ISOMERIA.

Apresentação em tema: "ISOMERIA."— Transcrição da apresentação:

1 ISOMERIA

2 Isomeria é o fenômeno caracterizado pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.

3 O estudo dos compostos isômeros é dividido em
Isomeria Plana, Geométrica e Ótica.

4 ISOMERIA PLANA

5 Neste tipo de Isomeria, pode-se verificar a diferença dos isômeros através da análise de suas fórmulas estruturais.

6 A Isomeria Plana divide-se
em cinco classes :

7 Isomeria de Cadeia ou Isomeria de Núcleo Isomeria de Posição Isomeria de Função Metameria ou Isomeria de Compensação Tautometria ou Isomeria Dinâmica

8 ISOMERIA DE CADEIA

9 Os isômeros fazem parte de uma mesma função, mas
suas cadeias são diferentes.

10 EXEMPLOS:

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13 Obs: É claro que você não precisa saber as características químicas ou o uso de cada isômero (citadas na parte azul da tabela).

14 Elas estão aqui apenas para que você perceba que a posição de um carbono modifica completamente o composto.

15 ISOMERIA DE POSIÇÃO

16 Os isômeros pertencem à uma mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição do grupamento funcional, de uma ramificação ou insaturação.

17 EXEMPLOS:

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20 ISOMERIA DE FUNÇÃO

21 Isômeros de função são aqueles que possuem cadeias idênticas, mas pertencem à funções diferentes.

22 EXEMPLOS:

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26 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO

27 Os isômeros pertencem a uma mesma função e apresentam cadeias idênticas, mas apresentam uma diferença na posição de um heteroátomo.

28 EXEMPLOS:

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31 TAUTOMERIA

32 Os principais casos de tautomeria (que vem do grego tautos = dois de si mesmo) envolvem os Enóis, que são Álcoois que possuem a Hidroxila (-OH) presa a um carbono insaturado.

33 Os Enóis se transformam em Aldeídos quando o carbono insaturado é primário e em Cetonas quando o carbono é secundário.

34 Os compostos originados a partir dos Enóis apresentam tendência a se transformar novamente nos Enóis, fazendo com que o ciclo se reinicie.

35 EXEMPLOS:

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38 ISOMERIA GEOMÉTRICA (CIS-TRANS)

39 A isomeria geométrica trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns átomos em uma estrutura tridimensional. Nela, não importando o quanto se gire uma molécula, nunca é possível sobrepô-las perfeitamente.

40 A ISOMERIA CIS-TRANS EM CADEIAS ABERTAS

41 O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:
C = Azul, H = Branco, Cl = Cinza

42 É possível perceber que se tratam de duas estruturas diferentes, que não podem ser sobrepostas. Deve-se esperar que estas duas estruturas possuam características diferentes.

43 Como pode-se então diferenciar estas duas estruturas?

44 Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de seus átomos ou radicais. A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para átomos iguais e maior número atômico (ou de tamanho, quando os números atômicos forem iguais) para radicais.

45 O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula.

46 EXEMPLOS:

47 Observando a linha reta amarela traçada na estrutura da molécula, podemos perceber que os dois átomos de Cloro estão em lados iguais. Com isso, o prefixo utilizado deverá ser cis-. Esse é o cis-1,2-dicloro eteno.

48 O número atômico do Carbono é 6, do Bromo é 35 e do Hidrogênio é 1
O número atômico do Carbono é 6, do Bromo é 35 e do Hidrogênio é 1. Logo, a prioridade é entre o Carbono e o Bromo. Se tivermos estes dois elementos em um mesmo lado, o prefixo será cis. Cis-2-bromo-2-buteno.

49 Se tivermos estes dois elementos em lados diferentes o prefixo será trans. Trans-2-bromo-2-buteno.

50 Aqui, temos o mesmo elemento, com o mesmo número atômico
Aqui, temos o mesmo elemento, com o mesmo número atômico. Com isso, a prioridade é do radical etil e do metil. Cis-2-metil-2-penteno

51 Se estiverem de um mesmo lado será cis e de lados opostos será trans.
Trans-2-metil-2-penteno

52 OBS.: Como você deve ter observado os compostos de cadeia aberta que apresentam isomeria cis-trans, necessitam de uma dupla ligação.

53 A ISOMERIA CIS-TRANS EM CADEIAS FECHADAS

54 Os compostos cíclicos possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla.

55 Veja o exemplo do 1,2-dicloro-ciclopropano.

56 Observando a linha amarela, podemos perceber que os átomos de cloro tem a mesma direção na reta formam compostos cis.

57 Os átomos de Cloro em direções opostas formam compostos trans.

58 ISOMERIA ÓTICA

59 Acontece quando a estrutura molecular do composto é assimétrica
Acontece quando a estrutura molecular do composto é assimétrica. O que quer dizer composto assimétrico?

60 A condição para que ocorra esse tipo de isomeria é que o composto apresente pelo menos um carbono quiral (é o carbono que apresenta quatro ligantes diferentes – costuma-se usar um asterisco (*) para identificar esse carbono).

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63 Um bom exemplo é o átomo de carbono tetraédrico em CHIBrCl
Um bom exemplo é o átomo de carbono tetraédrico em CHIBrCl. Na figura a seguir mostramos duas formas de arranjar quatro átomos diferentes em volta do átomo de carbono central: as duas formas não são superponíveis.

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65 O resultado é que formamos duas moléculas não superponíveis uma à outra, e de fato, uma é a imagem da outra refletida no espelho.

66 ótima comparação é o das nossas mãos Uma : o reflexo no espelho da mão direita é igual à nossa mão esquerda, e vice versa. No nosso caso, acabamos de criar um par de isômeros óticos, ou enantiomeros.

67 A orientação dos enantiomeros é representada pelas letras D (de dextro) e L (de levógiro, ou canhoto).