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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS 13 0 EPEQ APRESENTAÇÃO Prof. Dr. Marivaldo José Costa Corrêa.

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1 UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS 13 0 EPEQ APRESENTAÇÃO Prof. Dr. Marivaldo José Costa Corrêa

2 ASSUNTOS: » FITOQUÍMICA » BIOTRANSFORMAÇÕES » SÍNTESES

3 INTRODUÇÃO Relação Homem-Planta – Qualidade de vida

4 Fotos: Alfredo K. O. Homma; Antônio Pedro S. Souza Filho; Célio A. P. Ferreira e Cláudio V. Araújo. Fonte: Criação de bovinos de corte no Estado do Pará (EMBRAPA). Atividade pecuária e a qualidade de pastagens.

5 OBJETIVOS PLANTA : PASPALUM MARITIMUM FITOQUÍMICA / BIOTRANSFORMAÇÃO Geral » Isolar e identificar metabólitos secundários das partes aéreas da espécie Paspalum maritimum, isolar e identificar fungos endofíticos associados a esta espécie e obtenção da massa fúngica, reações de sínteses, biotransformações e bioensaios alelopáticos.

6 Específicos » Isolar e identificar metabólitos secundários das folhas de P. maritimum; » Isolar e identificar fungos endofíticos a partir de folhas, rizomas e raízes jovens de P. maritimum; » Obter a biomassa fúngica; » Isolar e identificar constituintes presentes nos extratos fúngicos; » Avaliar a habilidade de fungo(s) selecionado(s) em modificar quimicamente cetonas aromáticas, chalconas e derivado. » Avaliar o potencial alelopático do(s) constituinte(s) químico(s) isolado(s) da planta, assim como dos extratos fúngicos e dos produtos obtidos por biotransformações.

7 Estudo Químico da Planta A espécie Paspalum maritimum Trin. O presente trabalho trata do primeiro estudo químico da espécie vegetal Paspalum maritimum trin, capimgengibre, família Poaceae, sendo conhecida como uma espécie de planta daninha que tem por principal característica a alta capacidade de invadir áreas de pastagens cultivadas da região amazônica, com tendências para formar estandes puros, dominando, em poucos anos, tanto as espécies de plantas forrageiras como de outras plantas encontradas nas áreas, como é o caso das plantas daninhas.

8 Classificação Botânica » Reino: Plantae » Divisão: Magnoliophyta » Classe: Liliopsida » Ordem: Poales » Família: Poaceae » Subfamília: Panicoideae » Tribo: Paniceae » Gênero: Paspalum » Espécie: Paspalum maritimum

9 Constituintes Químicos Isolados de P. maritimum Os dados que constam na literatura, não se referem ao estudo químico da espécie em estudo, sendo, portanto, pela primeira vez objeto de estudo. Atividade Biológica Relatada Souza Filho (2006b) em estudo envolvendo os extratos aquosos das folhas, raízes e solo sob cultivo de Paspalum maritimum, capimgengibre, apresentou efeitos alelopáticos inibitórios expressivos sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento do capim-marandu, da leguminosa forrageira puerária e das plantas daninhas malícia e mata-pasto, o que confirmou a hipótese de que a capacidade dessa espécie em invadir e dominar áreas de cultivo pode estar associado à produção de compostos químicos com tais propriedades.

10 Métodos » Obtenção dos extratos brutos (fluxograma) Folhas secas e moídas (2,5 Kg) 1-EXTRAÇÃO COM HEXANO 2- FILTRADO 3- C0NCENTRADO Extrato hexânico (48,5 g) Resíduo 1-EXTRAÇÃO COM AcOEt 2- FILTRADO 3- CONCENTRADO Extrato AcOEt (18,0 g) Resíduo 1-EXTRAÇÃO COM METANOL 2- FILTRADO 3- CONCENTRADO Extrato MeOH (87,5 g)

