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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS

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Apresentação em tema: "UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS"— Transcrição da apresentação:

1 UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS
130 EPEQ APRESENTAÇÃO Prof. Dr. Marivaldo José Costa Corrêa

2 ASSUNTOS: » FITOQUÍMICA » BIOTRANSFORMAÇÕES » SÍNTESES

3 INTRODUÇÃO Relação Homem-Planta – Qualidade de vida

4 Fonte: Criação de bovinos de corte no Estado do Pará (EMBRAPA).
Fotos: Alfredo K. O. Homma; Antônio Pedro S. Souza Filho; Célio A. P. Ferreira e Cláudio V. Araújo. Fonte: Criação de bovinos de corte no Estado do Pará (EMBRAPA). Atividade pecuária e a qualidade de pastagens.

5 PLANTA : PASPALUM MARITIMUM
OBJETIVOS PLANTA : PASPALUM MARITIMUM FITOQUÍMICA / BIOTRANSFORMAÇÃO Geral » Isolar e identificar metabólitos secundários das partes aéreas da espécie Paspalum maritimum, isolar e identificar fungos endofíticos associados a esta espécie e obtenção da massa fúngica, reações de sínteses, biotransformações e bioensaios alelopáticos.

6 Específicos » Isolar e identificar metabólitos secundários das folhas de P. maritimum; » Isolar e identificar fungos endofíticos a partir de folhas, rizomas e raízes jovens de P. maritimum; » Obter a biomassa fúngica; » Isolar e identificar constituintes presentes nos extratos fúngicos; » Avaliar a habilidade de fungo(s) selecionado(s) em modificar quimicamente cetonas aromáticas, chalconas e derivado. » Avaliar o potencial alelopático do(s) constituinte(s) químico(s) isolado(s) da planta, assim como dos extratos fúngicos e dos produtos obtidos por biotransformações.

7 Estudo Químico da Planta
A espécie Paspalum maritimum Trin. O presente trabalho trata do primeiro estudo químico da espécie vegetal Paspalum maritimum trin, capimgengibre, família Poaceae, sendo conhecida como uma espécie de planta daninha que tem por principal característica a alta capacidade de invadir áreas de pastagens cultivadas da região amazônica, com tendências para formar estandes puros, dominando, em poucos anos, tanto as espécies de plantas forrageiras como de outras plantas encontradas nas áreas, como é o caso das plantas daninhas.

8 Classificação Botânica
» Reino: Plantae » Divisão: Magnoliophyta » Classe: Liliopsida » Ordem: Poales » Família: Poaceae » Subfamília: Panicoideae » Tribo: Paniceae » Gênero: Paspalum » Espécie: Paspalum maritimum

9 Constituintes Químicos Isolados de P. maritimum
Os dados que constam na literatura, não se referem ao estudo químico da espécie em estudo, sendo, portanto, pela primeira vez objeto de estudo. Atividade Biológica Relatada Souza Filho (2006b) em estudo envolvendo os extratos aquosos das folhas, raízes e solo sob cultivo de Paspalum maritimum, capimgengibre, apresentou efeitos alelopáticos inibitórios expressivos sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento do capim-marandu, da leguminosa forrageira puerária e das plantas daninhas malícia e mata-pasto, o que confirmou a hipótese de que a capacidade dessa espécie em invadir e dominar áreas de cultivo pode estar associado à produção de compostos químicos com tais propriedades.

10 » Obtenção dos extratos brutos (fluxograma)
Métodos » Obtenção dos extratos brutos (fluxograma) Folhas secas e moídas (2,5 Kg) 1-EXTRAÇÃO COM HEXANO 2- FILTRADO 3- C0NCENTRADO Extrato hexânico (48,5 g) Resíduo 1-EXTRAÇÃO COM AcOEt 2- FILTRADO 3- CONCENTRADO Resíduo Extrato AcOEt (18,0 g) 1-EXTRAÇÃO COM METANOL 2- FILTRADO 3- CONCENTRADO Extrato MeOH (87,5 g)

