  +  - cloreto de ácido  - C H O  + aldeído 3.2. Mecanismo polares (ou iônico)

10 CH H H C Br H H CC HBr + HBr H H H H Br + C H H H H H CC H H HH HBr CC Maior densidade eletrônica Caráter: nucleofílico 3.2. Mecanismo polares (ou iônico)

11 4. Classificação das reações orgânicas 4.4. Reações de rearranjo 4.3. Reações de eliminação 4.2. Reações de substituição 4.1. Reações de adição

12 4.1. Reações de adição : Dois reagentes originam um único produto A + B C Adição Nucleofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleofílico. Reação comum dos compostos carbonilados. H + C OH 3 C CN H H 3 CN H C OC H +CN O C H 3 C H H

13 Adição Eletrofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrofílico, reação comum em alcenos e alcinos +   Cl H 2 H C C H 3 C C CH 2 Cl H 3 C H H 3 C CH Cl Cl CH Reações de Substituição : o substrato tem um de seus ligantes substituído por outro A-B + C A-C + B

14 Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2 a ordem (SN2) H 3 CCH 2 Br NaOH+ H 3 CCH 2 OH H 3 CCH 2 Br OH Substituição Nucleofílica monomolecular ou de 1 a ordem (SN1) H 3 CCH 2 OH CH 3 CH 3 H 3 CCBr CH 3 CH 3 OH+ H 3 CC CH 3 CH 3

15 Substituição Eletrofílica : Essa reação, típica dos compostos aromáticos, e em sua primeira etapa um dos grupos do substrato é substituído por um reagente eletrófilico Cl Cl Cl Al ClCl + Cl Cl Cl Cl + Cl Cl H + H Cl

16 Substituição por radical livre - o substrato sofre na primeira etapa um ataque por radical livre, reação típica de alcanos HCCCH H HH HH H + Br HCCCBr H HH HH H BrBrBrBr Luz ou calor

17 4.3. Reações de Eliminação : O substrato tem dois de seus ligantes retirados, formando uma insaturação B-A-A-C A=A + B + C 4.4. Reações de Rearranjo : O substrato passa por uma reorganização de suas ligações e átomos e forma um produto isomêro

18 5. Equilíbrio das reações orgânicasK eq = [Produtos] [Reagentes] = [A] [B] ab [C] [D] dc a A + b B c C + d D O valor da constante de equilíbrio indica o sentido energeticamente da reação

19 quando K > 1 a reação é favorável;  G negativo K < 1 a reação é desfavorável;  G positivo Energia livre de Gibbs: expressa a variação de total de energia durante uma reação Ocorre liberação de energia para o ambiente  G =  H - T  S Calor de reação ; diferença de energia entre as ligações quebradas e formadas em uma reação (kJ/mol) Temperatura em graus Kelvin Variação total de movimento ou “desordem” resultante da reação (J/K.mol) Quando  H:  negativo: exotérmica  positivo: endotérmica Calor de reação ; diferença entre as energias de ligações quebradas e formadas em uma reação (kJ/mol)

20 7. Diagramas de energia e Estados de Transição CC H H H H CC H H H H H HBr Br CC H H H H Br H E n e r g i a Evolução da reação  G > mais lenta < mais rápida Estado de maior energia em uma reação Energia de ativação: é a diferença de energia entre os reagentes e o estado de transição

21 7. Diagramas de energia e Estados de Transição CC H H H H CC H H H H H HBr Br CC H H H H Br H E n e r g i a Evolução da reação Segundo estado de transição

22 2-buteno (80%) CH 3 CHCHCH 3 CH 3 CH 2 CH H CH 2 Br +OH + H 2 O Eliminação E1 ou de primeira ordem HCC OH CH 3 HH H H HCC CH 3 HH H H HCC CH 3 HH H CC H H H CH 3

23 Eliminação E2 ou de segunda ordem 1-buteno H 2 O+ CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH Br CH 2 H +OH

24 Referências Bibliográficas McMurry, J. Química orgânica, 4ª ed. Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., McMurry, J. Organic chemistry, 3ª ed. Books/ Cole Publishing Company, 1992 Solomons, T.W.G. Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., 1996.


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