Aldeídos e cetonas.

Apresentação em tema: "Aldeídos e cetonas."— Transcrição da apresentação:

1 Aldeídos e cetonas

2 Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona

3 Nomes comuns dos aldeídos
Use o nome comum do ácido. Deixe cair o ácido -ic e adicione -aldeído. 1 C: formaldeído 2 C’s: acetaldeído 3 C’s: propionaldeído 4 C’s: butiraldeído.

4 Estrutura do carbonilo
Carbono tem hibridação sp2. Ligação C=O é mais pequena, forte e mais polar que a ligação C=C dos alcenos.

5 Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas
Oxigénio é mais electronegativo que o carbono; portanto, o ligação carbono–oxigénio é polar:

6 Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas
Atracções dípolo–dípolo Aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição e de fusão superiores aos hidrocarbonetos de pesos moleculares semelhantes: 2 Moléculas de acetona

7 Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas
Ligações de hidrogénio Par de electrões não ligantes do oxigénio podem participar na ligação de hidrogénio mas não podem formar ligações de hidrogénio com outra molécula igual. Pontos de fusão e de ebulição tendem a ser inferiores aos álcoois de pesos moleculares semelhantes.

8 Pontos de ebulição Mais polar, portanto ponto de ebulição mais elevado que éteres e alcanos comparáveis. Não podem formar pontes de hidrogénio entre si o que diminui o ponto de ebulição comparativamente aos álcoois.

9 Solubilidade Bom solvente para álcoois.
O par de electrões do oxigénio do carbonilo pode aceitar a ligação do hidrogénio do grupo O-H ou N-H. Acetona e acetaldeído são misciveis com a água.

10 Qual a reacção mais comum aos aldeídos e cetonas?
Reactividade Qual a reacção mais comum aos aldeídos e cetonas?

11 Adição Nucleofílica Um nucleófilo forte ataca o carbono do carbonilo formando um ião alcóxido que depois é protonado. Um nucleófilo fraco ataca o carbonilo que foi protonado aumentando assim a sua reactividade. Aldeídos são mais reactivos que as cetonas.

12 Reagentes de Grignard

13 Reagentes de Grignard

14 Reagentes de Grignard

15 Reagentes de Grignard

16 Reagentes de Grignard

17 Reagentes de Grignard

18 Reagentes de Grignard

19 Reagentes de Grignard

20 Formação de hemiacetal
e acetal

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23 Meio Alcalino

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26 Meio Ácido

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30 Formação do acetal

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42 Reacção entre cetonas/aldeidos e aminas

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46 Oxidação de aldeídos Fácilmente oxida a ácido carboxilico.

47 Reagentes de redução Borohidreto de sódio, NaBH4, reduz o C=O, mas não o C=C. Hidreto de aluminio e litio, LiAlH4, mais forte e dificil de lidar. O hidrogénio gasoso com catalisador também reduz a ligação C=C.

48 Redução de aldeídos/cetonas

49 Hidrogenação catalítica
Largamente utilizada na indústria. Raney níquel finamente dividido e saturado com hidrogénio gasoso. Pt e Rh também usado como catalisador.

50 Fim