Exercícios de Revisão Redes de Computadores Edgard Jamhour SSL, VPN PPTP e IPsec

Auxilio para as questões 1 e 2 Criptografia Assimétrica: (ou de chave Pública) Usa chaves diferentes para criptografar (pública) e descriptografar (privada) uma mensagem. É unidirecional: a segurança só existe quando se criptografa com a chave pública e descriptografa com a chave privada. É lento, pois utiliza operações complexas com números primos. Para uma chave de tamanho N, o espaço de chaves (EC <<2N ), por isso usa chaves muito grandes (> 512 bits) Exemplo: RSA Criptografia Simétrica: (ou de chave Secreta) Usa chaves iguais para criptografar e descriptografar uma mensagem. É bidirecional: a segurança só existe se a chave for conhecida pelo par de usuários envolvidos na comunicação. É rápido, pois utiliza operações simples e é projetado para criptografar grandes volumes de dados (e.g., páginas Web). Para uma chave de tamanho N, o espaço de chaves (EC = 2N ), por isso pode usar chaves menores, entre 128 e 256 bits. Exemplo: DES, 3DES, AES, RC4

Auxilio para as questões 1 e 2 Algoritmo de Hashing: Gera um código de tamanho fixo (pequeno) que independe do tamanho da mensagem denominado DIGEST. Não podem haver duas mensagens diferentes que gerem o mesmo DIGEST. É utilizado para verificar a integridade da mensagem, isto é, se a mensagem recebida é idêntica aquela transmitida. Exemplo: SHA1, MD5 Algoritmo de Assinatura Digital: Similar ao Hashing, gera um código de tamanho fixo (pequeno) que independe do tamanho da mensagem denominado assinatura digital. A assinatura digital depende do conteúdo da mensagem, mas também do valor de uma chave de criptografia utilizado. É utilizado para verificar a integridade da mensagem e a identidade do transmissor. As assinaturas de chave pública combinam algoritmos de hashing e criptografia (isto é, a assinatura digital é um DIGEST criptografado com uma chave PRIVADA). Exemplo: RSA/MD5, RSA/SHA1.

Exercício 1: Relacione FUNÇÃO ALGORITMO ( ) Utiliza chaves diferentes para criptografa e descriptografar as informações ( ) Também chamado de algoritmo de chave secreta ( ) Permite verificar apenas integridade de uma mensagem, isto é, se a mensagem recebida é idêntica a que foi gerada pelo transmissor. ( ) Para uma dada mensagem, gera um código único, de tamanho fixo, que independe do tamanho da mensagem. ( ) Permite verificar a integridade e a identidade do transmissor de uma mensagem. ( ) É unidirecional, isto é, as chaves para criptografar informações de A para B e de B para A são diferentes. ( ) O espaço de chaves é aproximadamente 2^N, onde N é o tamanho da chave. 1. Criptografia Assimétrica 2. Criptografia Simétrica 3. Hashing 4. Assinatura Digital 5. Alternativas 4 e 5 6. Nenhuma das anteriores

Exercício 2: Indique as afirmações verdadeiras ( ) Algoritmos de criptografia assimétricos, como o RSA, são geralmente mais lentos que os simétricos, pois utilizam operações complexas com números primos. ( ) É possível determinar o valor da chave privada a partir da chave pública. ( ) A criptografia simétrica usa chaves maiores que a criptografia assimétrica, a fim de oferecer o mesmo nível de proteção contra ações de descriptografia do tipo força-bruta. ( ) Uma boa prática de segurança consiste em utilizar chaves de sessão, isto é, trocar de chave periodicamente, a fim de evitar que muitos dados sejam protegidos com a mesma chave. ( ) É possível recuperar o conteúdo de uma mensagem realizando uma operação sobre o digest gerado por algoritmos de hashing do tipo MD5 ou SHA. .

