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CARBOIDRATOS Bromatologia Profa. Tatiana S. Fukuji 1.

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1 CARBOIDRATOS Bromatologia Profa. Tatiana S. Fukuji 1

2 A produção de carboidratos ocorre nas plantas verdes pelo processo denominado fotossíntese; 6 CO H 2 O C 6 H 12 O O 2 Definição: Carboidratos são os polihidroxialdeídos, polihidroxicetonas, polihidroxiácidos, polihidroxiálcoois, seus derivados e polímeros desses compostos unidos por ligações hemiacetálicas 2 CARBOIDRATOS fotossíntese Metabolismo animal

3 CARBOIDRATOS 3 CLASSIFICAÇÃO Monossacarídeos : açúcares simples (1 unid de polihidroxialdeído, polihidroxicetona, polihidroxiácido ou polihidroxiálcool) * Qto ao n° C: trioses, tetroses, pentoses... Oligossacarídeos: polímeros monossacarideos c/ 2 a 10 unid, unidos por ligações glicosídicas. Ex.: dissacarídeos, trissacarídeos... Polissacarídeos: polímeros monossacarideos c/ + 10 unid.

4 CARBOIDRATOS 4 Monossacarídeos São os menores e mais simple carboidratos, correspondem a menor unidade estrutural de um carboidrato. D-glucose (+ abundante) tem 6 C e 5 OH(centros quirais) Gliceraldeído uma aldotriose Dihidroxicetona uma cetotriose D-Glicose uma aldohexose D-Frutose uma cetohexose

5 CARBOIDRATOS 5 Monossacarídeos D-Ribose uma aldopentose 2-desoxi-D-Ribose uma aldopentose Os monossacarídeos apresentam isomeria ótica

6 CARBOIDRATOS 6 Os monossacarídeos têm centros assimétricos todos têm C quiral (assimétrico): exceto a dihidroxicetona gliceraldeído contém um 1 centro quiral: enantiômeros (D- gliceraldeído e L-gliceraldeído) moléculas com n centros quirais, terá 2 n estereoisômeros a maioria das hexoses encontradas nos organismos vivos são D- isômeros os átomos de C de um açúcar são numerados começando-se pela extremidade da cadeia mais próxima do grupo carbonila

7 7

8 CARBOIDRATOS 8

9 9 CARBOIDRATOS

10 10

11 11 CARBOIDRATOS

12 12 Os monossacarídeos têm centros assimétricos Epímeros: quando dois açucares diferem na configuração ao redor de um único átomo de carbono. D-Manose (epímero no C 2) D-Glicose D-Galactose (epímero no C 4)

13 13 CARBOIDRATOS

14 14 Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas Os açúcares, especialmente os de 5 C, existem como moléculas cíclicas ciclização interação entre grupos funcionais em carbonos distantes (C 1 e C 5 ) para formar hemiacetal cíclico (aldohexoses) interação entre C 2 e C 5 para formar um hemicetal cíclico (nas cetohexoses) carbono anomérico: átomo de carbono da carbonila (hemiacetal ou hemicetal) após ciclização.

15 15 Os monossacarídeos Ciclização Ciclização D-Glicose Mutarrotação α-D-glicopiranose β-D-glicopiranose

16 CARBOIDRATOS 16 Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas o açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes: OH da carbonila p/ direita anômeros OH da carbonila p/ esquerda mutarrotação: propriedade das formas e interconverterem-se em solução aquosa. Ex: D-glicose: -D-glicose (1/3) + -D-glicose(2/3) + peq. qte. de estrutura linear

17 CARBOIDRATOS 17 Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas Aldohexoses podem formar: anéis piranosídicos: piranose (+ estável) anéis furanosídicos: furanose (- estável) Cetohexoses: formam e e anéis furanosídicos

18 CARBOIDRATOS 18 α-D-glicopiranose β-D-glicopiranose α-D-frutofuranose β-D-frutofuranose Pirano Furano

19 CARBOIDRATOS 19 Os monossacarídeos simples são agentes redutores Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes como íons férrico (Fe +3 ) ou íons cúprico (Cu +2 ) C da carbonila: oxidado a ác. carboxílico Açúcares redutores: açúcares capazes de reduzir os íons férrico (Fe +3 ) a íons ferroso (Fe +2 ) ou os íons cúprico (Cu +2 ) a íons cuproso (Cu + ); base da reação de fehling. reações de óxido-redução: fornecem energia para que os organismos realizem seus processos vitais.

20 CARBOIDRATOS 20 Outros reagentes usados em laboratório: Reagente de Tollen: usa o complexo iônico prata amônia (AgNH 3 ) 2, como agente oxidante. um espelho de prata será depositado na parede do tubo de ensaio se um açúcar redutor estiver presente, como resultado do íon Ag + do complexo iônico ser reduzido ao metal prata livre.

21 CARBOIDRATOS 21 Os dissacarídeos contêm uma ligação glicosídica L Ligação O-glicosídica: formada quando um grupo OH de açúcar reage com o átomo de carbono anomérico de outra molécula de açúcar. Carbono anomérico envolvido na ligação glicosídica: não pode mais ser oxidado por íons férrico ou cúprico (não é mais agente redutor) Extremidade redutora: carbono anomérico livre. Ligação glicosídica: sofrem hidrólise na presença de ácido ou base.

