Seminários Núcleo de Estudos.

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1 Seminários Núcleo de Estudos

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3 Eis como é feito o bolo Texto do livro Introduction to food additives, de T. D. Luckey. Cleveland, Ohio, Chemical Rubber, 1968. A mistura pronta ou o bolo que compramos na confeitaria (EUA) provavelmente, contém mais de 15 espécies de aditivos intencionais e não-intencionais todos declarados como seguros quando usados convenientemente. Eis como é feito o bolo: As sementes de trigo são tratadas com fungicidas a base de mercúrio para evitar parasitas. As plantas já crescidas recebem uma dose de inseticida como malation ou paration. Durante a colheita os grãos de trigo são tratados com um fumegante (tetracloreto de carbono, ou bissulfeto de carbono) e um protetor como o metoxicloro. A farinha que é amarelada, recebe um alvejante como o cloro ou o cloreto de nitrosila. O amido também recebe um alvejante, em geral o permanganato de potássio. A manteiga ou banha utilizada contém um antioxidante como o BHT, butil-hidroxitolueno. Para melhorar a textura e auxiliar no crescimento do bolo são acrescentados um emulsificante (lecitina) e um espessante (mono e digliceridios de ácidos alifáticos). Nos bolos comerciais a clara de ovo recebe outros emulsificantes ou agentes ativos de superfície (hipotensores) como ácido cólico e citrato de trietila.

4 O fermento em pó utilizado no bolo contém agentes antiumectantes como silicato de cálcio e uma enzima para iniciar o processo. Bolos comerciais também utilizam flavorizantes naturais e sintéticos para o aperfeiçoamento natural do sabor; Para tornar o bolo mais bonito pode-se utilizar um corante na massa e/ou na cobertura; Finalmente, para evitar bolor, um bolo comercial deve conter um ou mais conservantes: propionato de sódio, proprionato de cálcio ou sorbato de sódio. Isto ocorre nos Estados Unidos onde a fiscalização é rigorosa, a ética profissional é observada e o interesse da coletividade é respeitado, o que não acontece em outros países menos desenvolvidos em que a fiscalização é pouco atuante, a manufatura de alimentos é de baixo padrão técnico, a higiene é precária e a ganância desenfreada.

5 Projeto temático Química Geral ADITIVOS EM ALIMENTOS
Conceito de alimento Função de cada aditivo Definição Vestibular Exemplos Usos Riscos Conceito de aditivo

6 Conceito de alimento Toda substância que pode ser processada pelo organismo humano fornecendo energia e nutrientes para as atividades diárias e a manutenção das funções vitais. Giuseppe Arcimboldo The Autumn energia, carboidratos (glucídios), proteínas (protídios), óleos e gorduras (lipídios), vitaminas, sais minerais, água e fibras.

7 MB (kcal) = massa corporal (em kg) x 22
Metabolismo basal: quantidade de energia que o corpo necessita para manter suas funções vitais (respiração, batimentos cardíacos, temperatura etc.) Atividade diária (AD): Sedentário: entre 20% e 40% do MB Moderadamente ativo: 40% a 60% do MB Muito ativo: 60% a 80% do MB MB (kcal) = massa corporal (em kg) x 22 Calorias necessárias (CN) = Metabolismo basal + Atividade diária + Atividade física Atividade física extra (AF): Exercício Calorias gastas/hora por kg de massa corporal energia MB = 65 x MB = 1430 AD = 30% x AD = 429 AF = 5,7 x 65 x 1 AF = 370,5 CN = MB + AD + AF CN = ,5 CN = 2 229,5 kcal

8 Calorias gastas/hora por kg de massa corporal
Atividade física Exercício Calorias gastas/hora por kg de massa corporal Pedalar (16 km/h) 5,7 Caminhada (ritmo médio) 5,3 Corrida (10 km/h) 9,3 Natação (crawl lento) 7,7 Dança 5,7 Futebol 8,2 Tênis 6,4 Musculação 4,2 Massa corporal ideal: calculada pelo IMC abaixo de 20 (abaixo do normal); entre 20 e 25 (normal); entre 25,1 e 30 (sobrepeso); entre 30,1 e 39,9 (obesidade); acima de 40 (obesidade mórbida) (massa em kg) 65 IMC = = 22,49 IMC = 1,7 x 1,7 (altura em m)2

9 carboidratos ou glucídios
São a fonte de energia mais facilmente aproveitável pelo organismo. Fornecem 4,02 kcal/g (independentemente da fonte). A glicose mantém a integridade funcional do tecido nervoso e em geral é a única fonte de energia do cérebro.

