BIOQUÍMICA QUÍMICA DA VIDA.

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1 BIOQUÍMICA QUÍMICA DA VIDA

2 * estuda os processos químicos que ocorrem nos
BIOQUÍMICA * estuda os processos químicos que ocorrem nos organismos vivos, animais e vegetais. Aminoácidos * classes Lipídios Hidratos de carbono

3  NH2  COOH H3C CH COOH  NH2 AMINOÁCIDOS
* apresentam simultâneamente os grupos amina  NH2 e ácido carboxílico  COOH H3C CH COOH  NH2 Ac. 2 amino propanóico ( alanina )

4 H2CCOOH  NH2 H2C (CH2)3  CHCOOH   NH2 NH2 HOOC– CH2  CHCOOH 
Ácido -amino-acético (glicina) Ä H2C (CH2)3  CHCOOH   NH NH2 Ácido 2,6 diamino-hexanóico (lisina) HOOC– CH2  CHCOOH  NH2 Ácido amino-butanodióico (aspártico)

5 H2CCOOH  NH2 H2C (CH2)3  CHCOOH   NH2 NH2 HOOC– CH2  CHCOOH
  NH NH2 Ä Ácido -amino-acético (glicina) Ácido 2,6 diamino-hexanóico (lisina) HOOC– CH2  CHCOOH Ácido amino-butanodióico (aspártico)

6 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS AMINOÁCIDOS
*solúveis em água *são sólidos *insolúveis em solventes orgânicos *não se volatilizam *altos pontos de fusão PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS AMINOÁCIDOS * são anfóteros. * sofrem reação de polimerização.

7 H3C CH COOH  NH2 O CARÁTER ANFÓTERO
* SOFRE REAÇÃO DE NEUTRALIZAÇÃO INTRAMOLECULAR H3C CH COOH  NH2 EXPLICAÇÃO: O NITROGÊNIO POSSUI UM PAR DE ELÉTRONS LIVRE PRONTO PARA RECEBER O ÍON H+ DO ÁCIDO.

8 H3C CH COOH  NH2 •• PAR LIVRE

9 H3C CH COO H  NH2 ••

10 H3C CH COO– H+  NH2 •• Ocorre ionização do grupo ácido

11 H3C CH COO  NH2 •• H+

12 H3C CH COO  NH2 H+ ••

13 H3C CH COO  NH2 H+ ••

14 H3CCHCOO  NH2 •• H+

15 H3C CH COO  NH2 •• H+

16 H3C CH COO  NH2 •• H+

17 H3C CH COO  NH2 •• H+

18 H3C CH COO  NH3+ ••

19 Denomina-se de sal interno
H3C CH COO  NH3+ Denomina-se de sal interno ou zwitterion

20 H3C CH COO  NH3+ zwitterion
É anfótero, pois reage com ácido e com base.

21 CH3  CHCOOH  NH2 Os aminoácidos se classificam em: * NEUTRO
O número de grupos ácido é igual ao o de grupos amino.

22 HOOC – CH2  CHCOOH  NH2 * ÁCIDO
O número de grupos ácido é maior que o de grupos amino.

23 CH2 – CH2  CH COOH   NH2 NH2 * BÁSICO
  NH NH2 O número de grupos ácido é menor que o de grupos amino.

24 CH3  CH C = O CH3– CH– C=O | | | | NH2 OH NH OH
Os  aminoácidos, aminoácidos que possuem o grupo amino no carbono 2, reagem entre si...       CH3  CH C = O CH3– CH– C=O | | | | NH2 OH NH OH H

25 CH3  CH C = O CH3– CH– C=O | | | | NH2 OH NH OH
Os  aminoácidos, aminoácidos que possuem o grupo amino no carbono 2, reagem entre si...       CH3  CH C = O CH3– CH– C=O | | | | NH2 OH NH OH H

26 CH3  CH C = O CH3– CH– C=O | | | NH OH NH H

27 CH3  CH C = O CH3– CH– C=O | | | NH OH NH H

28 CH3  CH C = O CH3– CH– C=O | | NH NH LIGAÇÕES PEPTÍDICAS

29 CH3  CH C = O CH3– CH– C=O | | NH NH LIGAÇÕES PEPTÍDICAS

30 CH3  CH C = O CH3– CH– C=O | | NH NH n nH2O REAÇÃO DE POLIMERIZAÇÃO
| | NH NH n nH2O LIGAÇÕES PEPTÍDICAS A POLIMERIZAÇÃO POR CONDENSAÇÃO DE MUITOS AMINOÁCIDOS FORMA...

