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Introdução à Química Orgânica Aceite para publicação em 27 de Abril de 2011.

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1 Introdução à Química Orgânica Aceite para publicação em 27 de Abril de 2011.

2 Créditos Este recurso didáctico foi desenvolvido por Sérgio Leal. Aprovado para publicação pela Comissão Editorial da Casa das Ciências da Fundação Calouste Gulbenkian. Os utilizadores são livres de usar, modificar e distribuir este recurso desde que sem fins comerciais e mantenha as referências aos autores da forma aqui patente.

3 Química Orgânica (QO) ou Química dos compostos de carbono? Ambas as designações estão formalmente incorrectas: 1.A maior parte dos compostos de síntese não existe nos seres vivos. 2.Nem todos os compostos de carbono são estudados em QO (ex.: CO 2, carbonatos, bicarbonatos, carvões, …).

4 Nascimento da Química Orgânica A expressão QO tem origem no séc. XVIII quando se acreditava que os compostos de carbono só poderiam ser obtidos de organismos vivos. A separação entre QO e Química Inorgânica deu-se por volta de 1777, proposta pelo químico alemão Torbern Olof Bergman ( ).Torbern Olof Bergman

5 Torbern Olof Bergman ( )

6 Nascimento da Química Orgânica Bergman definiu: Química Inorgânica é a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos minerais. QO é a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Jöns Jacob Berzelius ( ) em 1807 formula a Teoria da Força Vital (os compostos orgânicos necessitariam de uma força maior, a vida, para serem sintetizados).Jöns Jacob Berzelius

7 Jöns Jacob Berzelius ( )

8 Nascimento da Química Orgânica Em 1828, Friedrich Whöler ( ), derruba a Teoria da Força Vital ao sintetizar pela primeira vez a ureia [CO(NH 2 ) 2 ].Friedrich Whöler Whöler abre a porta à síntese orgânica. Em 1858, Friedrich August Kekulé von Stradonitz ( ) define QO como a parte da Química que estuda praticamente todos os componentes do elemento carbono.Friedrich August Kekulé von Stradonitz

9 Friedrich Whöler ( )

10 Friedrich August Kekulé ( )

11 Uma definição de Química Orgânica A QO estuda os compostos de carbono. Deve dizer-se porém que alguns dos compostos d e carbono não são considerados orgânicos pel a maioria dos autores, não sendo isso muito relevante para um nível de introdução ao estudo da QO. Os compostos orgânicos são maioritariamente obtidos por síntese Química e são substâncias químicas que contêm na sua estrutura os elementos carbono, hidrogénio, entre outros.

12 Exemplos de compostos orgânicos

13 Estruturas de compostos orgânicos

14 A importância do elemento carbono Carbono ( 6 C) é o elemento principal da constituição dos compostos de carbono. Possui 4 electrões de valência, o que possibilita ligar-se entre si, originando cadeias carbonadas, ou ligar-se a átomos de 1 H, 7 N, 8 O, 9 F, 17 Cl, entre outros.

15 Hidrocarbonetos Compostos orgânicos apenas constituídos por carbono e hidrogénio. HidrocarbonetosAlif á ticosSaturados Alcanos (cadeia aberta) Cicloalcanos (cadeia fechada) Insaturados Alcenos (cadeia aberta) Cicloalcenos (cadeia fechada) Alcinos (cadeia aberta) Cicloalcinos (cadeia fechada) Arom á ticos

16 Nomenclatura de compostos orgânicos Existem regras para dar o nome aos compostos orgânicos (regras IUPAC). N.º de átomos de carbonoPrefixo 1Met 2Et 3Prop 4But 5Pent 6Hex 7Hept 8Oct 9Non 10Dec

17 Hidrocarbonetos saturados – Alcanos Fórmula geral Cadeia aberta: C n H 2n+2 Cadeia fechada: C n H 2n Estrutura Todas as ligações são simples. Nomenclatura Sufixo – ano No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo Propano

18 Hidrocarbonetos insaturados – Alcenos Fórmula geral Cadeia aberta: C n H 2n Cadeia fechada: C n H 2n - 2 Estrutura Existe, pelo menos, uma ligação covalente dupla. Nomenclatura Sufixo – eno No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo Propeno