10 Conceitos de equilìbrio – Exercício da UFSCar-SP
Vestibular Conceitos de equilìbrio – Exercício da UFSCar-SP - A acidose metabólica é causada pela liberação excessiva, na corrente sangüínea, de ácido láctico e de outras substâncias ácidas resultantes do metabolismo. Considere a equação envolvida no equilíbrio ácido-base do sangue e responda: CO H2O H2CO H HCO31- Explique de que forma o aumento da taxa de respiração, quando se praticam exercícios físicos, contribui para a redução da acidez metabólica. O uso de diuréticos em excesso pode elevar o pH do sangue, causando uma alcalose metabólica. Explique de que forma um diurético perturba o equilíbrio ácido-base do sangue.

11 Resolução CO2 + H2O H2CO3 H1+ + HCO31-
O aumento da freqüência (taxa) da respiração leva a um aumento da quantidade de CO2 expelida e, portanto, a sua concentração no sangue irá diminuir. Com isso o equilíbrio será deslocado no sentido de formação de CO2 e a concentração de H1+ irá diminuir, reduzindo a acidez. O uso de diuréticos irá diminuir a quantidade de H2O, e o equilíbrio será deslocado no sentido de formação de CO2. Desse modo, a concentração de H1+ irá diminuir, elevando o pH do sangue.

12 Carboidratos integrais x refinados
FOME Compulsão alimentar Aumento na produção de insulina Consumo de carboidratos refinados Obesidade Aumento de açúcar no sangue

13 Índice glicêmico Indica a velocidade com que o carboidrato ingerido eleva a taxa de açúcar no sangue. IG da glicose = 100 Amendoim = 15 Feijão-preto = 38 Macarrão = 45 Purê de batata = 70

14 proteínas ou protídios
Desempenham um papel estrutural. São responsáveis pelo desenvolvimento da estrutura do organismo (músculos, sangue, tecidos, pele, hormônios, nervos, anticorpos, enzimas). São formadas pela união de a-aminoácidos. Como fonte de energia se assemelham aos carboidratos pois fornecem 5,2 kcal/g, porém a um custo maior para o organismo no que diz respeito a quantidade de energia necessária para o metabolismo.

15 lipídios São altamente energéticos, fornecem 8,98 kcal/g, e pouco solúveis, por isso constituem a maior forma de armazenamento de energia do organismo. O tecido adiposo (gorduroso) ajuda a manter os órgãos e nervos no lugar e preserva o calor do corpo. Auxiliam no transporte e na absorção de vitaminas lipossolúveis (A, D e E).

16 Conceitos de bioquímica – Exercício da Unicamp
Vestibular Conceitos de bioquímica – Exercício da Unicamp - As “margarinas”, muito usadas como substitutos da manteiga, contêm gorduras vegetais hidrogenadas. A diferença fundamental entre uma margarina “light” e outra “normal” está no conteúdo de gordura e de água. Colocou-se em um tubo de ensaio uma certa quantidade de margarina “normal” e, num outro tubo de ensaio, idêntico ao primeiro, colocou-se a mesma quantidade de margarina “light”. Aqueceu-se em banho-maria os dois tubos contendo as margarinas até que aparecessem duas fases, como esquematizado na figura. Reproduza, na resposta, a figura do tubo correspondente à margarina “light”, identificando as fases lipídica e aquosa. Admitindo que as duas margarinas tenham o mesmo preço e considerando que este preço diz respeito, apenas, ao teor da gordura de cada uma, em qual delas a gordura custa mais e quantas vezes (multiplicação) este preço é maior do que na outra? 10 5

17 Resolução A margarina “light” apresenta maior conteúdo de água do que a margarina comum, portanto o tubo que corresponde à margarina “light” tem o seguinte aspecto: Como a fase lipídica possui menor densidade, ela aparece sobrenadando a fase aquosa. 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 fase lipídica fase aquosa b) De acordo com o esquema: Como a margarina “light” apresenta metade do teor de gordura presente na margarina comum, e ambas têm o mesmo preço, podemos concluir que a gordura contida na margarina “light” custa o dobro da gordura contida na margarina comum. 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 Margarina “light” Margarina comum 40% 80% teor em gordura

