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PublicouNorma Marreiro Philippi Alterado mais de 6 anos atrás
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é um composto que pertence à classe funcional aldeído
O removedor de esmalte é um composto que pertence à classe funcional aldeído O sabor do Kiwi se deve a uma substância chamada hex – 2 – enal O que é CLASSE FUNCIONAL Qual a classe funcional do ácido metanóico? Como reconhecer a classe funcional de um composto? As formigas quando picam alguém liberam uma substância que causa irritação na pele chamada ÁCIDO METANÓICO
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CLASSE FUNCIONAL ou FUNÇÃO QUÍMICA
É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função
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ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
H3C OH CH2 álcool H3C O CH3 éter H3C OH C O ácido carboxílico H3C H C O aldeído H3C C O CH3 cetona
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ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
CH3 H3C O C éster H3C NH2 C O amida CH3 NH2 amina primária CH3 NH amina secundária OH fenol
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01)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com
propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame? O O amida éster amina H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3 CH2 CH2 COOH ácido carboxílico éster, cetona, amida. cetona, álcool, ácido carboxílico. aldeído, amida, amina. éter, aldeído, amina. amina, ácido carboxílico, éster.
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CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H H H H O CH3 C C C C OH OH OH NH2
02) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: H H H O CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H CH3 C C C C OH OH OH NH2 ÁCIDO CARBOXÍLICO ÁLCOOL AMINA a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico.
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ÁLCOOL O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO
Usado em ... ... limpeza doméstica. ... bebidas alcoólicas. ... combustíveis.
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Efeitos do ETANOL no organismo
O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade ... ... euforia ou tranquilidade. ... diminuição ou perda do controle motor. ... descontrole emocional. ... inconsciência. ... estado de coma. ... morte.
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Classe Funcional dos Alcoóis
Possui a oxidrila ( – OH) ligada diretamente a um CARBONO SATURADO C OH H – C – OH H H – C – C – OH H H – C = C – C – OH H
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Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL” METANOL H3C – OH ETANOL H3C – CH2 – OH 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – OH PROPAN – 1 – OL 1 2 3 H3C – CH – CH3 OH PROPAN – 2 – OL A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA
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3 – etil – ciclo – pentanol
H3C – CH = C – CH – CH3 CH3 OH pent 5 4 3 2 1 3 – en 3-metil pent – 3 – en – 2 – ol 2 – ol 5 OH CH2 – CH3 1 4 3 – etil – ciclo – pentanol 3 2 A numeração tem início no carbono da OXIDRILA Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor
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4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol
H3C – C – CH = C – CH – CH3 CH2 – CH3 OH CH3 CH2 – CH2 – CH3 1 2 3 4 5 5 – metil oct – 3 – en – 2 – ol 6 7 8 4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol
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01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo
radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se a fórmula estrutural de um: ácido carboxílico com 3 átomos de carbono. aldeído com 3 átomos de carbono. álcool com 4 átomos de carbono. aldeído com 4 átomos de carbono. álcool com 3 átomos de carbono. C H H3C – CH2 H H OH
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02) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) 2 – metil – butan – 2 – ol; CH3 H3C – C – CH2 – CH3 C – C – C – C OH b) 1 – metil – ciclo – hexanol; H3C OH
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03) Escreva o nome dos seguintes alcoóis:
OH CH3 H2C – CH – CH3 a) 2 – metil propan – 1 – ol OH CH3 H3C – CH – CH – CH3 d) 3 – metil butan – 2 – ol OH CH3 e) 2 – metil – ciclo – hexanol
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04) (Uneb-BA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que apresenta a fórmula estrutural a seguir é: H3C – C – C – C – C – CH3 CH3 OH H CH2 5 4 3 2 1 6 7 5 – metil – 2 – heptanol. 2 – etil – 2 – hexanol. 5 – etil – 2 – hexanol. 2 – etil – 5 – hexanol. 3 – metil – 5 – heptanol. 5 – metil – heptan – 2 – ol ou 5 – metil – 2 – heptanol (nome mais antigo)
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05) Metanol e etanol são empregados como combustíveis.
a) Equacione a combustão completa de cada deles metanol: CH3OH /2 O2 CO H2O etanol: C2H5OH O2 2 CO H2O
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06) Alguns cogumelos produzem e liberam oct-1-en-3-ol, que atua como repelente natural de lesmas, evitando que elas se alimentem desses cogumelos. Escreva a fórmula estrutural dessa substância. 1 2 3 4 5 6 7 8 H2 C = H H H2 H2 H2 H2 H3 OH
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a) A cadeia carbônica desse composto é aromática?