31 PROTEÍNA = CH3  CH C  NH– CH– C=O | | NH CH3 O n neparana@ig.com.br
| | NH CH3 LIGAÇÕES PEPTÍDICAS n = O PROTEÍNA

32 PROTEÍNA = CH3  CH C  NH– CH– C=O | | NH CH3 O n
GRUPO AMIDA O = CH3  CH C  NH– CH– C=O | | NH CH3 n LIGAÇÕES PEPTÍDICAS

33 Os  aminoácidos são encontrados nas
–H2O AMINOÁCIDOS PROTEÍNAS +H2O (HIDRÓLISE) Os  aminoácidos são encontrados nas hortaliças e legumes

34 * SIMPLES ou HOLOPEPTÍDIOS - HIDROLISADAS PRODUZEM
CLASSIFICAÇÃO DAS PROTEÍNAS * SIMPLES ou HOLOPEPTÍDIOS - HIDROLISADAS PRODUZEM APENAS AMINOÁCIDOS. EX. ALBUMINA ( OVO ) E GLOBULINA ( SANGUE ) * COMPLEXAS ou HETEROPEPTÍDIOS - HIDROLISADAS ALÉM DOS AMINOÁCIDOS PRODUZEM OUTRA S SUBSTÂNCIAS QUE SÃO DENOMINADAS DE GRUPOS PROSTÉTICOS.

35 EXEMPLO FOSFOPROTEÍNA CROMOPROTEÍNA NUCLEOPROTEÍNA GLUCOPROTEÍNA LIPOPROTEÍNAS GRUPO PROSTÉTICO AC. FOSFÓRICO FERRO, MAGNÉSIO, CROMO AC. NUCLÉICOS GLICÍDIO LIPÍDIOS ONDE SE ENCONTRA LEITE HEMOGLOBINA E CLOROFILA DNA E RNA AÇÚCARES GORDURAS

36 LIPÍDIOS OU LÍPIDAS H3C–(CH2)14–COOH
* SÃO ÉSTERES DE AC. GRAXOS SUPERIORES ALÉM DE OUTROS COMPOSTOS. AC. GRAXOS SUPERIORES SÃO MONOÁCIDOS COM 10 OU MAIS CARBONOS EM NÚMERO PAR, EM CADEIA NORMAL SATURADA OU INSATURADA. EXEMPLOS: H3C–(CH2)14–COOH

37 ÁCIDOS GRAXOS H C - (CH ) - COOH H C - (CH ) - COOH H C - (CH ) - COOH
3 2 14 AC. PALMÍTICO ÓLEO DE PALMA AC. HEXADECANÓICO H C - (CH ) - COOH AC. ESTEÁRICO GORDURA DE 3 2 16 CARNEIRO AC. OCTADECANÓICO H C - (CH ) - COOH 3 2 2 4 AC. CERÓTICO CERA DE ABELHA AC. HEXAHEICOZÓICO

38 CLASSIFICAÇÃO DAS LÍPIDAS * CÉRIDAS - AC. GRAXO + ÁLCOOL SUPERIOR
* GLICÉRIDAS - AC. GRAXO + GLICERINA

39 AC. CARBOXÍLICO + ÁLCOOL ÉSTER H2O

40 AC. GRAXO + ÁLCOOL SUPERIOR
 CÉRIDA ÁGUA

41 H3C– ( CH2 )15– OH H3C– ( CH2 )30– OH ÁLCOOIS SUPERIORES
* POSSUEM ALTO PESO MOLECULAR * GERALMENTE 15 OU MAIS CARBONOS NA CADEIA OS PRINCIPAIS: H3C– ( CH2 )15– OH ALC. CETÍLICO H3C– ( CH2 )30– OH ALC. MERICÍLICO

42 O H3C–(CH2)14– C– OH HO – (CH2)30–CH3 REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO | | +
| | H3C–(CH2)14– C– OH + HO – (CH2)30–CH3 AC. PALMÍTICO ÁLCOOL MERICÍLICO AC. HEXADECANÓICO ALC. HENEITRIACONTÍLICO

43 O H3C–(CH2)14– C– OH HO – (CH2)30–CH3 | | + AC. PALMÍTICO
| | H3C–(CH2)14– C– OH + HO – (CH2)30–CH3 AC. PALMÍTICO ÁLCOOL MERICÍLICO

44 O H3C–(CH2)14– C – O – (CH2)30–CH3 + H2O CÉRIDA | |
| | H3C–(CH2)14– C – O – (CH2)30–CH3 + H2O PALMITATO DE MERICILA ( CERA DE ABELHA )