18 Qualquer outra substância incorporada ao alimento que não faça parte de uma das classes discutidas anteriormente é considerada um ADITIVO. ANTI- OXIDANTE ESPESSANTE CORANTE CONSERVANTE FASE OLEOSA EDULCORANTE UMECTANTE ACIDULANTE

19 Aditivos para alimentos
Aditivos intencionais Aditivos não-intencionais Conservantes Antioxidantes Seqüestrantes Aromatizantes ou flavorizantes Corantes Edulcorantes Umectantes Antiumectantes Acidulantes Espessantes Estabilizantes Resíduos de animais ou insetos Antibióticos e outros agentes usados para prevenção e controle de doenças Hormônios (substâncias promotoras de crescimento) Organismos parasitas. Resíduos de pesticidas (inseticidas, fungicidas, herbicidas etc.) Produtos químicos de fontes externas (inclusive vapores e solventes) Substâncias migrantes dos materiais de embalagem. Compostos radioativos (U238, Rn222, Pb210) Podem ser acrescentados (in)voluntariamente durante a produção, o processamento, a embalagem ou a estocagem. São acrescentados voluntariamente durante o processamento.

20 Aditivo alimentar intencional
São substâncias não nutritivas incorporadas intencionalmente aos alimentos, em geral em pequena quantidade, para melhorar o aspecto, o sabor, a consistência ou a conservação. A inocuidade de um aditivo intencional não é testada em humanos antes de ser lançada no mercado. A inocuidade é relacionada com um determinado coeficiente de segurança calculado com base no conhecimento do coeficiente máximo de ingestão que não produz reação desfavorável em animais de experimentação. A letra E antes do número do aditivo indica que ele já está há tempo suficiente no mercado para ser considerado seguro para humanos.

21 NOEL e IDA A análise toxicológica de um único aditivo alimentar leva de 4 a 5 anos para ser concluída, utiliza aproximadamente 650 animais de laboratório (ratos, camundongos, coelhos, cães) e seu custo pode chegar a 1 milhão de dólares. A análise toxicológica determina o coeficiente de segurança do aditivo: NOEL NOEL: No Observed Effect Level — Nível Sem Efeito Observado É a maior concentração da substância, encontrada por observação e/ou experimentação, que não causa alterações fisiopatológicas nos organismos tratados. IDA: Ingestão diária aceitável (calculado a partir de NOEL)

22 Estudos para estabelecer o NOEL:
Toxicidade sub-crônica Toxicidade crônica Exposição através de dietas contendo diferentes níveis do produto. Período de tempo nunca inferior a 1/10 da vida do animal. 90 dias para ratos e camundongos. 1 ano para cães. Exames de sangue e urina. Histopatologia. Conclusão: Níveis que náo causam efeito. Exposição através de dietas contendo diferentes níveis do produto: 24 meses para ratos; 18 meses para camundongos; 5 anos para cães. Histopatologia (estudo microscópico dos tecidos vivos que apresentaram lesões para estabelecer como se originaram.) Oncogenicidade (capacidade de causar um tumor). Níveis que não causam efeito.

23 Estudos para estabelecer o NOEL:
Teratogênese/reprodução Mutagenicidade Danos genéticos e mutações, toxicidade celular. Estudo “In Vitro”: células microbianas e de mamíferos. Estudo “In Vivo”: animais. Níveis que não causam efeito. Avaliação do potencial teratogênico (defeitos de nascimento e efeitos fetotóxicos (sobre o desenvolvimento do feto). Avaliação do potencial de efeitos sobre a reprodução (fertilidade, acasalamento, abortos etc.) através de, no mínimo, duas gerações. Níveis que não causam efeito.

24 (mg/kg de massa corpórea/dia)
Avaliação do risco NOEL (mg/kg de massa corpórea/dia) Crônico (ratos) 15 Crônico (camundongos) 25 Crônico (cães) 32,5 Teratogênese (coelhos) 50 Teratogênese (ratos) 28,5 Reprodução (ratos) 30 15 100 Menor NOEL Fator de segurança IDA = IDA = IDA = 0,15 mg/kg Fator de segurança 100: considera o ser humano 10 vezes mais sensível que os outros animais (fator interespecífico) e também que, entre os seres humanos, há aqueles que são 10 vezes mais sensíveis que os seus semelhantes (fator intraespecífico). 10 x 10 = 100.

