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Introdução à Química Orgânica

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Apresentação em tema: "Introdução à Química Orgânica"— Transcrição da apresentação:

1 Introdução à Química Orgânica
 Aceite para publicação em 27 de Abril de 2011.

2 Este recurso didáctico foi desenvolvido por Sérgio Leal.
Créditos Este recurso didáctico foi desenvolvido por Sérgio Leal. Aprovado para publicação pela Comissão Editorial da Casa das Ciências da Fundação Calouste Gulbenkian. Os utilizadores são livres de usar, modificar e distribuir este recurso desde que sem fins comerciais e mantenha as referências aos autores da forma aqui patente.

3 Química Orgânica (QO) ou Química dos compostos de carbono?
Ambas as designações estão formalmente incorrectas: A maior parte dos compostos de síntese não existe nos seres vivos. Nem todos os compostos de carbono são estudados em QO (ex.: CO2, carbonatos, bicarbonatos, carvões, …).

4 Nascimento da Química Orgânica
A expressão “QO” tem origem no séc. XVIII quando se acreditava que os compostos de carbono só poderiam ser obtidos de organismos vivos. A separação entre QO e Química Inorgânica deu-se por volta de 1777, proposta pelo químico alemão Torbern Olof Bergman ( ). Salientar o facto da Química Orgânica ser recente, quando comparada com outras áreas científicas. No entanto, o seu crescimento tem sido enorme. ATENÇÃO: neste e nos seguintes slides deve clicar em cima do nome do cientista para aparecer num novo slide a imagem do mesmo.

5 Torbern Olof Bergman (1735-1784)

6 Nascimento da Química Orgânica
Bergman definiu: Química Inorgânica é a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos minerais. QO é a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Jöns Jacob Berzelius ( ) em formula a Teoria da Força Vital (os compostos orgânicos necessitariam de uma força maior, a vida, para serem sintetizados).

7 Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)

8 Nascimento da Química Orgânica
Em 1828, Friedrich Whöler ( ), derruba a Teoria da Força Vital ao sintetizar pela primeira vez a ureia [CO(NH2)2]. Whöler abre a porta à síntese orgânica. Em 1858, Friedrich August Kekulé von Stradonitz ( ) define QO como a parte da Química que estuda praticamente todos os componentes do elemento carbono. Destacar a importância actual da síntese orgânica. Referir ainda que desde que a QO e a Química Inorgânica se separaram, existem cerca de 7 milhões de compostos orgânicos contra cerca de 200 mil compostos inorgânicos. O professor poderá referir que mais à frente o Kekulé será mencionado mais uma vez. ATENÇÃO: o professor ao clicar sobre o nome de Whöler irá passar ao slide seguinte; a seguir o professor deverá clicar sobre a imagem para voltar ao slide e clicar sobre Kekulé.

9 Friedrich Whöler ( )

10 Friedrich August Kekulé (1829-1896)

11 Uma definição de Química Orgânica
A QO estuda os compostos de carbono. Deve dizer-se porém que alguns dos compostos de carbono não são considerados orgânicos pela maioria dos autores, não sendo isso muito relevante para um nível de introdução ao estudo da QO. Os compostos orgânicos são maioritariamente obtidos por síntese Química e são substâncias químicas que contêm na sua estrutura os elementos carbono, hidrogénio, entre outros. Uma proposta de definição para a Química Orgânica e uma proposta de definição de composto orgânico.

