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PROPRIEDADEs DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
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Todas as ligação simples são denominadas sigmas.
Cada ligações duplas (=): possui uma ligação denominada sigma e a outra pi(π). Cada ligações triplas (≡): possui uma ligação denominada sigma e as outras duas ligações pi(π).
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Ligado somente, no máximo a 1 outro carbono 2ª
CLASSIFICAÇÃO DE CARBONOS Em função do encadeamento classificam-se em: Primário (1.º), Secundário (2.º), Terciário (3.º) e Quaternário (4.º) Carbono Definição 1ª Ligado somente, no máximo a 1 outro carbono 2ª Ligado somente, no máximo a 2 outro carbono 3ª Ligado somente, no máximo a 3 outro carbono 4ª Ligado somente, no máximo a 4 outro carbono
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Classificação dos Carbonos:
C C C C C C C C terciário C C primários C C secundário C C quaternário
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EXEMPLO
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sp3 sp2 sp C C C C HIBRIDIZAÇÃO Tetraédrica (109º28’) Trigonal (120º)
Linear (180º) sp C
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FÓRMULA MOLECULAR
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Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas
Classificação de cadeia Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel 1) H3C-CH2- CH =CH2 2) 3) Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas Não apresenta extremidades , e os átomos originam um ou mais ciclos( anéis). 1)
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Cadeia saturada : Apresenta somente ligações simples entre carbonos que constituem a estrutura.
1) 2) 3) Cadeia insaturada: Aresentam pelo menos Ligações duplas ou triplas entre carbonos da estrutura.
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Cadeia Homogênea : Cadeia constituída somente por átomos de carbono.
1) 2) 3) Cadeia Heterogênea: Cadeia constituída além de carbonos por um heteroátomo que pode ser: (O,N,S e P). Para ser classificada como heterogênea o heteroátomo deve estar entre carbonos.
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As cadeias carbônicas aromáticas classificam-se
de acordo com a tabela a seguir: CLASSIFICAÇÃO DEFINIÇÃO EXEMPLO Mononucleares Possuem apenas 1 núcleo aromático Polinucleares Possuem mais de 1 núcleo aromático
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Núcleo isolados Núcleo condensado
Os átomos de carbono dos núcleos aromáticos são distintos Núcleo condensado Os núcleos aromáticos possuem átomos de carbono em comum
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HIDROCARBONETOS CH3 CH C CH2 H
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H3C-CH2-CH =CH2 Benzeno
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Revisão das funções oxigenadas
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GRUPO FUNCIONAL: (R—OH)
ÁLCOOIS Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado. GRUPO FUNCIONAL: (R—OH) CLASSIFICAÇÃO DE ACORDO COM A QUANTIDADE DE OH. 1-Monoálcool →1OH 2-Diálcool→ 2OH 3-Poliálcool→ 3 OH
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Regras são as mesmas dos hidrocarbonetos.
NOMENCLATURA: Prefixo+an+ol Regras são as mesmas dos hidrocarbonetos. A prioridade da numeração , ou seja, o menor número é do grupo funcional). Etanol (CH3-CH2 – OH) METANOL ( CH3 —OH)
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ÀLCOOIS 1) 2)
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POLIÁLCOOIS Nesses álcoois as posições dos grupos funcionais são fornecidos pelos menores nº possíveis. São indicados pelos sufixos diol ,triol OBS.: 1OH por C 1)
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ÁLCOOIS INSATURADOS Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla entre carbonos que não apresentam grupo OH. Seu nome deve constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações, sendo esta a ordem de prioridade.
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FENÓIS Os fenóis são composto as que apresentam o grupo OH ligado diretamente a um carbono de um anel aromático . hidrioxibenzeno α-hidróxinaftaleno NOMENCALTURA: HIDRÓXI + NOME DO HIDROCARBONETO
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ÁLCOOIS AROMÁTICOS
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O primeiro anti-séptico comercializados provocou uma queda muito grande no nº de mortes causadas por infecção no pós-operatório. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade por causar queimaduras na pele por ser corrosivo e venenoso se ingerido. O THC tetra-hidro-carbinol componente Ativo da maconha
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Metanol CH3 – OH combustível da fórmula Indy chama invisível.
letal ( 0,07g por Kg de massa corpórea). Sua grande solubilidade em água é justificada pelo fato, da molécula ser pequena e apresentarem ligações de hidrogênio.