11 Fracionamento do Extrato Hexânico (EH)
78 Frações 8,50 g CCVU, frações de 100 mL 1- HEXANO 100% 2- HEXANO/AcOEt Frs. (1-9) Sem análise Frs. (69 Frações) Fr. 26 Hex/AcOEt 10% Fr. 33 Hex/AcOEt 15% Frs.37-39 Hex/AcOEt 20% S6 13,1 mg S7/S8 18,1 mg S8+S9 33,5 mg

12 Fracionamento do extrato AcOEt Fracionamento do extrato MeOH
E MeOH 17,49 g EAcOEt 3,5 g 1- CCVU 2- HEX/ AcOEt/ MeOH 3- 62 FRAÇOES (100 mL) 1- CCVU 2- HEX/ AcOEt/ MeOH 3- 76 FRAÇOES (100 mL) Frs HEX/ AcOEt 15% Frs AcOEt/ MeOH 5% Frs HEX/ AcOEt 15% Frs AcOEt/ MeOH 10% S10 5,7 mg S8 + S9 13,4 mg S8 + S9 4,4 mg S10 102,4 mg

13 RESULTADOS E DISCUSSÃO
Constituintes químicos isolados de P. maritimum neste trabalho

14 Identificação estrutural dos constituintes químicos isolados das folhas de P. maritimum
As propostas estruturais das substâncias isoladas e identificadas dos extratos brutos de P. maritimum, foram realizadas com base nos seus dados espectrais e em comparação com os dados encontrados na literatura.

15 A substância S10: Flavona tricina (3’,5’-dimetoxi-7,5,4’-triidroxiflavona

16 Espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S10
OH-5 12,06 H2’/H6’ 7,32 H6 6,56 H8 6,20 OCH3 3,87 H3 6,99 Espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S10

17 Espectro de RMN 13C (75 MHz, DMSO-d6) de S10
C3’C5’ C2’C6’ C10 2XOCH3 C4’ C1’ C8 C6 Espectro de RMN 13C (75 MHz, DMSO-d6) de S10

18 CH CH3 C2’/C6’;C3;C8;C6 Espectro de DEPT de S10

19 H6 H8

20 Espectro de HETCOR de S10 H2’H6’ 7,32 H3 6,99 H6 6.56 H8 6,20 C2’C6’
104,52 C3 103,82 C6 94,58 C8 99,21 Espectro de HETCOR de S10

21 Expansão do espectro de HMBC de S10
C3’C5’ C4’ C1’ C2’C6’ H2’H6’ Expansão do espectro de HMBC de S10

22 Expansão do espectro de HMBC de S10
ok

23 Isolamento de fungos endofíticos associados ao P. maritimum
Métodos » Coleta do material botânico: as folhas, raízes e rizomas foram coletadas em Belém-PA, no campo experimental da EMBRAPA » Esterilização do material vegetal e isolamento de endofíticos

24 Meio de Cultura SABOURAUD EXTRATO MALTE folha raiz rizoma

25 Identificação de fungos endofíticos isolados de Paspalum maritimum Trin.
PARTE DA PLANTA ISOLADOS FEFLPM3A2 FOLHAS FEFLPM3B2 FEFLPM3D1 FERZPM3B2 RAÍZES FERZPM3C2 FERZPM3D2 RIZOMAS FECPM3A2

26 Aspergillus flavus Meio sólido (Arroz) CULTIVO Meio líquido (Czapek)
Biomassa Biomassa Extratos fúngicos Extratos fúngicos S11, S12, S13 e S14 S11, S12, S13 e S14

27 Constituintes químicos da biomassa produzida pelo fungo endofítico Aspergillus flavus

28 A substância S13: Ácido Kójico (5-hidróxi-2-hidroximetil-ϒ-pirona).
6 4 3 5

29 Espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S13
t, H3 d, 2Ha t, OHa H6 OH5 Espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S13

30 Expansão do espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S13
OH-2a H-2a Expansão do espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S13