12 Exemplos de compostos orgânicos
Em cima: Polímeros (pneus – Fig. 1, nylon – Fig. 2) ; Grafite e Diamante – Fig. 3 Em baixo: Polímeros naturais (alimentos - Fig. 1 e 3) e plástico (polímeros artificiais – Fig. 2)

13 Estruturas de compostos orgânicos
Em cima: estrutura de proteínas a 3D; estruturas várias No meio: Reacção de polimerização (para verem a enorme cadeia de um polímero); grafite; diamante Em baixo: Futeboleno (C60) Deve-se alertar os alunos para a importância da estrutura/organização dos elementos, comparando a fragilidade da grafite com a resistência do diamante, apesar de ambos serem constituídos apenas por carbono. O futeboleno é para “cativar” o interesse dos alunos com “algo diferente” e pode-se referir que também é constituído apenas por carbono mas possui a forma de uma bola de futebol, dai a designação. Se quiser poderá referir ainda que o futeboleno é constituído por 60 átomos de carbono, 12 pentágonos e 20 hexágonos, formando uma esfera perfeita.

14 A importância do elemento carbono
Carbono (6C) é o elemento principal da constituição dos compostos de carbono. Possui 4 electrões de valência, o que possibilita ligar-se entre si, originando cadeias carbonadas, ou ligar-se a átomos de 1H, 7N, 8O, 9F, 17Cl, entre outros. Relembrar: Numa molécula orgânica as ligações existentes são do tipo covalente (partilha de electrões); O elemento carbono possui a capacidade de estabelecer 4 ligações covalentes; Ligações simples implica a partilha de 2 electrões, ligações duplas partilham 2 pares de electrões e ligações triplas partilham 3 pares de electrões; Notação de Lewis (se necessário); Voltar ao slide anterior para mostrar de novo as cadeias enormes que podem formar (exemplo dos polímeros).

15 Hidrocarbonetos Compostos orgânicos apenas constituídos por carbono e hidrogénio. Hidrocarbonetos Alifáticos Saturados (cadeia aberta) Alcanos (cadeia fechada) Cicloalcanos Insaturados Alcenos Cicloalcenos Alcinos Cicloalcinos Aromáticos Salientar que são designados por compostos alifáticos todos os hidrocarbonetos não aromáticos (cadeia aberta e fechada). ATENÇÃO: o professor poderá clicar nas palavras “Saturados”, “Insaturados” e “Aromáticos” e terá oportunidade de voltar a este quadro resumo de Hidrocarbonetos para prosseguir a apresentação.

16 Nomenclatura de compostos orgânicos
Existem regras para dar o nome aos compostos orgânicos (regras IUPAC). N.º de átomos de carbono Prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec Referir aos alunos que IUPAC significa International Union of Pure and Applied Chemistry e que as regras são decididas por uma comunidade científica mundial. A título de curiosidade pode-se ainda dizer que as regras por vezes mudam (quando a comunidade científica o decide). Se a tipologia dos alunos da turma e o número/tempo de aulas o permitir, poderá explicar aos alunos as regras de nomenclatura mais utilizadas (que não é o que se pretende nesta apresentação e neste estudo em particular, até para estar de acordo com o programa curricular actual). Dar a indicação de que os prefixos apresentados são aplicados na nomenclatura de todos os compostos orgânicos.

17 Hidrocarbonetos saturados – Alcanos
Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n+2 Cadeia fechada: CnH2n Estrutura Todas as ligações são simples. Nomenclatura Sufixo – ano No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo Propano O professor poderá salientar que os exemplos apresentados neste e slides seguintes foram elaborados pelo software ACD Labs, gratuito, que será apresentado no penúltimo slide da apresentação. Neste e nos slides onde são invocados exemplos de compostos orgânicos, caso o tempo de aula permita, os alunos, em grupo de dois (se possível), poderão acompanhar os exemplos apresentados e representar os exemplos utilizando modelos moleculares. Outra alternativa seria, caso o número de alunos o permita e as condições logísticas da sala também, os alunos, em grupo de dois (se possível), poderão acompanhar os exemplos apresentados e representar os exemplos utilizando um software que permita construir estruturas de compostos orgânicos, como os apresentados no penúltimo slide da apresentação. Neste caso, os alunos teriam de ser orientados previamente pelo professor para alguns comandos que lhes permitam facilmente construir as estruturas. O professor deverá pedir para que os alunos construam um ciclopropano (utilizando modelos moleculares ou o software). Em todos os casos deverão confirmar a conformidade das fórmulas gerais apresentadas. Perguntar aos alunos se poderá existir um cicloetano. Se a tipologia dos alunos da turma e o número/tempo de aulas o permitir, o professor poderá introduzir que os hidrocarbonetos podem possuir ramificações, introduzindo ainda os radicais alquilo. ATENÇÃO: o professor ao clicar no botão do canto inferior direito voltará ao quadro resumo dos hidrocarbonetos (slide 14).