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Etanol CH3 – CH2 – OH bebidas alcoólicas. combustível brasileiro
perfumes obtido da fermentação de glicídios: C6H12O6 2 CH3 – CH2 – OH CO2
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FENOL hidroxila anel aromático
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CRESÓIS desinfetantes poderosos - CREOLINA m-metil-hidroxi-benzeno
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CETONAS
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CETONAS Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional carbonila, posicionado entre carbonos secundários. São muito úteis como solventes
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(CARBONILA ENTRE CARBONOS)
GRUPO FUNCIONAL (CARBONILA ENTRE CARBONOS)
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NOMENCLATURA PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + SUFÍXO: ONA EX.:
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Acetona propanona dimetil-cetona
Solvente de tintas, vernizes e esmaltes Utilizada na fabricação de solventes e em removedores de esmaltes, conhecida comercialmente como (acetona). Sua comercialização é controlada pela policia federal pois é utilizada para o refino de algumas drogas
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ALDEÍDOS
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ALDEÍDO carbonila em ponta de cadeia
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NOMECLATURA PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFÍXO(AL) EXEMPLOS:
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EXEMPLOS
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PRINCIPAIS ALDEÍDOS Metanal: aldeído fórmico ou formaldeído conhecido como: formol tem propriedade de desnaturar a proteína tornando-se resistente á decomposição por bactérias.
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Conservação de peças anatômicas
Metanal aldeído fórmico formaldeído Conservação de peças anatômicas
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Benzaldeído: odor de amêndoa, utilizado em perfumaria e fabricação de cosméticos.
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ÉTER C – O – C oxigênio como heteroátomo
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RADICAL MENOR + ÓXI +RADICAL MAIOR (HIDROCARBONETO)
NOMENCLATURA: RADICAL MENOR + ÓXI +RADICAL MAIOR (HIDROCARBONETO)
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Éter dietílico CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etóxi-etano éter comum
1° anestésico
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ÁCIDO CARBOXÍLICO
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GRUPO FUNCIONAL carbonila + hidroxila = carboxila
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ÁCIDO +PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO+ SUFIXO: ÓICO
NOMECLATURA ÁCIDO +PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO+ SUFIXO: ÓICO
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ÉSTER R = ramificação
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ÉSTER: Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por uma estrutura carbônica. É característica desses compostos ter cheiro e sabor agradáveis. NOMENCLATURA PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO(OATO) + DE RADICAL (ILA)
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Etanoato de etila aroma e sabor de maçã
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SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO: (SAL ORGÂNICO): Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por um cátion, sendo ele geralmente um metal. NOMENCLATURA PREFIXO +TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO: OATO DE NOME DO CÁTIONS
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HALETOS ORGÂNICOS NOMENCLATURA OFICIAL
Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio(F,Cl,Br,I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.Esses compostos são representados genericamente por: R - X , em que X-( F,Cl, Br ou I) NOMENCLATURA OFICIAL NOME DO HALOGÊNIO + NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE
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BROMETO, CLORETO, FLUORETO, IODETO DE + NOME DO RADICAL
NOMENCLATURA USUAL Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema: BROMETO, CLORETO, FLUORETO, IODETO DE + NOME DO RADICAL EXEMPLOS: brometo de metila cloreto de etila
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HALETOS ÁCIDOS OU HALETOS DE ACILA
Os haletos de ácidos provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio. Observe
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AMINA primária terciária secundária
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Anilina fenilamina corantes
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AMIDA carbonila + nitrogênio
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Forças Intermoleculares
Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo permanente) Pontes de Hidrogênio ou Ligação de Hidrogênio Forças de Van der Waals de London Dipolo-dipolo induzido (ou Dipolo induzido – Dipolo induzido)
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ISOMERIA PLANA
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Isomeria Plana Cadeia C4H10 Posição C3H6O CH3 CH3- CH - CH3
(ramificada) C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 (normal) Posição CH3- CH2 - CH2-OH C3H6O (1-propanol) CH3- CH - CH3 OH (2-propanol)
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Isomeria Plana Função C2H6O Metameria C4H10O CH3- CH2 - OH
(álcool) C2H6O CH3- O - CH3 (éter) Metameria CH3- CH2- O- CH2 - CH3 C4H10O CH3- O - CH2 - CH2 - CH3
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Isomeria Plana Tautomeria CH3 - C - H O Aldeído CH2 = CH- OH Enol Enol Cetona
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ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
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É o caso de Isomeria em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana. GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA
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GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
CONDIÇÕES: C = C R4 R2 R1 R3 R1 R2 R3 R4
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Isomeria Geométrica C = C CH3 H C = C CH3 H Trans Cis
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Em Compostos Cíclicos:
R4 R2 R1 R3 R1 R2 R3 R4
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1,2-dicloro-ciclopropano
C - C C Cl H H2 Cis C - C C Cl H H2 Trans
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ÓPTICA É o caso de isomeria em que uma molécula é
a imagem especular da outra. Uma substância é considerada Opticamente Ativa quando desvia o plano da luz polarizada para a esquerda (LEVÓGIRA-L) ou para a direita (DEXTRÓGIRA-D).