31 Espectro de RMN 13C (75 MHz, , DMSO-d6) de S13
C2a C3 C2 C5 C4 Espectro de RMN 13C (75 MHz, , DMSO-d6) de S13

32 C2a CH-3 CH-6 Espectro de DEPT de S13

33 OH-2a H3 H-2a Espectro de COSY de S13

34 H6 C6 H3 C3 H2a C2a Espectro de HETCOR de S13

35 H2a C2 C3 HO-2a C2a H3 C5 H6 C4 Espectro de HMBC de S13

36 REAÇÕES DE SÍNTESES Obtenção de chalconas
Através da síntese orgânica pode-se buscar o caminho para a construção de moléculas orgânicas, independentemente do seu grau de complexidade estrutural. Obtenção de chalconas As chalconas S1, S2, S3, S4 e o derivado S5 foram todas obtidas através de condensação em meio básico.

37 Reações de obtenção das chalconas e derivado

38 Identificação estrutural das chalconas
As propostas estruturais das chalconas sintetizadas, foram realizadas com base nos seus dados espectrais de RMN 1H e 13C e em comparação com dados encontrados na literatura.

39 Reações de hidrogenação
As chalconas S2 e S3 foram utilizadas na reação de redução de hidrogenação para a obtenção das respectivas diidrochalconas S15 e S16 para que fossem comparados com os dados obtidos nas reações de biorreduções utilizando o fungo Aspergillus flavus.

40 Reação de hidrogenação da chalcona S2
As diidrochalconas S16 e S17 obtidas a partir das chalconas S2 e S3, respectivamnete, são substâncias inéditas.

41 Identificação estrutural da substância S16

42 Identificação estrutural da substância S16
H2/H6 H2’H6’ H4’ H3’H5’ Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16

43 Espectro de RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de S15
C=O Cα Cß C-OMe C2/C6 C3’/C5’ Espectro de RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de S15

44 H4’ H3’H5’ H2’H6’ Espectro de COSY de S15

45 Espectro de HETCOR de S15 H2H6 H2’H6’ H4’ H3’H5’ Hα Hβ Cβ Cα C-OMe

46 Espectro de Massa (EM) de S15
OK

47 BIOTRANSFORMAÇÕES Devido à grande habilidade que alguns microorganismos têm de modificar quimicamente alguns compostos orgânicos, o metabolismo do fungo Aspergillus flavus, excelente produtor de aflatoxinas, vem sendo bastante pesquisado. Essas modificações químicas nas estruturas das moléculas, são denominadas biotransformações e são de grande importância por serem quimio, regio e enantioseletivas, resolvendo assim, muitos problemas sintéticos existentes na obtenção de compostos opticamente puros.

48 Substratos As cetonas aromáticas acetofenona e a 4-nitro-acetofenona foram selecionadas neste trabalho, por apresentarem as características relacionadas com as substâncias utilizadas em biotransformações já citadas na literatura, não sendo nocivas aos microorganismos nas quantidades previamente testadas.

49 Representação geral da reação de biotransformação.
En + S → [En-S] → En P enzi + subst. Complexo enz-subst enzima produto Representação geral da reação de biotransformação.

50 As chalconas também foram selecionadas, por apresentarem perspectivas da formação de produtos quimio-regio-enantiosseletivos, com possibilidade da obtenção de um dos produtos em maior proporção.

51 Há possibilidades de ocorrerem também reações de biotransformações com a formação do epóxido, diol ou adição de hidrogênios.

52 Substratos:Cetonas aromáticas e Chalconas (Derivado)
ACETOFENONA 4-NITRO-ACETOFENONA

53 Resultados e Discussão

54 Reação de biorredução da chalcona S1 e formação da diidrochalcona S15

55 Reação de biorredução da chalcona S2 e formação da diidrochalcona S16
S S16 Reação de biorredução da chalcona S2 e formação da diidrochalcona S16

56 Reação de biorredução da chalcona S3 e formação da diidrochalcona S17
S S17 Reação de biorredução da chalcona S3 e formação da diidrochalcona S17

57 A chalcona S4 e o derivado α,β-insaturado S5 quando utilizados como substratos nas reações de biotransformações, não ocorreu a biorredução prevista. Nas figuras abaixo pode ser observado que o fungo Aspergillus flavus não se desenvolveu no meio de cultivo. S4 S5