18 Hidrocarbonetos insaturados – Alcenos
Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n Cadeia fechada: CnH2n - 2 Estrutura Existe, pelo menos, uma ligação covalente dupla. Nomenclatura Sufixo – eno No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo Propeno O professor deverá alertar os alunos de que: As fórmulas gerais apresentadas apenas são válidas desde que a estrutura apenas possua uma ligação covalente dupla; A estrutura 3D apresentada está em conformidade com a primeira, pois nota-se claramente o número de hidrogénios associados a cada um dos carbonos da cadeia principal, para além de se verificar claramente que a ligação C=C da esquerda possui um comprimento menor do que a ligação C-C da direita (relembrar a razão desta situação, aquando dos conteúdos abordados em ligações químicas). O professor deverá pedir para que os alunos construam um ciclopropeno (utilizando modelos moleculares ou o software). Em todos os casos deverão confirmar a conformidade das fórmulas gerais apresentadas. Perguntar aos alunos se poderá existir um cicloeteno.

19 Hidrocarbonetos insaturados – Alcinos
Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n - 2 Cadeia fechada: CnH2n - 4 Estrutura Existe, pelo menos, uma ligação covalente tripla. Nomenclatura Sufixo – ino No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo Propino O professor deverá alertar os alunos de que: As fórmulas gerais apresentadas apenas são válidas desde que a estrutura apenas possua uma ligação covalente tripla; A estrutura 3D apresentada está em conformidade com a primeira, pois nota-se claramente o número de hidrogénios associados a cada um dos carbonos da cadeia principal, para além de se verificar claramente que a ligação CC da direita possui um comprimento menor do que a ligação C-C da esquerda (relembrar a razão desta situação, aquando dos conteúdos abordados em ligações químicas); A estrutura 3D aparece simétrica da anterior. O professor deverá pedir para que os alunos construam um ciclopropino (utilizando modelos moleculares ou o software). Em todos os casos deverão confirmar a conformidade das fórmulas gerais apresentadas. Perguntar aos alunos se poderá existir um cicloetino. ATENÇÃO: o professor ao clicar no botão do canto inferior direito voltará ao quadro resumo dos hidrocarbonetos (slide 14).

20 Hidrocarbonetos aromáticos
Família de compostos orgânicos constituída pelo benzeno e por outras substâncias químicas que contêm anéis derivados do benzeno. Benzeno Naftaleno Os alunos apenas precisam de saber que existem aromáticos e conhecer o benzeno, no que se refere a compostos aromáticos. A título de curiosidade, o professor deverá referir que o nome deste grupo de compostos orgânicos é uma consequência do facto de que os primeiros compostos conhecidos deste grupo possuírem um aroma intenso e agradável. Explicar, sucintamente, a necessidade da estrutura de ressonância no benzeno (pode ainda apresentar o equivalente à estrutura de ressonância, que é vulgarmente utilizado) e perguntar qual será a fórmula química (C6H6) do benzeno. O professor poderá ainda referir que a estrutura do benzeno constituiu um desafio aos cientistas durante bastante tempo, até Kekulé conseguir desvendar o mistério no séc. XIX. O professor poderá ainda contar algum mito associado à descoberta da estrutura de KeKulé (o sonho da cobra a morder a própria cauda). Kekulé

21 Grupos funcionais Chama-se grupo funcional ao átomo ou agrupamento de átomos que caracteriza(m) um tipo de compostos orgânicos e determina(m) as suas propriedades. Estes permitem a classificação de milhões de compostos orgânicos num pequeno grupo de famílias que apresentam propriedades comuns.