19 Hidrocarbonetos insaturados – Alcinos Fórmula geral Cadeia aberta: C n H 2n - 2 Cadeia fechada: C n H 2n - 4 Estrutura Existe, pelo menos, uma ligação covalente tripla. Nomenclatura Sufixo – ino No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo Propino

20 Hidrocarbonetos aromáticos Família de compostos orgânicos constituída pelo benzeno e por outras substâncias químicas que contêm anéis derivados do benzeno. Benzeno Kekulé Naftaleno

21 Grupos funcionais Chama-se grupo funcional ao átomo ou agrupamento de átomos que caracteriza(m) um tipo de compostos orgânicos e determina(m) as suas propriedades. Estes permitem a classificação de milhões de compostos orgânicos num pequeno grupo de famílias que apresentam propriedades comuns.

22 Outros compostos orgânicos

23 Aplicações O etanol (álcool etílico) utiliza-se como anti-séptico, como combustível, na indústria farmacêutica e de perfumaria. São utilizados como desinfectantes, bebidas, solventes, combustíveis, …. Exemplo Alcoóis (R-OH) Propanol grupo hidroxilo

24 Aldeídos (R-HO) Aplicações Os aldeídos mais importantes são os mais simples. São aplicado s em perfumes e no fabrico de espelhos. O metanal (formaldeído) é utilizado como desinfectante, como líquido de conservação de cadáveres e peças anatómicas ou co mo matéria-prima no fabrico de plásticos. Exemplo Metanal Propanal grupo carbonilo

25 Cetonas (R-CO-R) Aplicações As cetonas são bastante utilizadas como solventes orgânicos. A acetona (propanona) é utilizada como solvente orgânico, no fabrico de medicamentos hipnóticos e de vernizes e na extracçã o de óleos e gorduras de sementes. Exemplo Propanona (acetona) Propanona grupo carbonilo

26 Éteres (R-O-R) Aplicações Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúveis em água. São utilizados como solventes de óleos, gorduras, resinas e no fabrico de seda artificial e medicamentos. O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a ser utilizado como analgésico. Exemplo Propoxipropano ou éter dipropílico

27 Ácidos carboxílicos (R-COOH) Aplicações O ácido acético (ácido etanóico) é um ácido utilizado frequentemente e que faz parte da constituição do vinagre. Os ácidos são ainda utilizados em desinfectantes e no tingimento de tecidos, entre outras aplicações. Exemplo Ácido propanóico (ácido acético) Ácido propanóico grupo carboxilo

28 Ésteres (R-COOR) Aplicações São utilizados no fortalecimento de polímeros, na produção de fibras sintéticas e plásticos, no fabrico de essências artificiais de frutas, gomas, rebuçados, na perfumaria, entre outras aplicações. Exemplo Propanoato de propilo

29 Aminas (R-NH 2 ;R-NH-R;R-N(R)-R) Aplicações As aminas são utilizadas na preparação de vários produtos sintéticos, como aceleradores no processo de vulcanização da borracha e na produção de corantes como a anilina (também é utilizada na produção de tintas, fármacos, resinas, vernizes, perfumes, explosivos, entre outras aplicações). Exemplo (amina primária) Propilamina Anilina

30 Amidas (R-CONH 2 ) Aplicações A ureia foi o primeiro composto sintetizado artificialmente. É sintetizada pelo fígado e eliminada na urina e pelo suor. As amidas são utilizadas no fabrico de fertilizantes, na síntese de polímeros (nylon) e na preparação de medicamentos, por exemplo. Exemplo Propanamida Ureia

31 Software de Química Orgânica ACD Labs Avogadro Arguslab Jmol

32 Para saber mais/Curiosidades p?p=165&idDossier=144http://www.educacao.te.pt/professores/index.js p?p=165&idDossier=144 ostos_Organicos/Compostos_organicos.htmhttp://profs.ccems.pt/PauloPortugal/CFQ/Comp ostos_Organicos/Compostos_organicos.htm dex.html (moléculas a 3D)http://nautilus.fis.uc.pt/molecularium/stereo/in dex.html


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