58 Identificação estrutural das diidrochalconas S15, S16 e s18
Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S15 + S1

59 Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16 + S2
OMe H2H6 H3’H5’ H4’ H2’H6’ Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16 + S2

60 Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S17 + S3

61 Identificação estrutural da diidrochalcona S17

62 Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16
OMe H6 H3’H5’ H2’H6’ H5 Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16

63 Espectro de RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de S16
C2’C6’ 130,3 C1’ C3’C5’ C-OMe C6 C5 C3 C2 C=O C4’ Espectro de RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de S16

64 C3’C5’ C5 C6 C-OMe Espectro de DEPT de S16

65 Espectro de HETCOR de S16 H-OMe H6 H2’H6’ H5 Hβ Hα Cβ Cα C-OMe C5

66 C3 C1 H5 C4 H6 H3’H5’ H2’H6’ C4’ C2’C6’ Espectro de HMBC de S16

67 Expansão do espectro de HMBC de S16
C=O C1 Expansão do espectro de HMBC de S16

68 Espectro de Massa (EM) de S16
ok

69 Ocorreu a biorredução, formando o produto Feniletan-1-ol (S18)
2) Cetonas aromáticas 2.1) Acetofenona S18 Ocorreu a biorredução, formando o produto Feniletan-1-ol (S18)

70 Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de acetofenona + S18
CH3 CH3 (8) H (C*) Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de acetofenona + S18

71 NÃO OCORREU BIORREDUÇÃO
2.2) 4-Nitro-acetofenona NÃO OCORREU BIORREDUÇÃO

72 Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de 4-nitroacetofenona

73 ATIVIDADE ALELOPÁTICA
ALELOPATIA A alelopatia é o fenômeno que ocorre pela interferência que uma planta exerce no desenvolvimento de outras plantas. Esta interferência ocorre, dentre outros fatores, pela produção de substâncias químicas, que são liberadas para o meio ambiente por volatilização, exsudação radicular e decomposição de resíduos de plantas (Rice, 1984).

74 Análise da atividade alelopática
A substância isolada da planta, flavona tricina (S10) e a substância isolada da biomassa produzida pelo fungo Aspergillus flavus , ácido kójico (S13), foram submetidas a análise da atividade alelopática (sendo a tricina avaliada também em relação a variação de pH). Espécies receptoras: malícia (Mimosa pudica), mata-pasto (Senna obtusifolia) e a leguminosa forrageira puerária (Puerária phaseoloides).

75 Bioensaios Bioensaio de germinação de sementes
A germinação foi monitorada durante dez dias, com contagens diárias e eliminação das sementes germinadas. O bioensaio foi desenvolvido em câmara de germinação, em condições controladas de 25 0C de temperatura constante e fotoperiodo de 12 horas. Cada placa de Petri, de 9,0 cm de diâmetro, recebeu 30 sementes. Foram consideradas sementes germinadas, aquelas que apresentavam extensão de 2,00 mm de raiz primária (Tabela 1).

76 Bioensaios de desenvolvimento da radícula e do hipocótilo
O bioensaio foi desenvolvido em câmara de germinação, em condições controladas de 25 0C de temperatura e fotoperiodo de 24 horas. Cada placa de Petri de 9,0 cm de diâmetro recebeu três sementes pré-germinadas, com aproximadamente dois dias de germinadas, e ao final de período de 10 dias de crescimento, mediu-se o comprimento das radículas e do hipocótilo (Tabela 1).

77 RESULTADOS

78 Tabela 1- Efeitos alelopáticos da tricina sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de inibição em relação ao tratamento testemunha, água destilada. Bioensaio Concentração Espécie receptora (mg L-1) Malícia Mata-pasto Puerária Germinação 200 32,0Ba 15,0Bb 300 47,0Aa 35,0Ab 30,0Ac Radícula 36,0Ba 24,0Bb 22,0Bb 63,0Aa 40,0Ab 34,0Ac Hipocótilo 28,0Ba 20,0Bb 18,0Ab 43,0Aa 38,0Ab 20,0Ac Médias seguidas de letras iguais, maiúsculas na coluna e minúsculas na linha, dentro de cada bioensaio, não diferem pelo teste de Tukei (5%).

