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QUÍMICA ORGÂNICA parte 1
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(É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBONO)
QUÍMICA ORGÂNICA Cafeína Vinagre Glicose (É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBONO)
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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
Carbono primário Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono Carbono secundário Ligado diretamente a dois outros carbonos
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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
Carbono terciário Ligado diretamente a três outros carbonos Carbono quaternário Ligado diretamente a quatro outros carbonos
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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir: Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como: a) primário, terciário, quaternário, secundário b) primário, quaternário, secundário, terciário c) secundário, quaternário, terciário, primário d) terciário, secundário, primário, quaternário e) terciário, primário, secundário, quaternário
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CADEIAS CARBÔNICAS Alifática (aberta) Normal Ramificada
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CADEIAS CARBÔNICAS Cíclica (fechada) Alicíclica Aromática
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CADEIAS CARBÔNICAS Saturada Insaturada
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CADEIAS CARBÔNICAS Homogênea Heterogênea
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CADEIAS CARBÔNICAS (Univali_SP) O gosto amargo característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação. A fórmula estrutural do mirceno apresenta: a) um carbono terciário b) cadeia carbônica saturada e ramificada c) cinco carbonos primários d) cadeia acíclica e insaturada e) cadeia carbônica heterogênea
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HIDROCARBONETOS Alcano (CnH2n+2) Alceno (CnH2n) Alcino (CnH2n-2)
Cadeia alifática e saturada CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Alceno (CnH2n) Cadeia alifática e insaturada por uma ligação dupla CH3 – CH = CH – CH3 Alcino (CnH2n-2) Cadeia alifática e insaturada por uma tripa ligação HC ≡ C – CH3
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HIDROCARBONETOS Alcadieno (CnH2n-2) Cicloalcano (CnH2n) Cicloalqueno
Cadeia alifática e insaturada por 2 duplas ligações H2C = C = CH – CH3 Cicloalcano (CnH2n) Cadeia cíclica e saturada Cicloalqueno Cadeia cíclica e insaturada por dupla ligação
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HIDROCARBONETOS Aromático
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NOMENCLATURA
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NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS CH3 - CH2 – CH3 H2C = C = CH – CH2 – CH3
Pent-1,2-dieno propano H2C = CH – C ≡ CH But-1,3-enino CH3 – CH = CH – CH3 H2C = CH – CH = CH2 But-2-eno But-1,3-dieno H2C = CH – CH2 – CH3 HC ≡ C – CH3 ciclobuteno But-1-eno Prop-1-ino
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GRUPOS OU AGRUPAMENTOS
H3C – metil H3C – CH2 – etil H3C – CH2 – CH2 – propil CH3 – CH – isopropil CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – butil CH3 – CH2 – CH – CH3 sec-butil CH3 – C – CH3 terc-butil CH3 CH3
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GRUPOS OU AGRUPAMENTOS
CH3 – CH – CH2 – isobutil CH2 = CH – vinil fenil benzil CH3 H H H H CH2 – H H H H H H
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3-metil hexano 2,4,4-trimetil hex-1-eno 4-metil hex-2-ino
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2,2,4-trimetilpentano 3,4-dimetil-2-isopropil hex-1-eno 1-etil-3-metilbenzeno
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FUNÇÕES ORGANICAS Álcool
Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono primário) Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono secundário) Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono terciário)
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FUNÇÕES ORGANICAS Fenol Aldeído Éter
Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático Aldeído Presença do grupamento H –C = O (formila) Éter presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos R — O — R'
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FUNÇÕES ORGANICAS Cetona Ácido carboxílico Éster
Presença do grupamento – C = O (carbonilo) Ácido carboxílico presença do grupo – COOH (carboxila) Éster constituem o grupo funcional R – COO – R´
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FUNÇÕES ORGANICAS Amida Amina Nitrila Haleto OUTRAS FUNÇÕES R — C ≡ N
Amina Nitrila R — C ≡ N Haleto R — C — X (X = F, Cl, Br, I)
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NOMENCLATURA
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ÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL
NOMENCLATURA Ácido carboxílico ÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO Éter MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL O H3C – C OH ácido etanóico CH3 – CH2 – O – CH3 metóxietano
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RADICAL + ATO DE + RADICAL
NOMENCLATURA Éster RADICAL + ATO DE + RADICAL Amina RADICAL + AMINA O H3C – C O – CH2 – CH2 – CH3 etanoato de propila CH2 – CH3 H3C – N CH2 – CH2 – CH3 metiletilpropilamina
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NOMENCLATURA Éster Nitrilo Haleto orgânico RADICAL + AMIDA
RADICAL + NITRILO Haleto orgânico HALETO + RADICAL O H3C – C NH2 etanoamida N ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 butanonitrilo Cl – CH2 – CH2 – CH3 1- cloro propano
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EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
NOMENCLATURA EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
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ISOMERIA Isomeria plana
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria plana Isomeria de cadeia (mesma função e cadeias carbônicas diferentes) H3C – CH = CH2 Isomeria de posição (mesma função, mesma cadeia carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a ela ligados) CH2 H2C CH2 CH3 H2C – CH – CH2 – CH3 CH3 H2C – CH2 – CH – CH3
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H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria plana Isomeria de função (diferente função química) H3C – H2C – OH H3C – O – CH3 Isomeria de compensação (diferente posição do heteroátomo da cadeia) H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
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ISOMERIA Isomeria plana Tautomeria (isômeros em equilíbrio químico)
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria plana Tautomeria (isômeros em equilíbrio químico) aldeído ↔ enol cetona ↔ enol OH H2C = CH O ↔ H3C – C H OH H2C = C – CH3 O ↔ H3C – C CH3
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ISOMERIA Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS)
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS) Alifáticos (C = C) A B A B A B B A CIS TRANS
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ISOMERIA Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS)
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS) Alifáticos (C = C)
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ISOMERIA Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS)
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS) Cíclicos CIS TRANS
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ISOMERIA Isomeria espacial
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral)
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ISOMERIA Isomeria espacial
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele R´ R – C* – R´´ R´´´
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ISOMERIA Isomeria espacial
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) dextrógero levógero
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ISOMERIA Isomeria espacial
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) Isômero opticamente ativo (IOA) Isômero opticamente inativo (IOI)
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EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
ISOMERIA EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