11 Fracionamento do Extrato Hexânico (EH) EH 78 Frações 8,50 g Frs. (1-9) Sem análise 1- HEXANO 100% Frs. (69 Frações) 2- HEXANO/AcOEt CCVU, frações de 100 mL Fr. 26 Hex/AcOEt 10% Fr. 33 Hex/AcOEt 15% Frs Hex/AcOEt 20% S6 13,1 mg S7/S8 18,1 mg S8+S9 33,5 mg

12 Fracionamento do extrato AcOEt Fracionamento do extrato MeOH EAcOEt 3,5 g 1- CCVU 2- HEX/ AcOEt/ MeOH FRAÇOES (100 mL) Frs HEX/ AcOEt 15% Frs AcOEt/ MeOH 5% S8 + S9 13,4 mg S10 5,7 mg E MeOH 17,49 g 1- CCVU 2- HEX/ AcOEt/ MeOH FRAÇOES (100 mL) Frs HEX/ AcOEt 15% Frs AcOEt/ MeOH 10% S8 + S9 4,4 mg S10 102,4 mg

13 RESULTADOS E DISCUSSÃO Constituintes químicos isolados de P. maritimum neste trabalho

14 Identificação estrutural dos constituintes químicos isolados das folhas de P. maritimum As propostas estruturais das substâncias isoladas e identificadas dos extratos brutos de P. maritimum, foram realizadas com base nos seus dados espectrais e em comparação com os dados encontrados na literatura.

15 A substância S10: Flavona tricina (3,5-dimetoxi-7,5,4- triidroxiflavona A B C

16 OH-5 12,06 H2/H6 7,32 H6 6,56 H8 6,20 OCH 3 3,87 Espectro de RMN 1 H (300 MHz,, DMSO-d 6 ) de S10 H3 6,99

17 Espectro de RMN 13 C (75 MHz, DMSO-d 6 ) de S10 C4 C2 C7 C9 C5 C3C5 C4C1 C2C6 C10 C8 C6 2XOCH 3

18 CH CH 3 C2/C6;C3;C8;C6 Espectro de DEPT de S10

19 H6H8

20 H2H6 7,32 H3 6,99 H H8 6,20 C2C6 104,52 C3 103,82 C6 94,58 C8 99,21 Espectro de HETCOR de S10

21 H2H6 H3 C4C2C1C10 Expansão do espectro de HMBC de S10 C2C3C5C4C1C2C6

22 H8 C9 C10C6 Expansão do espectro de HMBC de S10 okok

23 Isolamento de fungos endofíticos associados ao P. maritimum Métodos » Coleta do material botânico: as folhas, raízes e rizomas foram coletadas em Belém-PA, no campo experimental da EMBRAPA » Esterilização do material vegetal e isolamento de endofíticos

24 Meio de Cultura SABOURAUD EXTRATO MALTE folha raiz rizoma

25 Identificação de fungos endofíticos isolados de Paspalum maritimum Trin. PARTE DA PLANTAISOLADOS FEFLPM3A2 FOLHASFEFLPM3B2 FEFLPM3D1 FERZPM3B2 RAÍZESFERZPM3C2 FERZPM3D2 RIZOMASFECPM3A2

26 Aspergillus flavus CULTIVO Meio líquido (Czapek) Meio sólido (Arroz) Biomassa Extratos fúngicos S11, S12, S13 e S14

27 Constituintes químicos da biomassa produzida pelo fungo endofítico Aspergillus flavus

28 A substância S13: Ácido Kójico (5-hidróxi-2- hidroximetil- ϒ -pirona) a1 4 5

29 Espectro de RMN 1 H (300 MHz,, DMSO-d 6 ) de S13 d, 2Ha t, OHa t, H3 H6 OH5

30 H3 OH-2aH-2a Expansão do espectro de RMN 1 H (300 MHz,, DMSO-d 6 ) de S13

31 C2a C3 C6 C5C2 C4 Espectro de RMN 13 C (75 MHz,, DMSO-d 6 ) de S13

32 C2a CH-3 CH-6 Espectro de DEPT de S13

33 OH-2a H3 H-2a Espectro de COSY de S13

34 H6 C6 H3 C3 H2a C2a Espectro de HETCOR de S13

35 H2a C2 C3 HO-2aC2C2a H3C2C5C2a H6C4C2C5 Espectro de HMBC de S13

36 REAÇÕES DE SÍNTESES Através da síntese orgânica pode-se buscar o caminho para a construção de moléculas orgânicas, independentemente do seu grau de complexidade estrutural. Obtenção de chalconas As chalconas S1, S2, S3, S4 e o derivado S5 foram todas obtidas através de condensação em meio básico.

