Compostos insaturados conjugados

Apresentação em tema: "Compostos insaturados conjugados"— Transcrição da apresentação:

1 Compostos insaturados conjugados
Introdução à Química Orgânica

2 Compostos orgânicos insaturados conjugados
Compostos com, no mínimo, um carbono com orbital p (de dupla ou tripla ligação, por exemplo, ou ainda um orbital p de um radical centrado em carbono) adjacente a outro com pelo menos uma ligação π. Quando isso ocorre, os orbitais p e π se fundem permitindo que os elétrons transitem entre os átomos, diminuindo a energia da molécula como um todo (e por consequência sua estabilidade). É o fenômeno da conjugação. Substâncias com duplas conjugadas são comuns, especialmente na Natureza Muitos são coloridos (absorvem radiação na região do visível)

3 Exemplo de composto com duplas conjugadas

4 Algumas regras da ressonância
Movimentar apenas os elétrons Estrutura de Lewis adequadas Mesmo número de elétrons desemparelhados Todos os átomos do sistema conjugado no mesmo plano ou aproximadamente O “híbrido” tem energia mais baixa que qualquer estrutura de ressonância no papel Quanto mais estável a estrutura de ressonância, maior sua contribuição para o híbrido

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9 Ataque eletrofílico a dienos conjugados
Adição 1,4 Formação de radical alílico (estabilizado por ressonância) No caso do 1,3 butadieno, a adição pode ser no carbono 2 ou 4. A regiosseletividade pode ser controlada pela temperatura

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11 Reação de Diels-Alder Adição de alcenos a dienos conjugados, formando cicloalcenos Os alcenos são chamados de dienófilos Reação muito usada para o aumento na complexidade das estruturas, aumentando o número de átomos Ocorre em condições brandas Muitas vezes reversível Aumento na densidade eletrônica do dieno e diminuição na densidade eletrônica do dienófilo favorecem a reação Estereoespecífica

12 Dois exemplos de reações de Diels-Alder

13 Aplicação de Diels-Alder para a Química de Polímeros atual
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