45 3 AC. GRAXOS + GLICERINA  GLICÉRIDA + ÁGUA

46 HO – CH2 R– C– OH | | O | + GLICERINA AC. GRAXOS

47 HO – CH2 R– C– OH | | O | + GLICERINA AC. GRAXOS

48 R– C | | O O – CH2 | + 3 H2O

49 GLICÉRIDA R– C | | O O – CH2 | OBS. PODE SER UM ÓLEO OU UMA GORDURA

50 O R– C O – CH2 | | | * SE R FOR SATURADO SERÁ UMA GORDURA
* SE R FOR INSATURADO SERÁ UM ÓLEO R– C | | O O – CH2 |

51  COOH   C17H33– COOH O AC. GRAXO DE NOME AC. OLÉICO É
INSATURADO, VEJA:  COOH  18  C17H33– COOH

52 A HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA DO ÓLEO
PRODUZ A GORDURA – CH = CH– H2  – CH2– CH2– Ni 150o C GORDURA ( MARGARINA ) ÓLEO ( COMESTÍVEL )

53 REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
* CONSISTE EM FAZER REAGIR O GLICÉRIDO ( GORDURAS DE ANIMAIS ) COM UMA BASE FORTE, COM UMA RELAÇÃO ESTEQUIOMÉTRICA DE 1:3.

54 R– C | | O O – CH2 | + 3 NaOH BASE FORTE GLICÉRIDO

55 R– C | | O O – CH2 | NaOH NaOH NaOH

56 R– C O O – CH2 NaOH O – CH2 NaOH O – CH2 NaOH | | | |
| | O O – CH2 NaOH | O – CH2 NaOH | O – CH2 NaOH

57 R– C O O – CH2 Na OH O – CH2 Na OH O – CH2 Na OH | |
| | O Cisão heterolítica O – CH2 Na OH | O – CH2 Na OH | O – CH2 Na OH Dissociação iônica

58 R– C O O – +CH2 Na+ – OH O – +CH2 Na+ – OH O – +CH2 Na+ – OH | |
| | O Cisão heterolítica O – +CH2 Na+ – OH | O – +CH2 Na+ – OH | O – +CH2 Na+ – OH Dissociação iônica

59 R– C O O – +CH2 Na+ –OH O – +CH2 Na+ –OH O – +CH2 Na+ –OH | | | |
| | O O – +CH2 Na+ –OH | O – +CH2 Na+ –OH | O – +CH2 Na+ –OH

60 O R– C O O – Na+ HO – CH2 R– C O – Na+ HO – CH2 O Na+ O – HO – CH2
| | R– C O O – Na+ HO – CH2 | | | R– C O – Na+ HO – CH2 | O Na+ O – HO – CH2 | | R– C GLICERINA

61 O R– C O O Na HO – CH2 R– C O Na HO – CH2 O Na O HO – CH2 R– C | | | |
| | R– C O O Na HO – CH2 | | | R– C O Na HO – CH2 | O Na O HO – CH2 | | R– C GLICERINA

62 O R– C – ONa O HO – CH2 R– C– ONa HO – CH2 O HO – CH2 R– C– ONa | |
| | R– C – ONa O HO – CH2 | | | R– C– ONa HO – CH2 | O HO – CH2 | | R– C– ONa GLICERINA SABÃO

63 HIDRATOS DE CARBONO CX( H2O )Y
* COMPOSTOS DE FUNÇÃO MISTA, POLIÁLCOOL-ALDEÍDO OU POLIÁLCOOL-CETONA FÓRMULA GERAL CX( H2O )Y * SÀO CONHECIDOS TAMBÉM COMO GLÚCIDAS OU CARBOIDRATOS

64 OSES: NÃO SOFREM HIDRÓLISE, SÃO MONOSSACARÍDEOS
HOLOSÍDEOS: SOFREM HIDRÓLISE PRODUZINDO OSES. * DISSACARÍDEOS DUAS OSES * POLISSACARÍDEOS VÁRIAS OSES HETEROSÍDEOS:SOFREM HIDRÓLISE , PRODUZINDO OSES + OUTROS COMPOSTOS. * AMIGDALINA * CEREBRÓSIDO OSÍDEOS

65 CH2– CH– CH– CH– CH– C = O | | | | | | OH OH OH OH OH H
GLICOSE CH2– CH– CH– CH– CH– C = O | | | | | | OH OH OH OH OH H CH2– CH– CH– CH– C– CH2 | | | | | | | OH OH OH OH O OH ALDEÍDO CETONA POLIÁLCOOL FRUTOSE

66 FOTOSSÍNTESE 6CO 2 + 6H2O  C6H12O6 + 6O2
* CONSISTE EM FIXAR GÁS CARBÔNICO E ABSORVER ÁGUA EM PRESENÇA DE LUZ E CLOROFILA 6CO H2O  C6H12O O2 LUZ CLOROFILA GLICOSE

67 A PARTIR DA GLICOSE OUTROS CARBOIDRATOS
SÃO FORMADOS E ARMAZENADOS EM DETERMINADAS PARTES DAS PLANTAS: * SACAROSE cana de açúcar * AMIDO tubérculos e sementes * CELULOSE troncos