37 Reações de obtenção das chalconas e derivado S5

38 Identificação estrutural das chalconas As propostas estruturais das chalconas sintetizadas, foram realizadas com base nos seus dados espectrais de RMN 1 H e 13 C e em comparação com dados encontrados na literatura.

39 Reações de hidrogenação As chalconas S2 e S3 foram utilizadas na reação de redução de hidrogenação para a obtenção das respectivas diidrochalconas S15 e S16 para que fossem comparados com os dados obtidos nas reações de biorreduções utilizando o fungo Aspergillus flavus.

40 Reação de hidrogenação da chalcona S2 As diidrochalconas S16 e S17 obtidas a partir das chalconas S2 e S3, respectivamnete, são substâncias inéditas.

41 Identificação estrutural da substância S16

42 HßHß HαHα H2/H6 H2H6 H4 H3H5 Espectro de RMN 1 H (300 MHz, CDCl 3 ) de S16

43 C=O Cα Cß C-OMe C2/C6 C3/C5 Espectro de RMN 13 C (75 MHz, CDCl 3 ) de S15

44 Espectro de COSY de S15 H2H6 H4H3H5 HβHβ HαHα

45 HβHβ HαHα H2H6 H3H5H4H2H6 CαCα CβCβ C-OMe C2C6 C3C5 C4 Espectro de HETCOR de S15

46 Espectro de Massa (EM) de S15 OK

47 BIOTRANSFORMAÇÕES Devido à grande habilidade que alguns microorganismos têm de modificar quimicamente alguns compostos orgânicos, o metabolismo do fungo Aspergillus flavus, excelente produtor de aflatoxinas, vem sendo bastante pesquisado. Essas modificações químicas nas estruturas das moléculas, são denominadas biotransformações e são de grande importância por serem quimio, regio e enantioseletivas, resolvendo assim, muitos problemas sintéticos existentes na obtenção de compostos opticamente puros.

48 Substratos As cetonas aromáticas acetofenona e a 4-nitro- acetofenona foram selecionadas neste trabalho, por apresentarem as características relacionadas com as substâncias utilizadas em biotransformações já citadas na literatura, não sendo nocivas aos microorganismos nas quantidades previamente testadas.

49 En + S [En-S] En + P enzi + subst. Complexo enz-subst. enzima produto Representação geral da reação de biotransformação.

50 As chalconas também foram selecionadas, por apresentarem perspectivas da formação de produtos quimio- regio-enantiosseletivos, com possibilidade da obtenção de um dos produtos em maior proporção.

51 Há possibilidades de ocorrerem também reações de biotransformações com a formação do epóxido, diol ou adição de hidrogênios.

52 Substratos:Cetonas aromáticas e Chalconas (Derivado) S1 S2 S3 S4 S5 ACETOFENONA4-NITRO-ACETOFENONA

53 Resultados e Discussão

54 1) Chalconas 1.1) Chalcona S1 Reação de biorredução da chalcona S1 e formação da diidrochalcona S15

55 1.2) Chalcona S2 S2 S16 Reação de biorredução da chalcona S2 e formação da diidrochalcona S16

56 1.3) Chalcona S3 S3 S17 Reação de biorredução da chalcona S3 e formação da diidrochalcona S17

57 A chalcona S4 e o derivado α,β-insaturado S5 quando utilizados como substratos nas reações de biotransformações, não ocorreu a biorredução prevista. Nas figuras abaixo pode ser observado que o fungo Aspergillus flavus não se desenvolveu no meio de cultivo. S4 S5

58 Identificação estrutural das diidrochalconas S15, S16 e s18 DiIdrochalcona S18 Espectro de RMN 1 H (300 MHz, CDCl 3 ) de S15 + S1

