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Dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula.

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Apresentação em tema: "Dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula."— Transcrição da apresentação:

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2 Dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula.

3 Plana I Geométrica II Espacial III

4 Isomeria Plana A isomeria plana é dividida em: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria. Isomeria de Função ou Funcional AldeídoCetonaÁcido CarboxílicoÉster C3H6OC3H6OC4H8O2C4H8O2 PropanalPropanonaÁcido ButanóicoEtanoato de Etila Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, álcool aromático e fenol.

5 Isomeria Plana Isomeria de Cadeia ou Núcleo Hidrocarboneto C 4 H 10 C3H6C3H6 ButanoMetilpropanoPropenoCiclopropano Cadeia aberta, normal, saturada e homogênea cadeia aberta, ramificada, saturada e homogênea cadeia aberta, normal, insaturada e homogênea cadeia fechada, normal, saturada e homogênea

6 Isomeria Plana Isomeria de Posição ÁlcoolAlcino C 3 H 7 OHC4H6C4H6 1-Propanol2-Propanol1-Butino2-Butino

7 Isomeria Plana Metameria ou Isomeria de Compensação ÉterÉster C 4 H 10 OC3H6O2C3H6O2 Etóxi EtanoMetóxi Propano Metanoato de Etila Etanoato de Metila Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as amidas comuns e substituídas.

8 Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinâmica Caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos: AldeídoEnolCetonaEnol C2H4OC2H4OC3H6OC3H6O EtanalEtenolPropanonaPropen-2-ol

9 Isomeria II Geométrica A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns átomos em uma estrutura tridimensional.

10 Isomeria Geométrica Condições para ocorrência: 1- Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço duplo deve possuir os dois radicais diferentes. 2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um. 3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).

11 C = C Compostos etilênicos - A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles. - A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo.

12 Compostos Ciclânicos Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações.

13 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Condições de existência: 1)Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; 2)Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; 3)Radicais nos carbonos da dupla. C - C OOHH OOHH Mesmo composto

14 C = C CH 3 HH C = C CH 3 HH H HHH Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1)Cadeias abertas com ligação dupla; 2)Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos;

15 C = C CH 3 HH C = C CH 3 HH Cis TransH CH 3 HHH Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1)Cadeias abertas com ligação dupla; 2)Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos;

16 CisTrans CH 3 H H CH 2 C C HH CH 3 H H CH 2 C C H CH 3 H Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1)Cadeias cíclicas; 2)Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos;

17 Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: Estruturas diferentes = Características diferentes. Como diferenciar as duas estruturas? R 1 R 2 e R 3 R 4

18 Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado. Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos. A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula.

19 Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

20 Isomeria Geométrica Compostos Cíclicos Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. A regra para determinar quem é cis e quem é trans é a mesma dos compostos acíclicos: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.


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