07) O mentol é uma substância usada em balas, gomas de mascar e medicamentos, sendo responsável pelo aroma de menta. H3C CH – CH3 OH CH3 mentol 6 1 5 2 4 3 a) A cadeia carbônica desse composto é aromática? b) Qual a fórmula molecular desse composto? c) Trata-se de um álcool? Explique. c) Dê o nome sistemático, IUPAC, do mentol Não, pois não possui o grupo benzênico C10H20O Sim, pois possui a OXIDRILA ligada diretamente a um carbono saturado 2 – isopropil – 5 – metil – ciclo – hexanol
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Nomenclatura vulgar dos alcoóis
Álcool + radical ligado à oxidrila + ICO H3C – OH álcool metílico H3C – CH2 – OH álcool etílico H3C – CH2 – CH2 – OH álcool propílico álcool isopropílico H3C – CH – CH3 OH
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CH3 H3C C OH H3C C OH H CH3 H3C C OH H
Podemos classificar o ÁLCOOL quanto ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em: PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO CH3 H3C C OH H3C C OH H CH3 H3C C OH H A oxidrila se encontra em um carbono primário A oxidrila se encontra em um carbono secundário A oxidrila se encontra em um carbono terciário
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H3C CH CH3 OH CH2 H3C CH CH3 OH H2C CH CH3 OH
Pode-se também classificar os álcoois quanto ao número de oxidrilas presentes na molécula em: MONOÁLCOOL ou MONOL DIÁLCOOL ou DIOL Possui uma única oxidrila Possui duas oxidrilas H3C CH CH3 OH CH2 H3C CH CH3 OH TRIÁLCOOL ou TRIOL Possui três oxidrilas H2C CH CH3 OH
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OH 01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:
a) alicícliclo, monol, secundário. b) aromático, poliol, terciário. c) aromático, poliol, secundário. d) alicícliclo, monol, primário. e) aromático, monol, terciário. OH ALICÍCLICO MONOL SECUNDÁRIO
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tetrametil butanol tetrametil but an ol C C C C
02) O tetrametil butanol é um álcool: a) primário. b) secundário. c) terciário. d) quaternário. e) nulário. tetrametil butanol tetrametil but an ol H CH3 H C C C C OH CARBONO PRIMÁRIO ÁLCOOL PRIMÁRIO
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São compostos que apresentam o grupo funcional
ALDEÍDOS São compostos que apresentam o grupo funcional C O H ou CHO H3C – CH2 – C O H H3C – CH – C O H CH3
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Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL” H3C – CH2 – C O H PROPANAL H3C – CH – C O H CH3 METIL – PROPANAL
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3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal
H3C – CH – C = CH – C O H CH3 CH2 5 4 3 2 1 pent – 2 – enal 4 – metil 3 – etil 3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL
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01) Escreva o nome do seguinte aldeído:
H 5 4 3 2 1 H3C – CH – CH – CH – C 2, 3, 4 – trimetil pentanal CH3 CH3 CH3
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02)(Fuvest-SP) Pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula molecular:
C3H6O. C4H8O. C4H8O2. C5H10O. C5H10O2. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C O H C5H10O
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CETONAS A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA
Que pertence à classe funcional das CETONAS
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CETONAS ou – CO – C São compostos que possuem o grupo funcional
entre radicais orgânicos H3C – C – CH3 O H3C – C – CH2 – CH3 O H3C – C – CH – CH3 O CH3 PROPANONA BUTANONA METIL - BUTANONA Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”
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01) Dê o nome das seguintes substâncias:
H3C – C – CH – CH3 O a) CH3 metil - butanona H3C – CH – C – CH – CH3 O b) CH3 5 4 2 1 2, 4 - dimetil – pentan – 3 – ona 3 O C) H3C – – CH3 6 5 1 2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona 4 2 3
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02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima
diferente das demais? H3C – CH – CH2 – CH3 OH 2 – butanol C4H10O 2 – butanol. 2 – buten – 1 – ol. 3 – buten – 1 – ol. butanal. butanona. H2C – CH = CH – CH3 OH 2 – buten-1-ol C4H8O H2C – CH2 – CH = CH2 OH 3 – buten-1-ol C4H8O H3C – CH2 –CH2 – C O H butanal C4H8O H3C – C – CH2 – CH3 O butanona C4H8O
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O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica
Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica H3C C O CH3 CH 5 4 3 2 1 pent – 3 – en – 2 – ona
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Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona H3C CH C CH3 O etil – metil cetona
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O composto que causa a irritação na pele chamada ÁCIDO METANÓICO