59 HβHβHαHα Espectro de RMN 1 H (300 MHz, CDCl 3 ) de S16 + S2 H2H6 H4 H3H5 OMe

60 HβHβ HαHα Espectro de RMN 1 H (300 MHz, CDCl 3 ) de S17 + S3

61 Identificação estrutural da diidrochalcona S17

62 Espectro de RMN 1 H (300 MHz, CDCl 3 ) de S16 HβHβ HαHα H5 H2H6 H3H5 H6 OMe

63 Espectro de RMN 13 C (75 MHz, CDCl 3 ) de S16 CβCβ Cα C-OMe C5 C3C5 C6 C1 C2C6 130,3 C3 C2 C4 C=O

64 Espectro de DEPT de S16 CβCβ CαCα C-OMe C5 C3C5 C6

65 Espectro de HETCOR de S16 CβCβ HβHβ CαCα HαHα C-OMe H-OMe H5 C5 H6 C6 C3C5 H2H6 C2C6

66 Espectro de HMBC de S16 H2H6 H3H5 H6 H5 C4 C2C6 C4 C1C3

67 Expansão do espectro de HMBC de S16 C=O C2CαCα CβCβ C6C1 HβHβ HαHα

68 Espectro de Massa (EM) de S16 ok

69 2) Cetonas aromáticas 2.1) Acetofenona Ocorreu a biorredução, formando o produto Feniletan-1-ol (S18) S18

70 CH 3 (8) H (C*) CH 3 Espectro de RMN 1 H (300 MHz, CDCl 3 ) de acetofenona + S18

71 2.2) 4-Nitro-acetofenona NÃO OCORREU BIORREDUÇÃO

72 Espectro de RMN 1 H (300 MHz, CDCl 3 ) de 4-nitroacetofenona

73 ATIVIDADE ALELOPÁTICA ALELOPATIA A alelopatia é o fenômeno que ocorre pela interferência que uma planta exerce no desenvolvimento de outras plantas. Esta interferência ocorre, dentre outros fatores, pela produção de substâncias químicas, que são liberadas para o meio ambiente por volatilização, exsudação radicular e decomposição de resíduos de plantas (Rice, 1984).

74 Análise da atividade alelopática A substância isolada da planta, flavona tricina (S10) e a substância isolada da biomassa produzida pelo fungo Aspergillus flavus, ácido kójico (S13), foram submetidas a análise da atividade alelopática (sendo a tricina avaliada também em relação a variação de pH). Espécies receptoras: malícia (Mimosa pudica), mata-pasto (Senna obtusifolia) e a leguminosa forrageira puerária (Puerária phaseoloides).

75 Bioensaios Bioensaio de germinação de sementes A germinação foi monitorada durante dez dias, com contagens diárias e eliminação das sementes germinadas. O bioensaio foi desenvolvido em câmara de germinação, em condições controladas de 25 0 C de temperatura constante e fotoperiodo de 12 horas. Cada placa de Petri, de 9,0 cm de diâmetro, recebeu 30 sementes. Foram consideradas sementes germinadas, aquelas que apresentavam extensão de 2,00 mm de raiz primária (Tabela 1).

76 Bioensaios de desenvolvimento da radícula e do hipocótilo O bioensaio foi desenvolvido em câmara de germinação, em condições controladas de 25 0 C de temperatura e fotoperiodo de 24 horas. Cada placa de Petri de 9,0 cm de diâmetro recebeu três sementes pré-germinadas, com aproximadamente dois dias de germinadas, e ao final de período de 10 dias de crescimento, mediu-se o comprimento das radículas e do hipocótilo (Tabela 1).

77 RESULTADOS

78 Tabela 1- Efeitos alelopáticos da tricina sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de inibição em relação ao tratamento testemunha, água destilada. BioensaioConcentraçãoEspécie receptora (mg L -1 )MalíciaMata-pastoPuerária Germinação20032,0Ba15,0Bb 30047,0Aa35,0Ab30,0Ac Radícula20036,0Ba24,0Bb22,0Bb 30063,0Aa40,0Ab34,0Ac Hipocótilo20028,0Ba20,0Bb18,0Ab 30043,0Aa38,0Ab20,0Ac Médias seguidas de letras iguais, maiúsculas na coluna e minúsculas na linha, dentro de cada bioensaio, não diferem pelo teste de Tukei (5%).

