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Frederico Rodrigues Gonçalo Alves Gonçalo Fernandes Gonçalo Nogueira Helena Ribeiro Henrique Arruda Hugo Cordeiro Faculdade de Medicina da Universidade.

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1 Frederico Rodrigues Gonçalo Alves Gonçalo Fernandes Gonçalo Nogueira Helena Ribeiro Henrique Arruda Hugo Cordeiro Faculdade de Medicina da Universidade de Coimbra Bioquímica I - 1º Ano Turma: 6 Seminário Orientado 24

2 OBJECTIVOS Descrever o ácido acetilsalicílico e as suas propriedades moleculares Analisar o processo de sinalização celular envolvendo os lípidos Explicar o efeito terapêutico do ácido acetilsalicílico

3

4 AAS e sinalização celular O ácido acetilsalicílico é o princípio activo da aspirina e é extraído das folhas de salgueiros Hoje, a aspirina é a droga mais popular e vendida em todo o mundo. A aspirina actua ao nível da via dos eicosanoides, principais sinalizadores lipídicos.

5 EICOSANÓIDES Envolvidos na regulação parácrina e autócrina Actuam apenas perto do local de síntese Envolvidos na função reprodutora e no processo inflamatório – febre e dor associada a doença ou lesão Derivam do ácido araquidónico

6 Eicosanóides Prostaglandinas Tromboxanos Leucotrianos

7 PROSTAGLANDINAS Contém um anel de 5 carbonos Dividem-se em 2 grupos: PGE – solúveis em éter PGE1, PGE2, … PGF – solúveis em tampão fosfato Regulam a síntese do mensageiro intracelular cAMP. cAMP mediam a acção de diversas hormonas. Por essa razão, afectam uma grande variedade de funções tecidulares e celulares.

8 PROSTAGLANDINAS Funções - PGF2α venoconstrição, menstruação (necrose isquémica do endométrio) - PGE2, PGI2 vasoconstrição arterial, broncodilatação (asma) - Produção de mucus e redução de ácido gástrico - Estimulação de contracções, parto - Termorregulação (hipotálamo) - Ciclo do sono - Altera a resposta tecidular a hormonas como a epinefrina e a glucagina

9 TROMBOXANOS Contém um anel de 6 carbonos com um éter Conjunto de hormonas com efeito parácrino e endócrino Produzidos por trombócitos Funções - Vasoconstrição - Agregação plaquetar

10 LEUCOTRIENOS Primeiramente encontrados em leucócitos, contém três ligações duplas. São poderosos sinalizadores biológicos A sua sobre produção causa ataques asmáticos Funções: - Constritor da musculatura brônquica - Aumento da permeabilidade vascular

11 Síntese e catabolismo de eicosanóides 1.Libertação do ácido araquidónico a partir dos fosfolípidos da membrana 2.Oxidação do ácido araquidónico para produzir PGH2 que actua como precursor de outras prostaglandinas 3.Conversão da PGH2 em outras prostaglandinas ou em TxA2

12 1. Libertação do ácido araquidónico O ácido araquidónico é libertado para o citosol por activação das fosfolipases.

13 2. Síntese de PGH2 a partir do ácido araquidónico Acção da ciclooxigenase e da hidroperoxidase No primeiro passo, a actividade da ciclooxigenase introduz oxigénio molecular para converter ácido araquidónico em PGG2. No segundo passo, catalizado pela actividade da hidroperoxidase converte-se o PGG2 em PGH2.

14 3. Conversão da PGH2 em outras prostaglandinas ou em TxA2

15 As prostaglandinas e os tromboxanos têm um curto tempo de vida vida Actuam localmente Activando receptores membranares ligados à proteína G logo Resposta Celular Provocando

16 Grupo acetil Ácido salicílico Fórmula molecular C9H8O4 C9H8O4 Massa molar180,157 g/mol Propriedades moleculares do Ácido acetilsalicílico

17 Efeito terapêutico do ácido acetilsalicílico Drogas anti-inflamatórias como a aspirina inibem a enzima prostaglandina H2 sintetase (ciclooxigenase ou COX) que cataliza uma etapa inicial da formação de prostaglandinas e tromboxenos a partir do ácido araquidónico.

18 Efeito terapêutico do ácido acetilsalicílico A aspirina vai inactivar irreversivelmente a actividade da COX através do bloqueio do centro activo enzimático e da acetilação de um resíduo de serina.

19 Efeito terapêutico do ácido acetilsalicílico Efeitos benéficosEfeitos adversos AntipiréticoIrritação digestiva/ Dor abdominal AnalgésicoAumenta a concentração de ácido úrico Anti-inflamatórioProlongamento do trabalho de parto Anti-coagulanteSangramento materno e/ou fetal Anti-reumáticoNáuseas e vómitos

20 Bibliografia pirin ciplinas%2Fmed_integral_infancia_adolescente%2Fcox2. htm


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