22 CARBOIDRATOS 22 α-D-glicose β-D-glicose Maltose α-D-glicopiranosil-(1,4)-D-glicopiranose Glc(α14β)Glc = Maltose (açúcar redutor)

23 23 Gal ( β12β)Glc = Lactose (açúcar redutor) Lactose (forma β) β-D-galactopiranosil-(1,4)-β-D-glicopiranose Sacarose α-D-glicopiranosil-(2,1) -β-D-frutofuranosídeo Trealose α-D-glicopiranosil-(1,1)-α-D-glicopiranosídeo Glc(α21β)Fru = Sacarose (açúcar não-redutor) Glc(α11α)Glc = Trealose (açúcar não-redutor)

24 Sacarose: encontrada na cana-de-açúcar e na beterraba. É o açúcar mais comum, açúcar branco, formado por glicose e frutose. Tem rápida absorção e metabolização, eleva glicemia e fornece energia imediata para a atividade física, contribui para a formação das reservas de glicogênio. Lactose: principal açúcar presente no leite, sendo de 5 a 8% no leite humano e de 4 a 5% no leite de vaca. Possui saber menos doce, 15% do sabor adoçante da sacarose Maltose: formada por duas moléculas de glicose, é resultado da quebra do amido presente nos cereais em fase de germinação e nos derivados do malte 24 CARBOIDRATOS Importância nos alimentos

25 Trissacarídeos: também podem ser enconrados livres na natureza. A rafinose por exemplo pode ser encontrada na casca de sementes de algodão. Ela é formada pela ligação glicosídica entre frutose, galactose e glicose. Tetrassacarídeos: a estaquiose é completamente distribuída no reino vegetal, principalmente nas leguminosas (feijão, ervilha e soja). É formada por 1 frutose, 1 glicose e 2 galactoses. 25

26 REAÇÃO DE HIDRÓLISE Inversão da sacarose: é a hidrólise da ligação glicosídica da sacarose que ocorre em condições fracamente ácidas a baixas temperaturas e presença de pequenos filmes de água. Acompanhamento da reação por polarímetro: Sacarose + H 2 O Frutose + Glicose [ α] D =+ 66,5º [ α] D =- 94,2º [ α] D =+ 52,5º a rotação ótica inverte de positiva na sacarose, para negativa na forma hidrolisada. Produto conhecido como açúcar invertido 26 H + ou enzima

27 REAÇÃO DE ESCURECIMENTO Promovem escurecimento dos alimentos e podem ser: Oxidativas ou enzimáticas não envolve carboidratos Não-oxidativas caramelização reação de Maillard Reações de escurecimento não enzimático estão associadas com aquecimento e armazenamento e podem ser divididas em três mecanismos: - Reação de maillard - Carameliação - Oxidação de ácido ascórbico 27

28 Mecanismos de reações de escurecimento não enzimático 28 MecanismoRequerim ento de O 2 Requeri mento de - NH 2 pH ótimoProduto final MaillardNãoSim> 7,0Melanoidinas Caramelizaç ão Não 3,0 a 9,0Caramelo Oxidação de ácido ascórbico SimNão3,0

29 REAÇÃO DE CARAMELIZAÇÃO Se dá pela degradação de açúcares em ausência de aminoácidos ou proteínas e pode ocorrer tanto em meio ácido quanto em meio básico. Envolve temperaturas elevadas acima de 120°C e tem como produtos finais compostos escuros de composição química complexa. Envolve várias reações: hidrólise, degradação, eliminação e condensação. Formação de polímeros insaturados. A velocidade de reação é maior em meio alcalino, sendo também facilitada pela adição de pequenas quantidades de ácidos e de certos sais (sais de amônio) 29

30 REAÇÃO DE MAILLARD Reação desejável em café, cacau, carne cozida, pão, bolos, pois confere aroma e cor característicos. Reação indesejável em leite em pó, ovos e derivados desidratados. A reação ocorre entre açúcares redutores e aminoácidos com produção de melanoidinas, polímeros insaturados, cuja cor varia de marrom claro até preto. A reação de Maillard compreende três fases: Inicial, Intermediária e Final. 30

31 Fase inicial: A reação inicial ocorre entre açúcares redutores e aminoácidos, na proporção de 1:1 e resulta em produtos incolores e sem aroma. Fase intermediária: inicia-se a percepção de aromas. A cor torna-se amarelada. Desenvolve-se o poder redutor em solução e o pH diminui. O produto final da fase inicial, um cetose amina, pode sofrer vários tipos de reações e seguir diferentes caminhos. 31

32 As redutonas são componentes com características de agentes redutores, sendo, portanto, facilmente oxidáveis. A degradação de Strecker ocorre em compostos dicarbonílicos por sua interação com aminoácidos. 32

33 Fase Final Desenvolvimento de cor, aroma e sabor. Diferentes sabores e aromas são produzidos nessa reação, em função de diferentes aminoácidos. 33


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