79 Efeitos do pH na Atividade Alelopática da flavona tricina Tabela 2- Variações na atividade alelopática do aleloquímico tricina, na concentração de 200 mg L -1, em diferentes condições de pH. Dados expressos em percentual de germinação EspécieValores de pH Receptora3,06,09,0 Malícia77,0Aa72,0Bb45,0Cc Mata-pasto80,0Aa78,0Aa68,0Ab Puerária76,0Aa73,0Ba55,0Bb Médias seguidas de letras iguais, maiúsculas na coluna e minúsculas na linha, não diferem pelo teste de Tukei (5%).

80 Atividade Alelopática do ácido kójico « A Metodologia empregada foi a mesma em se realizaram os bioensaios para a substância a tricina, e os resultados obtidos estão representados nas tabelas 3, 4, e 5, demonstrando que a substância majoritária isolada da biomassa produzida pelo fungo endofítico Aspergillus flavus, não contribui para a atividade alelopática que a espécie vegetal Paspalum maritimum apresenta.

81 ConcentraçãoEspécies receptoras (mg L -1 )MalíciaMata-pastoPuerária 101,0Ab1,0Bb5,3Ba 301,0Ab3,0Ab7,4ABa 501,0Ab4,5Ab12,4Aa Tabela 3- Efeitos do ácido Kojico sobre a germinação de sementes de plantas de áreas de pastagens cultivadas. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha água destilada. Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%).

82 Efeitos do ácido kójico sobre o desenvolvimento da radícula das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha água destilada. ConcentraçãoEspécies receptoras (mg L 1 )MalíciaMata-pastoPuerária 103,0Ba2,0Aa0,0Ba 305,0Ba2,5Aab1,0Ab 509,0Aa3,0Ab Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%).

83 Efeitos do ácido kójico sobre o desenvolvimento do hipocótilo das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha, água destilada. ConcentraçãoEspécies receptoras (mg L 1 )MalíciaMata-pastoPuerária 101,0Aa2,0Aa1,0Aa 302,5Aa3,0Aa2,0Aa 503,0Aa4,0Aa3,0Aa Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%).

84 CONCLUSÕES « O presente estudo químico, embora preliminar, é o primeiro a ser realizado com a espécie objeto de pesquisa e apresentou duas classes majoritárias presentes nos extratos brutos analisados, esteróides e flavonóide. « Estudo do isolamento de fungos endofíticos das folhas, raízes e rizomas de Paspalum maritimum Trin. produziu sete linhagens fúngicas ( Aspergillus flavus ). «A interação entre a planta Paspalum maritimum Trin. e o fungo Aspergillus flavus isolado como endofítico das folhas, aparentemente não apresentaram correlações com a atividade alelopatica que esta espécie apresenta, em virtude dos metabólitos majoritários secundários isolados quando utilizados nos bioensaios, apresentarem resultados totalmente diferentes.

85 A utilização do microorganismo Aspergillus flavus na reação de biorredução de chalconas evidenciou principalmente a redução da dupla ligação entre os carbonos C-α e C-ß das chalconas originais, indicando um caminho seguro para a obtenção de dihidrochalconas

86 Trabalhos divulgados em Congressos e submetidos à análise em revistas. CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; SAMPAIO, L. S.; RIBEIRO, W. S.; FONSECA, R. R.; BORGES; F. C.; SOUZA FILHO, A. P. S. Constituintes químicos isolados das folhas de Paspalum maritimum Trin. 32 a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – ABQ- 2009, Fortaleza/CE. PN CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; SAMPAIO, L. S.; RIBEIRO, W. S.; FONSECA, R. R.; BORGES; F. C.; SOUZA FILHO, A. P. S. Investigação do potencial de microorganismos endofíticos associados às folhas, raízes e rizomas de Paspalum maritimum Trin.(Poaceae), na produção de moléculas bioativas. 32 a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2009, Fortaleza/CE. PN-420.

