Conceitos Básicos LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas

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1 Conceitos Básicos LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso representação de Fresnell

2 LUZ POLARIZADA É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano representação de Fresnell

3 A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
POLARIZADA bálsamo – do – canadá luz natural lâmpada prisma de Nicol raio extraordinário raio ordinário

4 Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada substância dextrógira luz natural luz polarizada levógira Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas)

5 ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) espelho COOH COOH C OH OH C H H CH3 CH3

6 A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTICAMENTE INATIVO, que foi chamado MISTURA RACÊMICA

7 As substâncias assimétricas possuem atividade óptica
A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO possuirá atividade óptica (opticamente ativa)

8 H OH H C C H H Cl Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si H OH H C C H H Cl como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA

9 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R CH2 CH3 H3C C COOH R CH2 CH2 CH3 a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil.

10 ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: COOH COOH COOH COOH H OH HO H H H OH HO CH3 CH3 ( I ) CH3 ( II ) CH3 espelho espelho ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas não são superponíveis.

11 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH OH H H OH OH H CH2OH CH3 CH3 CH2OH
03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH OH H H OH OH H CH2OH CH3 CH3 CH2OH (I) (II) (III) (IV) É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica.

12 04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar: A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal. A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter. 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis - trans.

13 05) (Covest-2007) A partir das estruturas
moleculares ao lado podemos afirmar que: Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas

14 O O H3C CH2 CH2 C H3C CH C H H CH3 e H2C CH CH3 C3H6 OH C3H6 OH CH3
06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial O O F 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo H3C CH2 CH2 C H3C CH C H H V 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado CH3 ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO SÃO ISÔMEROS DE CADEIA V 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição e H2C CH CH3 SÃO ISÔMEROS F 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias C3H6 OH C3H6 OH CH3 ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA É ISÔMERO DE FUNÇÃO DO É ISÔMERO DE POSIÇÃO DO É UM CRESOL CH2 OH CH3

15 Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: n número de isômeros ativos 2 número de isômeros inativos n – 1 2 “n” é o número de carbonos assimétricos

16 H OH H C C H H Cl tem um carbono assimétricos  n = 1. n 2
= 2 isômeros ativos n – 1 1 – 1 2 = 2 = 2 = 1 isômero inativo

17 Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10. H I H I H3C – C – C – NH2 I Cl I Cl Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 n 2 2 = 2 = 4 isômeros ativos n – 1 2 – 1 1 2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros

18 02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Tem dois carbonos assimétricos  n = 2 n 2 2 = 4 isômeros ativos n – 1 2 – 1 1 2 = 2 = 2 = 2 isômeros inativos Total de isômeros = = 6 isõmeros

19 Cl OH O O HOOC – CHCl – CHOH – COOH C C C C HO OH H H
03) O ácido cloromático apresenta: Cl OH O O HOOC – CHCl – CHOH – COOH C C C C HO OH H H a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n 1 n 2 – 1 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos

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