Auxilio para a questão 3 Geração do Certificado Digital (off-line) Gera-se um par de chaves assimétrico: chave privada do servidor e chave pública do servidor. O CSR (Certificate Server Request) é gerado combinando a chave pública do servidor com sua identidade. O certificado digital é gerado assinando-se o CSR com a chave privada da CA (autoridade certificadora) Estabelecimento da Sessão SSL (on-line) O servidor envia o certificado digital para o cliente. O cliente valida a assinatura do certificado digital usando a chave pública da CA. O cliente gera uma chave secreta aleatória (também conhecida com chave de sessão) e a criptografa com a chave pública do servidor extraída do certificado digital. O cliente envia a chave secreta criptografada para o servidor. No servidor, a chave secreta recebida do cliente é descriptografada usando a chave privada do servidor. Comunicação entre cliente e servidor (on-line) 6. Cliente e servidor trocam dados de forma direcional utilizado a chave secreta aleatória.

Exercício 3: Relacione as ações do SSL/TLS FUNÇÃO ALGORITMO ( ) Assinar um CSR e transformá-lo em um certificado digital. ( ) Criptografar a chave de sessão gerada pelo navegador Web (cliente). ( ) Criptografar os dados transmitidos do cliente para o servidor Web. ( ) Criptografar os dados transmitidos do servidor para o cliente Web. ( ) Descriptografar a chave de sessão enviada do cliente para o Servidor Web. ( ) Verificar a validade de um certificado digital emitido por uma autoridade certificadora. Chave privada do servidor Web Chave privada da autoridade certificadora Chave pública do servidor Web Chave pública da autoridade certificadora Chave secreta gerada pelo cliente Chave pública do cliente Chave privada do cliente Nenhuma das anteriores

Auxílio a questão 4 Protegido pelo SSL/TLS HTTP POP TELNET HTTPs POPs TELNETs 80 110 23 443 995 992 Sockets SSL IP Não Protegido pelo SSL/TLS TCP/UPD Camada de enlace Camada física

Exercício 4 MAC destino MAC origem IP origem IP destino Porta origem Indique na figura abaixo o formato de um pacote transmitido em SSL de um cliente para um servidor Web numa rede externa, relacionando os campos com a coluna ao lado. Além do número, coloque também um x nos campos criptografados. MAC do cliente MAC do roteador MAC do servidor FCS IP do cliente IP do servidor IP do roteador Porta TCP origem > 1023 Porta TCP destindo 80 Porta TCP destino 443 HTTP Dados MAC destino início do quadro MAC origem IP origem IP destino Porta origem Porta destino Aplicacao Dados Fecho MAC FCS fim do quadro

Auxílio ao Exercício 5: Comunicação PPTP Pool de Endereços Privados IPVPN1 IPVPN2 ... IPVPN10 SERVIDOR PPTP CLIENTE CLIENTE IPN1 IPN2 IPN3 Tunel Tunel IPVPN2 IPVPN1 IPVPN3 IPN2 IPN1 GRE IPVPN2 IPVPN3 IPN1 IPN3 GRE IPVPN2 IPVPN3 IPs do Tunel IPs do Tunel

Tabela de alocação de endereços: Exercício 5 Indique a seqüência completa de quadros/pacotes criados para enviar um pacote de A para C numa comunicação PPTP já estabelecida com o servidor B (indique os endereços MAC e IP apenas). 2 1 1 b c 2 3 e f 4 d g a 200.0.1.3 200.0.2.1 200.0.0.1 200.0.1.1 200.0.0.2 (cliente PPTP A) 200.0.1.2 (servidor PPTP B) 200.0.2.2 (cliente PPTP C) Tabela de alocação de endereços: 192.168.0.1 até 192.168.0.100

Exercício 6 tunel Pacote MAC Destino MAC Origem IP Tunel Origem IP Tunel Destino GRE/ PPP IP Origem IP Destino DADOS 1 2 3 4 Roteador Altera apenas MAC Roteador Altera apenas MAC 1 2 200.0.1.2 (192.168.0.1) b c d e f g 200.0.0.2 (192.168.0.2) 200.0.2.2 (192.168.0.3) a tunel 1 2 3 4 Os endereços IP de origem e destino nunca são alterados Servidor PPTP Altera IP do Tunel