87 CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; MARINHO, P. S. B.; MARINHO, A. M. R.; RIBEIRO, W. S.; SOUZA FILHO, A. P. S.. Efeito Alelopático da Flavona Tricina sobre plantas invasoras de pastagens. 33 a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2010, Águas de Lindóia/SP. PN-168. CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; MARA, S. P. A.; MARINHO, A. M. R.; RIBEIRO, W. S.;. ARAUJO, R. M. N.; NUNES, F. M. Biorredução de chalconas por Aspergillus sp., isolado de Paspalum maritimum. 33 a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2010, Águas de Lindóia/SP.

88 CORRÊA, M. J. C.; PINHEIRO, E.A.A., SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; MARINHO, P. S. B.; MARINHO, A. M. R.; RIBEIRO, W. S.; SOUZA FILHO, A. P. S.. Efeito Alelopático de duas diidrochalconas sobre plantas invasoras de pastagens. 34 a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2011, Florianopólis-SC. SILVA, S.O., CORRÊA, M.J.C., SANTOS, L.S., ALVES, C.N., AMADOR, D.H.T., BRASIL, D.S.B. DFT STUDY OF 13 C AND 1 NMR DATA OF THE DIHYDROCHALCONES BIOTRANSFORMED FOR ASPERGILLUS FLAVUS, IX ENCONTRO DA SBPMAT-2010, OURO PRETO-MG

89 CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; ARRUDA, M. S. P.; BORGES; F. C.; SANTOS, F. R. R.; BITENCOURT, H. R.; MARINHO, A. M. R.; SANTOS, A. S.; ALVES, C. N.; BRASIL, D. S. B. Biotransformations of chalcones by Aspergillus flavus, isolated from Paspalum maritimum Trin. J. Braz. Chem. Soc. Publicado on line.

90 REFERÊNCIAS ABARCA, M. L. Taxonomía e identificación de especies implicadas en la Aspergilosis nosocomial. Revista Iberoamericana de Micologia, v. 17, 79-84, AGRAWAL, R., DEEPIKA, N.U.A. & JOSEPH, R. Strain improvement of Aspergillus sp. and Penicillium sp. by induced mutation for biotransformation of pinene to verbenol. Biotechnology Bioengeneering, 63, , AGRAWAL, R. & JOSEPH, R. Bioconversion of alpha-pinene to verbenone by resting cells of Aspergillus niger, Applied Microbiology and Biotechnology 53, , AHMAD, V.U.; GHAZALA; UDDIN, S. A Triterpenoid Saporin from Zygophyllum propinquum. Phytochemistry, 31 (3), , AHMED, M. S. et al. Antiiflammatory flavonoids from Opuntia dillenii (Ker-Gawl) Haw. Flowers growing in Egypt. Phytotherapy Research, 19, n.9, , 2005.

91 SANTOS, L. S.; SANTOS, J. C. L., SOUZA FILHO, A. P. S.; CORRÊA, M. J. C.; VEIGA, T. A. M.; FREITAS, V. C. M.; FERREIRA, I. C. S.; GONÇALVES, N. S.; SILVA, C. E. e GUILHON, G. M. S. P. Atividade Alelopáticas de substâncias químicas isoladas do capim-marandu e suas variações em função do pH. Planta Daninha, 26, n. 3, , SOUZA FILHO, A. P. S. DUTRA, S.; SILVA, M. A. M. M.; TEIXEIRA, J. F. Planta Daninha, 16, n.3, 74-77, SOUZA FILHO, A. P. S. Alelopatia e as plantas, EMBRAPA – CPATU, Belém/PA, 159, 2006a. SOUZA FILHO, A.P.S. Interferência potencialmente alelopática do capim-gengibre ( Paspalum maritimum ) em áreas de pastagens cultivadas. Planta Daninha, 24, n.3, , 2006b.

92 AGRADECIMENTOS

93 OBRIGADO


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