A pele humana possui glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos O composto que causa a irritação na pele chamada ÁCIDO METANÓICO (ácido fórmico)
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É todo composto orgânico que possui o grupo funcional
ÁCIDO CARBOXÍLICO É todo composto orgânico que possui o grupo funcional C O OH ou COOH H3C CH2 CH CH3 C O OH H3C CH2 C O OH
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H3C C O OH CH2 H3C C O OH CH2 CH CH3
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “ H3C C O OH CH2 ácido propanóico Havendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional H3C C O OH CH2 CH CH3 4 3 2 1 ácido – 2 – metil – butanóico
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C O OH CH CH2 H3C CH3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil
5 4 2 1 3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil pent – 3 – enóico
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2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico C O OH CH2 CH3 H H2 H3 6 5 4 3
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01)(UECE) O ácido “ 3 – metil – hex – 2 – enóico causa o odor desagradável, no processo que ocorre na pele humana durante a transpiração. Ele é produzido por bactérias que se alimentam do material liberado por glândulas que temos nas axilas. As peças numeradas de 1 a 6 representam partes de moléculas. 1 2 3 4 5 6 – CH2 – C = CH – CH3 CH3 – (CH2)2 – CH2 – CH3 – CH2 – CH2 – – C – H O – CH = CH – CH3 – C – OH O Para se formar a fórmula estrutural desse ácido deve-se usar a seguinte sequência de peças: 2, 5, 4. 1, 5, 6. 2, 5, 6. 2, 3, 6. – CH = CH – CH3 5 – C – OH O 6 CH3 – CH2 – CH2 – 2
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ÉTERES H3C O CH2 CH3 H3C O CH CH3
São compostos que possuem o grupo funcional R – O – R’ onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos H3C O CH2 CH3 H3C O CH CH3
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PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
A nomenclatura IUPAC é: PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + OXI H3C – O – CH2 – CH3 H3C – – CH2 – CH3 metoxi – etano Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: ÉTER NOME DO RADICAL MENOR RADICAL MAIOR ICO + H3C – O – CH2 – CH3 H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico
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01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades
anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para essa substância Fórmula estrutural: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Outro nome: etoxi – etano
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ÉSTERES H3C C O CH2 CH3 H3C COO CH CH3 O C – COO –
São compostos resultantes da substituição do hidrogênio ionizável do ácido por radicais derivados dos hidrocarbonetos Possui o grupo funcional: C O ou – COO – H3C C O CH2 CH3 H3C COO CH CH3
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H3C C O CH3 H3C C O OH H + OH H CH3 O + H2O
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL H3C C O CH3 H3C C O OH H + OH H CH3 O + H2O
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OH C6H5 C O C6H5 C O + CH2CH3 O CH2CH3 O H + H2O
Ácido benzóico OH C6H5 C O C6H5 C O + CH2CH3 O CH2CH3 O H + H2O etanol
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H3C C O CH2 CH3 Nomenclatura dos ésteres radical derivado do álcool
com terminação ILA parte derivada do ácido com terminação OATO de H3C C O CH2 CH3 propanoato de metila
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01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com
as estruturas dos dois ésteres dados abaixo: CH3 – C OCH2CH2CH2CH2CH3 O aroma da banana etanoato de pentila OCH2CH3 CH3CH2CH2 – C O aroma do abacaxi butanoato de etila Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas: acetilpentanoato e etilbutanoato. etanoato de pentila e butanoato de etila. pentanoato de etila e etanoato de butila. pentanoato de acetila e etanoato de butila. acetato de pentanoila e butanoato de acetila.
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02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem
fórmula: H3C – C OC8H17 O O nome oficial desse composto é: butanoato de metila. butanoato de etila. etanoato de n – octila. etanoato de n – propila. hexanoato de etila.
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03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o
aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é: CH3COOH. CH3CH2COCH2CH3. CH3CH2CH2OH. CH3CH2CH2COOCH2CH3. C6H5OCH3. – C O – R O ou – COOR
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04)(UEMA) O nome do composto abaixo, que pode ser usado para dar o sabor de morango a balas e refrescos é: O – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – C O butanoato de etila butanoato de metila. ácido etil – n – propil – metanóico. propanoato de metila. butanoato de etila. etanoato de butila.
