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Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.

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1 Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin

2 2 Os Haloalcanos Adição de F, Cl, Br ou I a hidrocarbonetos –Aumenta a reatividade de alcanos Dissolvem gorduras, óleos e graxas –Úteis para limpeza a seco (mas perigosos para a saúde !) Tendem a acumular nos tecidos adiposos –Este é um grande problema ! –Sofrem reações de Substituição Nucleofílica !

3 3 S N 1 – Substituição, Nucleofílica, Unimolecular Professor George Olah Nobel Prize 1994 Carbocátion é sp 2 -planar

4 4 Nobel Prize 2001 Pela síntese de compostos opticamente ativos – síntese assimétrica Professor William Knowles Professor Ryoji Noyori Professor K. Barry Sharpless SN2SN2

5 5 S N 2 – Substituição, Nucleofílica, Bimolecular Ataque Nucleofílico com Inversão de Configuração Mecanismo Concertado Opticamente Ativo Enanciomericamente Puro velocidade = k 2 [R-Br] [Nuc - ]

6 6 Clorofluorcarbonos (CFCs) e Fluorcarbonos Tendem a ser líquidos ou gases Completamente inertes –Exceto na alta atmosfera O 2 é solúvel em compostos fluorinados –Substitutos temporários para hemoglobina

7 7 Grupos Funcionais Grupos de átomos que gera uma família de compostos orgânicos com propriedades químicas e físicas características. Grupo alquil: derivado de um alcano pela remoção de um H –Geralmente denominado R

8 8

9 9 Os Álcoois Grupo –OH CH 3 OH, metanol, é o mais simples Produzido industrialmente em larga escala –intermediário de reações

10 10 C 2 H 5 OH, etanol Preparado industrialmente e por fermentação

11 11 Álcoois Multifuncionais Vários álcoois comuns têm mais que um grupo –OH Etileno glicol: principal ingrediente em anticongelantes e matéria-prima de vários polímeros Glicerol (glicerina): usado em cosméticos –Ingrediente de alguns explosivos

12 12 Fenol Grupo –OH ligado a um anel benzênico –Propriedades químicas diferentes dos álcoois –Comporta-se com um ácido Os primeiros antissépticos –Também causa irritação na pele

13 13 Éteres Dois grupos alquil (ou aril) ligados ao mesmo O –Exemplo CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 Usados principalmente como solventes Baixa reatividade química –Insolúveis em água –Altamente inflamáveis

14 14 Quais são as funções destes compostos ?

15 15 Aldeídos e Cetonas Ambos contém grupos carbonila (C=O) Aldeído: R-CHO Cetona: R-CO-R

16 16 Aldeídos Produzidos pela oxidação de álcoois Formaldeído – usado como preservante Também presente em fragrâncias –Benzaldeído – sabor de cerejas

17 17 Cetonas A Acetone é a mais comum –Usada principalmente como solvente Produzidas pela oxidação de álcoois

18 18 Aldeído ou Cetona ?

19 19 Ácidos Carboxílicos Contêm grupos C=O e –OH no mesmo carbono Ácido Acético: ácido do vinagre

20 20 Ésteres Derivados de ácidos carboxílicos e álcoois Odores característicos (especialmente de frutas) –Butirato de metila maçã –Butirato de etila abacaxi –Formato de etila rum –Salicilato de metila hortelã –Acetato de etila tutti-frutti

21 21 Aminas Contêm N Podem ter 1, 2, ou 3 grupos alquil ou aril A maior parte das aminas biológicas são aminoácidos –Formadores de proteínas

22 22 Amidas N ligado diretamente ao grupo carbonila Ligação que mantém as proteínas

23 23 Reações de Condensação Emil Fischer, Nobel Prize H 2 O

24 24 Compostos Heterocíclicos Compostos cíclicos que têm algum elemento além do carbono no anel Comuns em plantas –Alcalóides: básicos em solução –Exemplos: cafeíne, morfina, cocaína Formam a estrutura básica do DNA


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