22 Outros compostos orgânicos

23 Alcoóis (R-OH) Aplicações Exemplo Propanol O etanol (álcool etílico)
utiliza-se como anti-séptico, como combustível, na indústria farmacêutica e de perfumaria. São utilizados como desinfectantes, bebidas, solventes, combustíveis, … . Exemplo Propanol Salientar o grupo carbonilo, característico dos aldeídos, quando se encontra associado a um ou aos dois carbonos nos extremos da cadeia. grupo hidroxilo

24 Aldeídos (R-HO) Aplicações Exemplo Metanal Propanal
Os aldeídos mais importantes são os mais simples. São aplicados em perfumes e no fabrico de espelhos. O metanal (formaldeído) é utilizado como desinfectante, como líquido de conservação de cadáveres e peças anatómicas ou como matéria-prima no fabrico de plásticos. Exemplo Metanal Salientar o grupo carbonilo, característico dos aldeídos, quando se encontra associado a um ou aos dois carbonos nos extremos da cadeia. Propanal grupo carbonilo

25 Cetonas (R-CO-R’) Aplicações Exemplo Propanona (acetona) Propanona
As cetonas são bastante utilizadas como solventes orgânicos. A acetona (propanona) é utilizada como solvente orgânico, no fabrico de medicamentos hipnóticos e de vernizes e na extracção de óleos e gorduras de sementes. Exemplo Propanona (acetona) Propanona Salientar o grupo carbonilo, característico das cetonas, quando se encontra associado a um ou mais carbonos do interior da cadeia. grupo carbonilo

26 Éteres (R-O-R’) Aplicações Exemplo Propoxipropano ou éter dipropílico
Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúveis em água. São utilizados como solventes de óleos, gorduras, resinas e no fabrico de seda artificial e medicamentos. O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a ser utilizado como analgésico. Exemplo Propoxipropano ou éter dipropílico

27 Ácidos carboxílicos (R-COOH)
Aplicações O ácido acético (ácido etanóico) é um ácido utilizado frequentemente e que faz parte da constituição do vinagre. Os ácidos são ainda utilizados em desinfectantes e no tingimento de tecidos, entre outras aplicações. Exemplo Ácido propanóico (ácido acético) Ácido propanóico Salientar o grupo carboxilo, característico dos alcoóis. grupo carboxilo

28 Ésteres (R-COOR’) Aplicações Exemplo Propanoato de propilo
São utilizados no fortalecimento de polímeros, na produção de fibras sintéticas e plásticos, no fabrico de essências artificiais de frutas, gomas, rebuçados, na perfumaria, entre outras aplicações. Exemplo Propanoato de propilo

29 Aminas (R-NH2;R-NH-R’;R-N(R’)-R’’)
Aplicações As aminas são utilizadas na preparação de vários produtos sintéticos, como aceleradores no processo de vulcanização da borracha e na produção de corantes como a anilina (também é utilizada na produção de tintas, fármacos, resinas, vernizes, perfumes, explosivos, entre outras aplicações). Exemplo (amina primária) Anilina O professor poderá dar exemplos de aminas secundárias (dipropilamina, por exemplo) e de aminas terciárias (tripopilamina, por exemplo). Propilamina

30 Amidas (R-CONH2) Aplicações Exemplo Ureia Propanamida
A ureia foi o primeiro composto sintetizado artificialmente. É sintetizada pelo fígado e eliminada na urina e pelo suor. As amidas são utilizadas no fabrico de fertilizantes, na síntese de polímeros (nylon) e na preparação de medicamentos, por exemplo. Exemplo Ureia Propanamida

31 Software de Química Orgânica
ACD Labs Avogadro Arguslab Jmol

32 Para saber mais/Curiosidades
(moléculas a 3D)


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