25 Segundo o Ministério da Saúde, os aditivos alimentares não devem ser encarados como agentes causadores de doenças. Seu uso é regulamentado, por meio da Anvisa, em alimentos específicos, na menos quantidade possível, para alcançar o efeito desejado. Em 9 de agosto de 2002 a Anvisa proibiu o uso em todo o território nacional do aditivo INS 425 – Goma Konjak. Esse adtivo utilizado em sobremesas, balas e doces gelificados foi apontado como o responsável por casos de asfixia de crianças no Canadá, EUA e Taiwan, pois ficou constatado que na forma de gel a goma Konjak não se dissolve na saliva humana.

26 A memória gustativa (relativa ao flavor) é muito duradoura.
corantes Substâncias utilizadas para colorir ou intensificar a cor do alimento tornando-o mais atraente. Muitas vezes os corantes devolvem a cor original do produto (perdida no processamento), estimulando a visão e ativando a memória gustativa. A memória gustativa (relativa ao flavor) é muito duradoura. { após 1 semana – 100% de acerto. Memória visual: após 3 meses – 50% de acerto. { após 1 semana – 80% de acerto. Memória gustativa: após 3 meses – 80% de acerto.

27 os corantes podem ser Naturais Artificiais Sintéticos Caramelo Vegetal
Animal Artificiais Urucú (sementes) Bixina b-caroteno clorofila Cochonilha (fêmeas do Coccus cacti) Ácido carmínico Sintéticos Sem similar na natureza Tartrazine (1916) Fast Green (1927) Brilhant Blue (1929) Corantes naturais de origem mineral (pigmentos) são mais utilizados em preparações cosméticas e farmacêuticas.

28 Aspectos toxicológicos
Os corantes naturais foram usados nos alimentos durante muito tempo sem que ninguém considerasse que pudessem ser tóxicos. Um estudo mais profundo desses corantes tem mostrado uma grande dificuldade na identificação das substâncias químicas que eles contêm, e, portanto, do quanto o seu consumo livre e irrestrito é inseguro. A síntese da anilina por Perkin em 1856 deu margem à fabricação de inúmeros corantes sintéticos, mais bonitos, mais baratos e de maior aceitabilidade por parte do consumidor o que ocasionou a rejeição do mercado aos corantes naturais. No final do século XIX, mais de 90 corantes sintéticos eram utilizados em alimentos. Corante para tecidos Corante para confeitos 1906: dos 90 utilizados apenas 7 foram autorizados. Dimetilaminoazobenzol (amarelo para manteiga): câncer de fígado em ratos. Tartrazina (amarelo para confeitos): fortes reações alérgicas.

29 Tartrazina Usada em balas, sorvetes, chicletes, gelatinas, massas de tomate e xaropes infantis. É o corante mais reativo de todos. Pessoas sensíveis podem ter urticária, rinite ou asma. Apresenta INS: E 102 mas, por lei, seu nome deve vir escrito por extenso nas embalagens.

30 corantes Riscos à saúde Quantidade máxima Substância Usos mais comuns
Amarelo ácido Amarelo crepúsculo Amaranto Tartrazina Azul brilhante Citrus Red Beta-caroteno Clorofila Coclhonilha Indigotina Vermelho sólido Quantidade máxima Substância Usos mais comuns 0,01% 0,004% 2 ppm Sem limite 10,0% Gelatinas, geléias artificiais Leite aromatizado, licores, geléias Sorvetes, leite fermentado, recheios e coberturas Xaropes artificiais, balas, sorvetes Refrigerantes, isotônicos Cascas de laranjas maduras Margarina Sobremesas, sorvetes, refrescos Queijos, iogurtes Recoloração de frutas em calda Polpas de frutas, iogurtes Em geral causam reações alérgicas, alguns se mostraram teratogênicos ou provocaram anemia hemolítica em animais de laboratório Riscos à saúde

31 Corantes de salmão O salmão selvagem é naturalmente rosa-alaranjado devido à sua alimentação à base de camarão e krill Apenas 5% de todo o salmão vendido nos EUA e praticamente 0% do que é vendido no Brasil é do tipo selvagem O salmão comercializado é criado em fazendas subaquáticas e apresenta cor que varia do cinza ao bege-claro, passando no máximo por um rosa pálido Para ficar no mesmo tom que o salmão selvagem ele recebe uma ração com aditivos derivados do petróleo. O salmão criado em fazendas: É dez vezes mais barato que o salmão selvagem mas é vendido pelo mesmo preço É menos saboroso Possui o dobro de gordura total (e o dobro de gordura saturada) A análise de algumas amostras indicou quantidades de antibióticos e pesticidas acima do permitido por lei