Exercício 6: Marque as Afirmações Verdadeiras ( ) O IPsec pode operar através de dois protocolos distintos, o ESP e AH. O ESP permite fazer autenticação e criptografia dos pacotes e o AH apenas autenticação. ( ) O IPsec pode trabalhar no modo túnel ou no modo transporte. O modo transporte apenas adiciona os campos ESP ou AH no cabeçalho do pacote, sem criar um novo cabeçalho IP. O modo túnel inclui um novo cabeçalho IP, mas não adiciona os campos do ESP ou AH. ( ) O SSL permite criptografar apenas o protocolo de aplicação dos pacotes. As camadas inferiores não podem ser protegidas. ( ) VPN é a denominação de técnicas que fazem tunelamento de pacotes, isto é, encapsulam o pacote original no campo de dados de um novo pacote a fim de oferecer maior proteção aos dados transportados. ( ) As VPNs, como o PPTP e o IPsec em modo túnel, permite criptografar todos os campos de um pacote (camada de rede, transporte e aplicação).

Auxilio a Questão 7: AH e Modo Túnel e Modo Transporte IPv4 IP TCP/UDP DADOS IP Normal IPv4 com autenticação IP AH TCP/UDP DADOS Modo Transporte IPv4 com autenticação e tunelamento IP AH IP TCP/UDP DADOS Modo Tunel Especifica os Computadores Especifica os Gateways nas Pontas do Tunnel

Exercício 8 Considere o cenário abaixo, onde os computadores A e C estabelecem uma comunicação segura IPsec do tipo AH em modo transporte. 1 2 3 2 1 b c e f a g 200.0.1.3 A 200.0.1.1 192.168.0.1 192.168.1.1 C 192.168.0.2 192.168.1.2

Exercício 8: Relacione as Colunas ( ) Formato do pacote enviado de A para C entre o computador A e o Roteador 1 (flecha 2). ( ) Formato do pacote enviado de A para C entre o Roteador 1 e o Roteador 2 (flecha 3). ( ) Formato do pacote enviado de A para C entre o Roteador 2 e o Computador C (flecha 3). Mac b: Mac a :192.168.0.2: 192.168.1.2: AH: TCP/UDP: Dados Mac b: Mac a : AH: 192.168.0.2: 192.168.1.2: TCP/UDP: Dados Mac b: Mac a :192.168.0.2: 192.168.0.1: AH: TCP/UDP: Dados Mac e: Mac c :192.168.0.2: 192.168.1.2: AH: TCP/UDP: Dados Mac g: Mac f :192.168.0.2: 192.168.0.1: AH: TCP/UDP: Dados Mac e: Mac c :200.0.1.1:200.0.1.3: AH: TCP/UDP: Dados a ---- b c ---- e f----g 1 1 192.168.0.2 192.168.1.2

Auxílio a Questão 8: ESP IPSec : Tunel e Transporte MODO TRANSPORTE autenticado criptografado IP ESP HEADER TCP UDP DADOS ESP TRAILER ESP AUTH IP TCP UDP DADOS IP ESP HEADER IP TCP UDP DADOS ESP TRAILER ESP AUTH criptografado autenticado MODO TUNNEL

Exercício 8 Considere o cenário abaixo, onde existe uma conexão do tipo IPsec em modo túnel entre os roteadores 1 e 2. 1 2 3 2 1 b c e f a g 200.0.1.3 A 200.0.1.1 192.168.0.1 192.168.1.1 C 192.168.0.2 192.168.1.2 Tunel IPsec ESP

Exercício 8: Relacione as Colunas ( ) Formato do pacote enviado de A para C entre o computador A e o Roteador 1 (flecha 2). ( ) Formato do pacote enviado de A para C entre o Roteador 1 e o Roteador 2 (flecha 3). ( ) Formato do pacote enviado de A para C entre o Roteador 2 e o Computador C (flecha 3). b: a :192.168.0.2: 192.168.1.2: tcp/udp: dados e: c : 192.168.0.2: 192.168.1.2: tcp/udp: dados g: f : 192.168.0.2: 192.168.1.2: tcp/udp: dados e: c : 192.168.0.2: 192.168.1.2: esph: tcp/udp: dados: espt: espa e: c : 200.0.0.1: 200.0.1.3: esph: 192.168.0.2: 192.168.1.2: tcp/udp: dados: espt: espa e: c : 192.168.0.2: 192.168.1.2: esph: 200.0.1.1: 200.0.1.3: tcp/udp: dados: espt: espa a------ b c ---------------------------- e f---------g 1 2 200.0.1.1 200.0.1.3 192.168.0.2 192.168.1.2