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R2 C R3 R1 R4 R1 R2 R3 R4 Condições:
C = Carbono Assimétrico ou Quiral
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2n 2n-1 Exemplo: Dextrógiro - d Levógiro - l Isômeros Ativos Isômeros
CH3- C - COOH OH H HOOC- C - CH3 OH H Dextrógiro - d Levógiro - l Enantiômeros Ou Antípodas Ópticos Isômeros Ativos Isômeros Inativos 2n 2n-1
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REAÇÕES REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO VIA RADICAL LIVRE
São reações que envolvem a substituição de um radical livre por outro. Essa reação só ocorre em presença de luz e calor . Reagente característico os alcanos.
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REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA
São as reações que evolvem os a substituição de um H do aromático por um grupo eletrófilo.Esse tipo de reação pode ocorrer a escuro e a frio.
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REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA
São reações que envolvem a substituição de um grupo núcleófilico por outro. Reagente característico Haleto e alcoóis.
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NOS CASOS DE SUBSTITUIÇÃO NOS AROMÁTICOS MONOSSUBSTITUIDO.
Nas reações de substituição nos aromáticos monossubstituídos, existirão hidrogênios com reatividades diferentes para a substituição. Isso se deve ao efeito eletrônico do grupo substituinte pressão anel.
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RADICAIS ORTO E PARA DIRIGENTES(SATURADOS): orientam a substituição para as posições orto e para. Os principais radicais orto-para-dirigentes são: – - CH3; - O - CH3; - OH; - F; - Cl; - NH2 RADICAIS META DIRIGENTES: orientam a substituição para a posição meta. Os principais radicais meta-dirigentes (radicais insaturados) são: – NO2, – SO3H , – COH , – COOH, CN, COO-R,cetona
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REAÇÃO DE ADIÇÃO VIA RADICAL LIVRE
São as ligações que ocorrem a quebra da ligação PI( ) pela adição de dois radicais livres, um em cada carbono da insaturação. Esse tipo de reação só ocorre na presença de LUZ e CALOR. Reagente característico Composto orgânico insaturado + H2
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REAÇÃO DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA
Ocorre a quebra da ligação pi() pela adição de dois íons aos carbonos insaturados. Esse tipo de reação pode ocorrer no escuro e no frio os principais reagentes são alcinos e alcenos.(sem H2)
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REAÇÃO DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA: Ocorre a quebra da ligação pi () nos aldeídos e cetonas sem (H2) .
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REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
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REAÇÕES OXIDAÇÃO BRANDA
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OXIDAÇÃO ENERGÉTICA C primários CO2 + H2O ou ácido carbônico.
C secundário ácido carboxílico C terciário cetona
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OZONÓLISE Produtos formados conforme o tipo de carbono da dupla:
C primário e C secundário aldeído; C terciário cetona.
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ÁLCOOL PRIMÁRIO
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ÁLCOOL SECUNDÁRIO ÁLCOOL SECUNDÁRIO CETONA
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