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ISOMERIA III Prof. Marco
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Isomeria Óptica
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ISOMERIA ESPACIAL Iguais fórmulas moleculares
Iguais fórmulas estruturais planas Diferentes fórmulas espaciais
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Classificação Diasteroisômeros Isômeros Espaciais Enantiômeros
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Luz natural e luz polarizada
Luz não polarizada Luz polarizada A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração. A luz polarizada apresenta um único plano de vibração.
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Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Luz Polarizada Luz Natural Polarizador
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Atividade optica Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada. Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada.
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Substância opticamente ativa
Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.
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Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.
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Imagem especular (imagem invertida)
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Isomeria Óptica H H HOOC- C - CH3 CH3- C - COOH OH OH Luz polarizada
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
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Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.
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Atividade Óptica Está ligada à assimetria molecular. Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa.
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CH3- C - COOH OH H CH3 * OH H COOH Carbono quiral
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes.
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CH3 * OH H COOH CH3- C - COOH OH H Isomeria Óptica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade. CH3 * OH H COOH CH3- C - COOH OH H
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Isômeros opticamente ativos
O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2n = n° de isômeros ativos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.
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Exemplo: + CH3- C - COOH OH H HOOC- C - CH3 OH H 2n 21= 2
Ác. d-l Láctico Isômeros ativos 2n 21= 2
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* * * Exemplo 2 CH3 – C – C – C – CH3 OH H Cl CHO Isômeros Ativos 2n
23 = 8
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