32 Riscos à saúde Astaxantina Cantaxantina
Em grandes quantidades podem causar problemas de visão e alergias. Técnicos agrícolas da União Européia recentemente reduziram o nível de canxantina nos alimentos para um terço do volume aceito nos Estados Unidos. Riscos à saúde

33 aromatizantes ou flavorizantes
São substâncias acrescentadas com a finalidade de modificar, intensificar ou mascarar o aroma e o sabor do alimento. Gosto (língua) Sabor ou “flavor” Aroma (nariz) Parte Volátil Aroma Há cerca de 5000 sabores identificados na natureza e 2000 sabores disponíveis no mercado, reproduzíveis em laboratório.

34 os aromatizantes ou flavorizantes podem ser
Naturais: obtidos diretamente da fonte original. Exemplo: essência de baunilha extraída das sementes da orquídea vanilla planifolia Artificiais: obtidos artificialmente a partir de uma ou mais substâncias encontradas na natureza. Exemplo: vanilina (essência de baunilha), obtida a partir da oxidação do eugenol extraído do cravo-da-índia. Trata-se de uma substância natural obtida artificialmente. Sintéticos: obtidas em laboratório, sem similar na natureza. Exemplo: aroma fantasia tutti-fruti, sabor coca-cola etc.

35 Aromas naturais x Aromas artificiais
Ricos toxicológicos Aromas naturais x Aromas artificiais O senso comum imagina que as coisas naturais são melhores do que as artificiais, na realidade nem sempre é assim. Há substâncias artificiais que não causam nenhum dano à saúde, e há substâncias naturais que são perigosíssimas (o que em geral é uma questão de dosagem). Exemplo: A noz-moscada, uma especiaria muito usada na culinária em pequenas porções, se ingerida inteira pode até matar, porque possui muita miristicina, uma substância tóxica.

36 Reações de formação de aromas artificiais
Eugenol Isoeugenol cravo-da-índia 4-alil-2-metóxifenol 1-hidróxi-2-metóxi-4-propenilbenzeno Vanilina baunilha 3-metóxi-4-hidróxibenzaldeído Isomerização Oxidação

37 Reações de formação de aromas artificiais
Benzaldeído amêndoa Aldeído benzóico + Acetaldeído Oxidação do etanol Aldeído acético Condensação aldólica 3-fenil-3- hidróxipropanal Aldeído cinâmico canela 3-fenilpropenal 3-fenil-3- hidróxipropanal Eliminação de água

38 Constituição do flavor em produtos naturais
O que explica a enorme diferença de sabores artificiais disponíveis no mercado é a maior ou menor fidelidade à composição química do produto natural. Constituição do flavor em produtos naturais Laranja cerca de 60 substâncias (terpenos, ésteres, aldeídos, hidrocarbonetos, álcoois); Baunilha natural cerca de 250 substâncias; Morango cerca de 850 substâncias; Café torrado cerca de substâncias; É importante ainda que o flavorizante seja resistente ao aquecimento, ao congelamento e a estocagem. composição dos aromas

39 aromatizantes Riscos à saúde Substância Quantidade máxima
Usos mais comuns Aroma natural de fumaça 60 mg/kg 15 mg/kg 90 mg/kg a 120 mg/kg Biscoitos, balas, sopas Molhos, condimentos Carnes e derivados, queijos, pescados OBTENÇÃO DE FUMAÇA LÍQUIDA Secagem e queima da serragem de madeira em fornos especiais. A fumaça é capturada em torres de condensação. A fumaça líquida condensada é bombeada para um tanque de decantação. Precipitam o alcatrão, o benzopireno e outros policíclicos. Só permanecem dissolvidos os compostos responsáveis pelo aroma de fumaça (?). Riscos à saúde Podem causar alergia; retardam o crescimento e produzem câncer em animais de laboratório

40 Os demais aromatizantes não possuem restrição de uso prevista em lei.
A FAO/OMS estabeleceu o IDA para glutamato monossódico, NaC5H6NO4 (reforçador de sabor), em 120 mg/kg de massa corporal para adultos (exceção feita a crianças menores de um ano). A ingestão diária excessiva 500 mg/kg) causou em ratos: Necrose neurais agudas em algumas regiões do cérebro; Interrupção do desenvolvimento do esqueleto; Obesidade e Esterilidade em fêmeas. Os demais aromatizantes não possuem restrição de uso prevista em lei.

