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2 Profª. Norilda Siqueira

3 Isomeria Óptica Tipo de isomeria que uma molécula é imagem especular da outra. São chamados de Isômeros ópticos, enantiomorfos ou enantiômeros. Caso sutil de isomeria, que ocorre com moléculas sem nenhum plano de simetria.

4 Plano de Simetria (divide o objeto em duas metades iguais). Quiral Mão, Pé de tênis, Orelha, Parafuso de madeira, Carro, Corpo humano. Aquiral Bola, Cadeira, Taco de basebol, Dado

5 Objeto quiral (assimétrico)

6 Molécula Quiral e Aquiral Imagem especular- imagem de um objeto refletida no espelho. Molécula assimétrica ou quiral- não apresenta plano de simetria. (não apresenta imagem igual). Molécula simétrica ou aquiral- apresenta plano de simetria. (imagem igual)

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8 Carbono Quiral Um carbono que faça ligação simples e que tenha os quatro ligantes diferentes. Carbono quiral (C*) Também chamado de carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro.

9 Não é isômero Não tem isômero óptico Não tem C*

10 Enantiômero Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis. O diastereoisômero apresenta imagem superponível.

11 Superponível não-Superponível (diastereoisômero) (enantiômero)

12 Enantiômero

13 Cloro para frente e para traz.

14 Enantiomero e Diasteroisomero

15 Número de Isômeros Isômero ópticamente ativo = 2 n Isômero ópticamente inativo = 2 n-1 Onde n = número de carbonos quirais na molécula. Para a molécula dada, temos: 2 n = 2 1 = 2, então temos 2 isômeros ópticos ativos.

16 Sobre a molécula do 3-metil-2-butanol, responda: a) Quantos isômeros ativos possui a molécula? b) Quantos isômeros inativos possui a molécula? 2 estereocentros IOA(+) = 2 n = 2 2 = 4, 4 isômeros ópticos ativos IOI(-) = 2 n-1 = = 2 1 = 2 2 isômeros levógiros Isomeria Óptica

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18 Polarização da Luz Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade. Mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Somente podemos diferenciá-los, colocando-os na frente de uma luz polarizada. Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada.

19 Polarização da Luz Uma lâmpada emite muitas ondas de luz, que vibram em vários planos. ( luz não polarizada). Lentes especiais chamadas de polarizadores, são capazes de fazer essa luz atravessá-las e sofrer a polarização. Ao colocar dois polarizadores alinhados no caminho da luz teremos uma luz polarizada.

20 Polarizador

21 ENANTIOMERO DEXTRÓGIRO E LEVÓGIRO Passando uma luz polarizada por uma molécula assimétrica, o plano de vibração da luz sofre um desvio. Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. Enantiômero Levógiro ( -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro).

22 Enantiômero Dextrógiro e Levógiro

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24 Efeitos fisiológicos dos Isômeros Os isômeros comportam-se de modo diferente quando envolvidos em reações com reagentes assimétricos.

25 Os sentidos do paladar e do olfato também dependem da quiralidade.

26 Asparagina (estimula as papilas gustativa) doce - amargo.

27 Naproxeno ( alivia a dor - causa danos ao fígado). D

28 Talidomida Usado na década de 60 Prescrito para combater enjôos matinais. malformações congênitas."bebês da talidomida", ou "geração talidomida". Atualmente usado no tratamentos de cancro, câncer de medula e, já há algum tempo, para a hanseníase.

29 Bibliografia


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