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H3C C O O – H3C C O OH + Na+ NaOH OH H + H2O
Sais de ácidos carboxílicos Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE H3C C O O – H3C C O OH + Na+ NaOH OH H + H2O sal de ácido carboxílico
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H3C C O CH2 Na Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos
cátion derivado da base parte derivada do ácido com terminação OATO de H3C C O CH2 Na propanoato de sódio
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Podemos obter um ANIDRIDO a partir
ANIDRIDOS Podemos obter um ANIDRIDO a partir da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CH3 – C O H + H2O CH3 – C O
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Anidrido + NOME DO ÁCIDO
O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam: Anidrido + NOME DO ÁCIDO CH3 – C O Anidrido etanóico ou anidrido acético
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Anidrido etanóico – propanóico
CH3 – CH2 – C O Anidrido propanóico CH3 – C O CH3 – CH2 – C Anidrido etanóico – propanóico
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FUNÇÕES NITROGENADAS
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N – H I H H – CH3 – CH3 – H – N – CH3 – H H – N – H CH3 – H – N – H I
AMINAS São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos N – H I H H – AMÔNIA CH3 – CH3 – H – N – CH3 – H H – N – H CH3 – H – N – H I H I H I H I CH3 I CH3 amina primária amina secundária amina terciária
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A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra AMINA
após os nomes dos radicais NH – CH2 – CH3 CH3 – etil metil amina I CH3 N CH3 – fenil dimetil amina
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O odor dos peixes deve-se às aminas principalmente a amina de fórmula
H3C N CH3 CH3 Qual o seu nome? trimetil amina
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A anilina (nome aceito pela IUPAC)
é outra amina muito importante NH2 fenilamina É usada nas industrias de cosméticos e tecidos
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H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 NH2 Outra nomenclatura:
H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 NH2 Outra nomenclatura: 5 – metil – hexan – 3 – amina
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O C N AMIDAS São compostos que possuem o grupo funcional O O
CH3 NH – CH3 H3C – CH – C O NH2 H3C – CH2 – C O
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As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS
C – C – N – C – C – N – C – C – N – C – C – N – R1 R2 R4 R3 H O Proteína (R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra)
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O H3C – CH2 – C NH2 O H3C – CH – C NH2 I CH3 propanoamida
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente H3C – CH2 – C O NH2 propanoamida I CH3 H3C – CH – C O NH2 metil propanoamida
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H3C C O NH CH CH3 CH2 2 – etil – N – fenil metil – 3 – o an but amida
4 3 2 1 2 – etil – N – fenil metil – 3 – o an but amida
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São compostos que apresentam o grupo funcional:
NITRILOS São compostos que apresentam o grupo funcional: – C N H3C C Ξ N etanonitrilo A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente
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H3C C N cianeto de metila H2C CH C N cianeto de vinila
O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto H3C C N cianeto de metila H2C CH C N cianeto de vinila
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São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,
NITROCOMPOSTOS São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, denominado de NITRO H3C NO2 H3C CH NO2 H3C CH CH3 NO2
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H3C NO2 H3C CH2 NO2 H3C CH CH2 NO2 CH3 metano nitro etano nitro
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado H3C NO2 metano nitro H3C CH NO2 etano nitro 3 2 1 H3C CH CH2 NO2 CH3 – 2 – metil propano 1 – nitro
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São compostos obtidos quando
HALETOS ORGÂNICOS São compostos obtidos quando se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do hidrocarboneto por átomos dos halogênios H3C Br H3C Br CH2 H3C Br CH CH2 CH3
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considera o halogênio como sendo um radical
A nomenclatura IUPAC considera o halogênio como sendo um radical H3C Br metano bromo H3C Br CH2 etano bromo 1 2 3 4 H3C Br CH CH3 2 – bromo – 3 – metil butano
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H3C Br H3C Br CH2 metila brometo de etila brometo de
A nomenclatura usual é dada com o nome do halogeneto antepondo-se ao nome do radical a ele ligado H3C Br metila brometo de H3C Br CH2 etila brometo de
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H3C CH CH2 CH3 Cl 01) O nome do composto abaixo é:
5 4 3 2 1 H3C CH CH2 CH3 Cl a) 2 – metil pentano. b) 2 – cloro – 4 – metil pentano. c) 2, 3 – dicloro – metil pentano. d) 2 – cloro hexano. e) 2, 4 – dimetil pentano. cloro 2 – metil – 4 – pentano
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1 – bromo – 2 – metil propano
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de: 3 2 1 H3C CH CH2 CH3 Br a) brometo de n-propila. b) brometo de isopropila. c) 2 – metil – butano. d) 1 – bromo – 2 – metil propano. e) 3 – bromo – 2 – metil propano. 1 – bromo – 2 – metil propano
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COMPOSTOS DE GRIGNARD É todo composto que possui RMgX onde: R é um radical orgânico. X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) Br H3C Mg Br H3C CH Mg
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brometo de metil magnésio brometo de etil magnésio
A IUPAC recomenda a seguinte regra: nome do halogeneto de radical magnésio Br H3C Mg brometo de metil magnésio Br H3C CH Mg brometo de etil magnésio
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FUNÇÕES MISTAS É quando temos a presença de vários grupos funcionais
NH2 C O CH OH H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO AMINA
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> NH2 C O CH OH H3C ácido amino – 2 – propanóico
Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é: ÁCIDO CARBOXÍLICO > AMIDA ALDEÍDO CETONA AMINA ÁLCOOL NH2 C O CH OH H3C 3 2 1 ácido amino – 2 – propanóico
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