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Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função REUNI: Estrutura e Função de Carboidratos Universidade Federal de Santa Catarina Programa de Pós-graduação.

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1 Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função REUNI: Estrutura e Função de Carboidratos Universidade Federal de Santa Catarina Programa de Pós-graduação em Bioquímica Tira-dúvidas com alunos da graduação

2 Mais abundante biomolécula da Terra: Fotossíntese converte bilhões toneladas de CO 2 e H 2 O em carboidratos (celulose e outros açúcares). Carboidratos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

3 Funções dos carboidratos Reconhecimento celular; Adesão celular; Estrutura celular : Peptídeosglicanos, Proteoglicanos, quitina e celulose; Reserva energética: glicose, amido, glicogênio; Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

4 Funções dos carboidratos: estrutural Reconhecimento e adesão celular Peptideoglicano Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Proteoglicanos

5 Amido Glicogênio Celulose Funções dos carboidratos: reserva energética Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

6 Funções dos carboidratos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

7 Principais características dos carboidratos Cadeia carbonada não ramificada Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Na extremidade: aldeído Outra posição: cetona Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

8 Estrutura dos carboidratos Cadeia carbonada não ramificada Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Na extremidade: aldeído Outra posição: cetona Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

9 Estrutura dos carboidratos Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos; Dissacarídeos: duas unidades; Polissacarídeos: mais de duas unidades de monossacarídeos. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

10 Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos São opticamente ativas Moléculas com N centros quirais Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

11 Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Séries das Aldoses Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

12 Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Séries das Cetoses Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

13 Formação de Hemiacetais Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

14 2/31/3 Formação das duas formas cíclicas da D- glicose: Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligação Hemiacetal e produz dois Estereoisômeros: anômero e Glicose: D-glicose e L-glicose Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

15 Piranoses e Furanoses Formas piranosídcas possuem 2 conformações Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Hexágono Pentágono

16 Monossacarídeos são agentes redutores Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

17 Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O- glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal). Dissacarídeos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

18 Lactose: açúcar redutor presente no leite D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose Sacarose: açúcar não redutor Formado somente por plantas Trealose: açúcar não redutor Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

19 Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina) Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias Estrutura dos carboidratos: Polissacarídeos ou glicanos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

20 Amilose: linear, ligações glicosídicas ( 1 4) Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas ( 1 4) e ( 1 6) a cada 24 a 30 resíduos Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose (amilose e amilopectina) Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

21 Conformação mais estável da amilose é em curva Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

22 GLICOGÊNIO: Definição: polímero de -D-glicose ramificado. Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos. Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M) -amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações 1 4 Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

23 Homopolissacarídeos: celulose e quitina Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose a D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias (flip 180 de cada unidade) Polissacarídeos estruturais: Celulose Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

24 Homopolissacarídeo Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações ( 1 4) Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas. Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose Polissacarídeos estruturais: quitina Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

25 Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (ligações ( 1 4). Ác.N-acetilmuramato e D-aminoácidos: ausentes em plantas e animais Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +) Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação 1 4. Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes) desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas. Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

26 Derivados de hexoses -OH do C2 é substituído por –NH 2 -NH 2 condensado com ác. acético Ác. Láctico no C3 Subst. –OH por -H Oxidação do C6: ác. urônico corres. Oxidação do C1: ác. aldônico corres. Ésteres intramol: lactona

27 Derivado do fosfoenolpiruvato Der. N-acetilmanosamina Derivados das hexoses: Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função

28 FIM!!!!!


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