41 edulcorantes São substâncias orgânicas artificiais, não açucaradas, que dão sabor doce aos alimentos. Podem, ou não, ser metabolizados pelo organismo. Sacarina Ciclamato de sódio Acessulfame-K Esteviosídeo Aspartame Neotame Tagatose (D-Tagatose) Sucralose Frutose Substância Quantidade máxima 3,5 mg/kg 11,0 mg/kg 15,0 mg/kg 5,5 mg/kg 40,0 mg/kg Liberado para uso industrial Sem limite Usos mais comuns Produtos dietéticos Refrigerantes dietéticos

42 Metabolismo dos edulcorantes
Sacarina Ciclamato de sódio Acessulfame-K Esteviosídeo Aspartame Neotame Tagatose (D-Tagatose) Sucralose Frutose Energia em kcal/g Substância Poder adoçante em relação a sacarose zero 4,0 1,5 500 30 200 300 8000 0,9 600 Características Gosto amargo residual Prejudicial a hipertensos O sabor doce logo é perdido Gosto amargo Não pode ser aquecido Pode ser aquecido Produção muito cara Efeitos não conhecidos Causa cáries

43 A b-D-tagatose é obtida a partir do soro de leite.
b-D-frutose b-D-tagatose A b-D-tagatose é obtida a partir do soro de leite. A produção ainda é pequena e seu custo muito elevado porque deve ser utilizado na mesma quantidade que o açúcar comum Para viabilizar seu uso a substância está sendo vendida para o consumidor misturada com sucralose ou com sacarina.

44 Bioquímica – Exercício da Fuvest
Vestibular Bioquímica – Exercício da Fuvest O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo. Esse adoçante sofre hidrólise, no estômago, originando aminoácidos e uma terceira substância. Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise. b) Qual é a terceira substância formada nessa hidrólise? Explique de qual grupo funcional se origina essa substância.

45 Resolução a) b)

46 O neotame apresenta um grupo éster que, ao sofrer hidrólise no organismo, também libera metanol
Da mesma forma que no aspartame, o metanol liberado pode sofrer oxidação liberando metanal.

47 conservantes São substâncias que impedem ou retardam as alterações provocadas por microrganismos ou enzimas. São inibidores de reação. Ácido benzóico Benzoato de sódio p-hidroxibenzoato de n-propila p-hidróxibenzoato de metila Ácido sórbico Sorbato de sódio Dióxido de enxofre Propionato de cálcio Nitratos (de Na ou K) Nitritos (de Na ou K) Quantidade máxima Substância Usos mais comuns 0,10% 0,10% a 0,20% 0,02% a 0,045% 0,20% a 0,40% 0,02% a 0,20% 0,015% a 0,24% Sucos de frutas, refrigerantes, molhos Conservas vegetais, concentrados de frutas Conservas vegetais, fármacos, cosméticos Chocolates, embutidos, margarinas, confeitaria Leite de coco, queijos ralados e em fatias Vinhos, vinagres, geléias, sucos de frutas Pães, farinhas, produtos de confeitaria Carnes, embutidos, enlatados, queijos

48 Riscos à saúde Ácido benzóico: alergias, distúrbios gastrintestinais
p-hidroxibenzoato de n-propila: dermatite; redução de atividade motora p-hidróxibenzoato de metila: dermatite; redução de atividade motora Dióxido de enxofre: redução do nível de vitaminas B1 nos alimentos; aumenta a freqüência de mutações genéticas em animais de laboratório Nitratos (de Na ou K): carcinógenos Nitritos (de Na ou K): carcinógenos

49 salsicha Ingredientes com valor nutritivo Aditivos sem valor nutritivo
Carne bovina e suína; carne mecanicamente separada de aves, gordura suína, água, sal, proteína isolada de soja (consistência); amido (liga); condimentos naturais (sabor e aroma). Ingredientes com valor nutritivo Aditivos sem valor nutritivo Estabilizante polifosfato de sódio (INS 452 i) Realçador de sabor glutamato monossódico (INS 621) Antioxidante eritorbato (INS 316) Corante natural urucum (INS 160 b) Conservante nitrito (INS 250)

