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Disciplina: Bioquímica Química de carboidratos Elaine Virgínia.

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1 Disciplina: Bioquímica Química de carboidratos Elaine Virgínia

2 CONCEITO Origem francesa: hidrate de carbone; Poliidroxialdeídos ou poliihidroxicetonas, ou substâncias quando hidrolisadas geram este composto

3 · Composição básica: (CH 2 O) n, sendo n > 3; NOMENCLATURA (CH 2 O) 3

4 Mais abundante biomolécula da Terra: Fotossíntese converte bilhões toneladas de CO 2 e H 2 O em carboidratos (celulose e outros açúcares)

5 FUNÇÕES Fonte de energia Reserva energética Componentes de membranas Estrutural Lubrificante de articulações

6 CARBOIDRATOS Amido Proteoglicanos Glicogênio Peptideoglicano Celulose Reconhecimento e adesão celular

7 · Plantas: 75% (constituinte mais importante); (glucose, sacarose, amido, celulose, hemicelulose, pectina, lignina). · Animais: 0,5 a 1,0% (glicose e glicogênio); Glicogênio: sintetizado a partir de glicose, Aminoácidos glicogênicos ou glicerol. COMPOSIÇÃO

8 CLASSIFICAÇÃO Monossacarídeos Oligossacarídeos Polissacarídeos sacarídeo é derivada do grego sakcharon, que significa acúcar

9 Monossacarídeos

10 1. Monossacarídeos Carboidratos mais simples (aldeído ou cetona) Um ou mais grupos hidroxila Baixo peso molecular Cristalinos no estado sólido e solúveis em água C unidos por ligações covalentes simples Mais comum D-glicose ou dextrose Cetose ou aldeído Trioses (3C) Tetrose (4C) Pentose (5C) Hexoses (6C) Heptoses (7C) Carbonil

11 ESTEREOISOMERIA ÓTICA Possuem centros assimétricos (quiral) Todos os monossacarídeos, com exceção da diidroxiacetona, contém um ou mais átamos de carbonos assimétrico. Forma mais abundante é a configuração D (hexoses)

12 Molécula com n centro quiral: 2 n estereoisômeros Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros

13 Série aldoses

14 Séries das cetoses

15 Epímeros Dois açúcares que diferem somente na configuração ao redor de um único átomo de carbono.

16 Formação de hemiacetais e hemicetais Reação entre álcoois e aldeídos ou cetonas.

17 CICLIZAÇÃO Representações lineares_ Didáticas Formação das duas formas cíclicas da D-glicose Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligação Hemiacetal e produz dois Estereoisômeros: anômero e Carbono anomérico Forma predominante em solução aquosa 1/3 2/3

18 CICLIZAÇÃO

19 Conformação em cadeira Axiais_ Paralelos Equatoriais_ Perpendicular O anel de seis membros (piranose) não é planar

20 REAÇÃO DE OXIDO-REDUÇÃO 1. Oxidação: oxidar significa perder elétrons e conseqüentemente aumentar o nox. 2. Redução: reduzir significa ganhar elétrons e conseqüentemente diminuir o nox.

21 Monossacarídeos redutores A oxidação pelo íon cúprico ocorre apenas com a forma linear (em equilíbrio com as formas cíclicas). redução

22 Dissacarídeos

23 2. Dissacarídeos Ligação covalente_ Carbono anomérico + OH Ligação O-glicosídica

24

25 Configuração das ligações glicosídicas

26 Dissacarídeos não- redutores_ glicosídeos Lactose: açúcar redutor presente no leite D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose Sacarose: açúcar não redutor. Formado somente por plantas Trealose: açúcar não redutor. Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos Carbonos anoméricos envolvidos na ligação

27 3. Polissacarídeos 1.Maior parte dos carboidratos (média até alta massa molecular) 2.Insípidos 3.Insolúveis em água 4.Amorfos no estado sólido 5.Mais de 20 unidades de monossacarídeos Diferenças entre os polissacarídeos ou glicanos Unidades monossacarídicas Tipos de ligações Comprimento da cadeia Grau de ramificação da cadeia

28 Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)

29 Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias

30 POLISSACARÍDEOS DE RESERVA_ Homopolissacarídeos AMIDO Amilose: linear, ligações glicosídicas ( 1 4) Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas ( 1 4) e ( 1 6) a cada 24 a 30 resíduos

31 Conformação mais estável da amilose é em curva

32 -amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações 1 4)

33 GLICOGÊNIO:polímero de -D-glicose ramificado Fígado e músculos esqueléticos Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos.

34 Fígado: 7% do peso úmido Glicogênio insolúvel_ 0,01 M Glicose livre = 0,4M Armazenamento na forma de glicogênio

35 POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS Homopolissacarídeos: celulose e quitina Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose

36 Fungos e bactérias possuem celulase: hidrolisam lig. 1 4 (flip 180 de cada unidade) a D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias Celulose Fibras supramoleculares rígidas e estáveis

37 POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS Homopolissacarídeos: quitina Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina Ligações ( 1 4) C2- Amino acetilado

38 Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose Quitina Principal componente do exoesqueleto de artrópodes como insetos, caranguejos, lagostas

39 POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico(ligações ( 1 4)

40 Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +) Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica Lisozima: rompe a Ligação 1 4


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