79 Efeitos do pH na Atividade Alelopática da flavona tricina
Tabela 2- Variações na atividade alelopática do aleloquímico tricina, na concentração de 200 mg L-1, em diferentes condições de pH. Dados expressos em percentual de germinação Espécie Valores de pH Receptora 3,0 6,0 9,0 Malícia 77,0Aa 72,0Bb 45,0Cc Mata-pasto 80,0Aa 78,0Aa 68,0Ab Puerária 76,0Aa 73,0Ba 55,0Bb Médias seguidas de letras iguais, maiúsculas na coluna e minúsculas na linha, não diferem pelo teste de Tukei (5%).

80 Atividade Alelopática do ácido kójico
« A Metodologia empregada foi a mesma em se realizaram os bioensaios para a substância a tricina, e os resultados obtidos estão representados nas tabelas 3, 4, e 5, demonstrando que a substância majoritária isolada da biomassa produzida pelo fungo endofítico Aspergillus flavus, não contribui para a atividade alelopática que a espécie vegetal Paspalum maritimum apresenta.

81 Tabela 3- Efeitos do ácido Kojico sobre a germinação de sementes de plantas de áreas de pastagens cultivadas. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha água destilada. Concentração Espécies receptoras (mg L-1) Malícia Mata-pasto Puerária 10 1,0Ab 1,0Bb 5,3Ba 30 3,0Ab 7,4ABa 50 4,5Ab 12,4Aa Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%).

82 Efeitos do ácido kójico sobre o desenvolvimento da radícula das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha água destilada. Concentração Espécies receptoras (mg L1) Malícia Mata-pasto Puerária 10 3,0Ba 2,0Aa 0,0Ba 30 5,0Ba 2,5Aab 1,0Ab 50 9,0Aa 3,0Ab Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%).

83 Efeitos do ácido kójico sobre o desenvolvimento do hipocótilo das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha, água destilada. Concentração Espécies receptoras (mg L1) Malícia Mata-pasto Puerária 10 1,0Aa 2,0Aa 30 2,5Aa 3,0Aa 50 4,0Aa Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%).

84 CONCLUSÕES « O presente estudo químico, embora preliminar, é o primeiro a ser realizado com a espécie objeto de pesquisa e apresentou duas classes majoritárias presentes nos extratos brutos analisados, esteróides e flavonóide. « Estudo do isolamento de fungos endofíticos das folhas, raízes e rizomas de Paspalum maritimum Trin. produziu sete linhagens fúngicas (Aspergillus flavus). «A interação entre a planta Paspalum maritimum Trin. e o fungo Aspergillus flavus isolado como endofítico das folhas, aparentemente não apresentaram correlações com a atividade alelopatica que esta espécie apresenta, em virtude dos metabólitos majoritários secundários isolados quando utilizados nos bioensaios, apresentarem resultados totalmente diferentes.

85 A utilização do microorganismo Aspergillus flavus na reação de biorredução de chalconas evidenciou principalmente a redução da dupla ligação entre os carbonos C-α e C-ß das chalconas originais, indicando um caminho seguro para a obtenção de dihidrochalconas

86 Trabalhos divulgados em Congressos e submetidos à análise em revistas.
CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; SAMPAIO, L. S.; RIBEIRO , W. S.; FONSECA, R. R.; BORGES; F. C.; SOUZA FILHO, A. P. S. Constituintes químicos isolados das folhas de Paspalum maritimum Trin. 32a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – ABQ- 2009, Fortaleza/CE. PN-419. CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; SAMPAIO, L. S.; RIBEIRO , W. S.; FONSECA, R. R.; BORGES; F. C.; SOUZA FILHO, A. P. S. Investigação do potencial de microorganismos endofíticos associados às folhas, raízes e rizomas de Paspalum maritimum Trin.(Poaceae), na produção de moléculas bioativas. 32a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2009, Fortaleza/CE. PN-420. 