50 salsicha NaNO2(aq) + HCl(aq) ® HNO2(aq) + NaCl(aq)
Nitrosaminas: comprovadamente cancerígenas Nitritos Reação entre nitritos e ácido clorídrico NaNO2(aq) + HCl(aq) ® HNO2(aq) + NaCl(aq) Clostrídios (botulismo) Fixar e desenvolver cor Reação entre ácido nitroso e aminas HNO2(aq) + H3C N H ® H3C N N O + H2O(l) CH3

51 antioxidantes São substâncias que sofrem oxidação mais facilmente do que aquelas que constituem o alimento ou a bebida, principalmente os óleos e as gorduras, os carboidratos e as enzimas (presentes em frutas e verduras). Óleos e gorduras Ranço Sabor e odor desagradáveis Carboidratos Mudança de cor, perda de sabor e aroma Frutas e verduras Escurecimento e perda das propriedades nutritivas

52 Riscos à saúde Quantidade máxima Substância Usos mais comuns
Ácido ascórbico Ácido fosfórico Ácido nordihidroguaiarético Ascorbato de sódio Ácido cítrico BHA – butil-hidroxianisol BHT – butil-hidróxitolueno Fosfolipídeos Galato de propila Tocoferois Quantidade máxima Substância Usos mais comuns 0,02% a 0,20% 0,01% 0,01% a 0,20% 0,10% a 0,20% 0,03% Cerveja, sucos de frutas, farinhas, margarinas Maioneses, gorduras, margarinas Farinhas, leite de coco, produtos de cacau Conservas de carne, óleos e gorduras Conservas vegetais, maioneses, gorduras Farinhas, leite de coco, chocolate, óleos Farinhas, leite de coco, óleos, margarinas Biscoitos e similares, sorvetes, leite em pó Maioneses, produtos de cacau, farinhas Farinhas, margarinas, óleos e gorduras Riscos à saúde Ácido fosfórico: aumento da ocorrência de cálculos renais Ácido nordihidroguaiarético: interfere nas enzimas do metabolismo das gorduras BHA e BHT: ação tóxica sobre o fígado, interfere na reprodução de cobaias de laboratório Fosfolipídeos: acréscimo do colesterol sangüíneo Galato de propila: reações alérgicas, interfere na reprodução de animais de laboratório Observação: BHA – 3-t-butil-4-hidróxi-1-metóxibenzeno e BHT – 3,5-di-t-butil-4-metil-1-hidróxibenzeno

53 Os antioxidantes são considerados menos nocivos ao organismo humano do que os produtos da oxidação dos alimentos, principalmente de óleos e gorduras. Esses produtos podem causar arteriosclerose da aorta e destruição de vitaminas A e E do organismo que passam a exercer a função antioxidante.

54 Conceito de forças intermoleculares – Exercício da FUVEST
Vestibular Conceito de forças intermoleculares – Exercício da FUVEST Uma das propriedades que determina maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água. Vitamina A (ponto de fusão = 62 oC) (massa molar = 286 g/mol) Vitamina C (ponto de fusão = 193 oC) (massa molar = 176 g/mol) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique. Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A.

55 Resolução A vitamina C é mais facilmente eliminada pela urina porque apresenta um número maior de grupos – OH na sua molécula, o que favorece a formação de várias pontes de hidrogênio com a água, facilitando a sua solubilidade neste solvente. A vitamina C é hidrossolúvel. A vitamina A é predominantemente apolar e, portanto, é lipossolúvel, o que dificulta sua eliminação do organismo. b) Pontes de hidrogênio são interações intermoleculares fortes. A presença de maior número de grupos – OH na vitamina C favorece o aparecimento de uma quantidade maior de pontes de hidrogênio entre as moléculas dessa substância justificando o seu maior ponto de fusão.