87 CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; MARINHO, P. S. B.; MARINHO, A. M. R.; RIBEIRO , W. S.; SOUZA FILHO, A. P. S. . Efeito Alelopático da Flavona Tricina sobre plantas invasoras de pastagens. 33a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2010, Águas de Lindóia/SP. PN-168. CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; MARA, S. P. A.; MARINHO, A. M. R.; RIBEIRO , W. S.; . ARAUJO, R. M. N.; NUNES, F. M. Biorredução de chalconas por Aspergillus sp., isolado de Paspalum maritimum. 33a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2010, Águas de Lindóia/SP.

88 SILVA, S. O. , CORRÊA, M. J. C. , SANTOS, L. S. , ALVES, C. N
SILVA, S.O., CORRÊA, M.J.C., SANTOS, L.S., ALVES, C.N., AMADOR, D.H.T., BRASIL, D.S.B. DFT STUDY OF 13 C AND 1 NMR DATA OF THE DIHYDROCHALCONES BIOTRANSFORMED FOR ASPERGILLUS FLAVUS, IX ENCONTRO DA SBPMAT-2010, OURO PRETO-MG CORRÊA, M. J. C.; PINHEIRO, E.A.A., SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; MARINHO, P. S. B.; MARINHO, A. M. R.; RIBEIRO , W. S.; SOUZA FILHO, A. P. S. . Efeito Alelopático de duas diidrochalconas sobre plantas invasoras de pastagens. 34a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2011, Florianopólis-SC.

89 CORRÊA, M. J. C. ; SANTOS, L. S. ; GUILHON, G. M. S. P. ; ARRUDA, M. S
CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; ARRUDA, M. S. P.; BORGES; F. C.; SANTOS, F. R. R.; BITENCOURT, H. R.; MARINHO, A. M. R.; SANTOS, A. S.; ALVES, C. N.; BRASIL, D. S. B. Biotransformations of chalcones by Aspergillus flavus, isolated from Paspalum maritimum Trin. J. Braz. Chem. Soc. “Publicado on line”.

90 REFERÊNCIAS ABARCA, M. L. Taxonomía e identificación de especies implicadas en la Aspergilosis nosocomial. Revista Iberoamericana de Micologia, v. 17, 79-84, 2000.         Agrawal, R., Deepika, N.U.A. & Joseph, R. Strain improvement of Aspergillus sp. and Penicillium sp. by induced mutation for biotransformation of pinene to verbenol. Biotechnology Bioengeneering, 63, , 1999. Agrawal, R. & Joseph, R. Bioconversion of alpha-pinene to verbenone by resting cells of Aspergillus niger, Applied Microbiology and Biotechnology 53, , 2000. AHMAD, V.U.; GHAZALA; UDDIN, S. A Triterpenoid Saporin from Zygophyllum propinquum. Phytochemistry, 31 (3), , 1992. AHMED, M. S. et al. Antiiflammatory flavonoids from Opuntia dillenii (Ker-Gawl) Haw. Flowers growing in Egypt. Phytotherapy Research, 19, n.9, , 2005.

91 SANTOS, L. S.; SANTOS, J. C. L., SOUZA FILHO, A. P. S.; CORRÊA, M. J. C.; VEIGA, T. A. M.; FREITAS, V. C. M.; FERREIRA, I. C. S.; GONÇALVES, N. S.; SILVA, C. E. e GUILHON, G. M. S. P. Atividade Alelopáticas de substâncias químicas isoladas do capim-marandu e suas variações em função do pH. Planta Daninha, 26, n. 3, , 2008. SOUZA FILHO, A. P. S. DUTRA, S.; SILVA, M. A. M. M.; TEIXEIRA, J. F.Planta Daninha, 16, n.3, 74-77, 1998. SOUZA FILHO, A. P. S. Alelopatia e as plantas, EMBRAPA – CPATU, Belém/PA, 159, 2006a. SOUZA FILHO, A.P.S. Interferência potencialmente alelopática do capim-gengibre (Paspalum maritimum) em áreas de pastagens cultivadas. Planta Daninha, 24, n.3, , 2006b.

92 AGRADECIMENTOS

93 OBRIGADO


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