56 Vestibular Conceito de óxido-redução – Exercício da Unicamp
Ali na geladeira há um pacote de lingüiças. Você sabia que elas contêm nitrito de sódio, uma substância tóxica? Bastam 4 gramas para matar uma pessoa; além disso é conhecido carcinógeno. Esse sal é adicionado em pequenas quantidades para evitar a proliferação da bactéria Clostridium Botulinum, que produz uma toxina muito poderosa: 2 x 10-6 mg da mesma são fatais para uma pessoa, veja só que perigo! Bem, vamos deixar agora os cálculos de lado. Pelo que está aqui no livro, uma das maneiras de identificar a presença do ânion nitrito é adicionar; numa solução, íons ferro II e um pouco de ácido. Nessa reação forma-se NO, além de ferro III e água. Escreva as semi-reações de óxido-redução que se referem à reação descrita, que ocorre em solução aquosa. - E mais – complementa Chuá. – O monóxido de nitrogênio, NO, formado combina-se com ferro II, que deve estar em excesso, para formar uma espécie marrom escuro. Isto identifica o nitrito. Considere que a composição dessa espécie obedece à relação 1 : 1 e apresenta carga bipositiva. b) Escreva a fórmula molecular dessa espécie.

57 Resolução a) As semi-reações são:
Oxidação: Fe Fe e- Redução: NO H3O e NO(g) + 3 H2O(l) b) A espécie que identifica o nitrito é: Fe(NO)2+ 1 : 1 (aq) 2(aq)

58 Óxido-redução – Mercúrio Pulsante
1 H2O2(aq) + 2 H3O elétrons ® 4 H2O(l) 1 Fe(s) ® 1 Fe elétrons

59 Corrosão – Gravação em chapa de cobre
Corrosão de metais Pingente de identificação para cachorros Nome Telefone

60 Transferência de elétrons
1 Cu(s) + 2 FeCl3(aq) ® 1 CuCl2(aq) + 2 FeCl2(aq)

61 sequestrantes A oxidação de gorduras e carboidratos é catalisada pela presença de íons metálicos. Seqüestrantes são substância que apresentam a propriedade de prender e inativar um íon metálico ajudando a proteger o alimento da oxidação. Ácido cítrico EDTA (etileno diamino tetracético) Citrato de isopropila Citrato de estearila Substância 0,01% a 0,20% 0,01% Quantidade máxima 0,005% a 0,02% 0,005% a 0,15% Conservas vegetais, maioneses, margarinas Maioneses, margarinas, molhos, condimentos Usos mais comuns Óleos vegetais EDTA: descalcificação e redução da absorção de ferro Riscos à saúde

62 mecanismo de ação O EDTA é um núcleo quelato – nome derivado de quelas, que significa garras de caranguejo. Na fórmula a seguir, o íon cobre II é “seqüestrado” pelo EDTA por meio de duas ligações iônicas deslocalizadas entre o Cu2+ e os 4 átomos de oxigênio e os 2 átomos de nitrogênio que o circundam.

63 CaEDTA2+ + Men+ ® MeEDTAn – 4 + Ca2+
Vestibular Conceito de constante de equilíbrio – Exercício da Unicamp Íons como Cu2+, Fe3+ e Fe2+, presentes em certos alimentos, como por exemplo maionese, podem causar a sua deterioração através da formação de peróxidos. Para evitar este problema, em alguns alimentos industrializados pode ser adicionada uma substância que complexa (reage com) estes íons, impedindo a sua ação. Esta substância, genericamente conhecida como “EDTA”, é adicionada na forma de seu sal de sódio e cálcio. A reação que ocorre entre os íons “indesejáveis” e o “EDTA” adicionado pode ser representada pela equação: CaEDTA2+ + Men+ ® MeEDTAn – 4 + Ca2+ Os valores dos logaritmos das constantes de equilíbrio para as reações de complexação desses íons com EDTA são: Men+ log Keq Fe2+ 14,4 Cu2+ 18,8 Fe3+ 25,1 Qual dos íons Men+ será removido com mais eficiência? Justifique. b) Escreva a equação química que representa a reação entre CaEDTA2- e o íon escolhido no item a da questão.

64 Resolução Se log Keq = x, então Keq = 10x Desse modo, temos:
Men+ log Keq Keq Fe2+ 14, ,4 Cu2+ 18, ,8 Fe3+ 25, ,1 CaEDTA2+ + Men+ ® MeEDTAn – 4 + Ca2+ Keq = [MeEDTAn – 4 ] . [Ca2+] [CaEDTA2+] . [Men+] A reação com o íon Fe3+ apresenta o maior valor de constante de equilíbrio, portanto é a que está mais deslocada no sentido de formação de produtos, ou seja, de formação do complexo. O íon Fe3+ é removido com mais eficiência. b) CaEDTA2+ + Fe3+ ® FeEDTA3 – 4 = -1 + Ca2+

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