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Química Orgânica
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FUNÇÕES OXIGENADAS
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Álcool Nomenclatura oficial: (terminação ol)
Apresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado Nomenclatura oficial: (terminação ol) CH3–OH CH3 – CH2 –OH CH3–CH–CH2-CH3 | OH CH3 CH3–CH–CH2-CH2-C-CH3 | | CH OH metanol etanol 2 – butanol ou butan – 2 - ol 2,5 – dimetil – 2 - hexanol
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Nomenclatura usual: CH3-OH CH3- CH2-OH álcool + ico Álcool metílico
nome do radical ligado à hidroxila Nomenclatura usual: CH3-OH Álcool metílico líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina. CH3- CH2-OH Álcool etílico utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível e, na limpeza...
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CH3–OH CH2–CH2 | | OH OH CH2–CH–CH2 | | | OH OH OH monoálcool diálcool
etan-1,2-diol CH2–CH2 | | OH OH CH2–CH–CH2 | | | OH OH OH diálcool propan-1,2,3-triol triálcool
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São obtidos pela hidratação de alcenos.
OH – “C” saturado Sufixo - OL Álcool: São obtidos pela hidratação de alcenos. CH2 = CH2 + H2O CH3- CH2- OH (H+, OH-) CH3- OH Metanol (álcool metílico) CH3- CH2- OH Etanol (álcool etílico) *O metanol é um gás incolor muito tóxico, sem cor de chama, usado como combustível!
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Classificação: Álcool Primário CH3- CH2- OH Álcool Secundário
CH3- CH- CH2- CH3 OH CH3- C- CH3 OH CH3 Álcool Terciário
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Enol: OH – “C” insaturado Sufixo - OL CH CH + H2O CH2 = CH - OH
*Os enóis são obtidos por hidratação de alcinos! CH CH + H2O CH2 = CH - OH (H+, OH-) CH2=CH-OH Etenol CH3-CH=CH-OH Propenol
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Fenol Nomenclatura: OH (orto-cresol) CH3 Oficial Oficial: Usual:
Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático OH OH (orto-cresol) CH3 1 – hidróxi – 2 – metil - benzeno Oficial Oficial: Usual: Hidróxi – benzeno Fenol Usual: 2 – metil - fenol
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Exemplo: OH OH - CH3 OH - CH3 CH3 1-hidróxi-2-metilbenzeno
ou orto-cresol 1-hidróxi-4-metilbenzeno ou para-cresol 1-hidróxi-3-metilbenzeno ou meta-cresol * Os cresóis são conhecidos comercialmente como creolina!
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Aldeído: Nomenclatura oficial : PREFIXO+INFIXO +AL metanal
Apresentam carbonila na extremidade da cadeia Nomenclatura oficial : PREFIXO+INFIXO +AL CH – C O H CH3–CH2– CH3 HC H O metanal 2 – metil butanal
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Aldeído: Aldoxila - CHO Sufixo - al
São obtidos por oxidação branda de álcoois primários. H-CHO Metanal (*Formol) CH3- CHO Etanal CH3- CH2- CHO Propanal CH3- CH2- CH2- CHO Butanal *O formol é usado na conservação de peças biológicas, e também como desinfetante.
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Nomenclatura oficial: PREFIXO + INFIXO+ ONA
Cetonas: Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono Nomenclatura oficial: PREFIXO + INFIXO+ ONA CH C CH3 O CH CH3 CH3 C CH3 O propanona 4 –metil – pentan-2- ona
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Cetona: Carbonila - CO - Sufixo - ona
São obtidas por oxidação branda de álcoois secundários. CH3 – CO - CH3 Propanona (*acetona) CH3 – CO - CH2- CH3 Butanona CH3 – CO - CH2- CH2- CH3 Pentanona-2 CH3 –CH2- CO - CH2- CH3 Pentanona-3 *A acetona é um solvente utilizado em tintas esmalte!
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Nomenclatura:menor grupo+ oxi + maior grupo + ano
Éter: Apresenta oxigênio entre carbonos Nomenclatura:menor grupo+ oxi + maior grupo + ano oficial: usual: metóxi etano oficial: usual: CH3 – O – CH2 – CH3 éter – metil - etílico etóxi etano CH3 CH2– O CH2 – CH3 – éter – dietílico ou éter etílico éter comum: usado como anestésico geral e como solvente
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São obtidos por desidratação intermolecular de álcoois.
oxigênio - O - menor = óxi maior = ano Éter: São obtidos por desidratação intermolecular de álcoois. CH3-OH + OH–CH3 CH3-O-CH3 + H2O CH3-O- CH3 metóxi - metano CH3-O- CH2-CH3 metóxi- etano CH3 - CH2 -O- CH2-CH3 etóxi- etano (*éter comum) CH3 - CH2 - CH2 -O- CH2- CH3 etóxi- propano O éter dietílico, o éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter é utilizado como anestésico local, pois relaxa músculos, afetando a pressão arterial, pulsação e respiração.
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Ácido Carboxílico: Nomenclatura oficial : PREFIXO + INFIXO+ ÓICO O
Apresenta carboxila na extremidade da cadeia. – C O OH Nomenclatura oficial : PREFIXO + INFIXO+ ÓICO
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O O C–C HO OH CH3– C O OH Ácido etanodióico (ácido oxálico) Ácido etanóico Ácido – 2 – metil - butanóico CH – C O OH CH3–CH2– CH3 ou Ácido α – metil - butanóico
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Ác. carboxílico: carboxila - COOH Sufixo- óico
São obtidos por oxidação energética de álcoois primários. H-COOH ác. Metanóico (*ác.Fórmico) CH3- COOH ác. Etanóico (**Vinagre) CH3–CH2–CH2–COOH ác. butanóico (***ác. butírico) *O ácido fórmico é encontrado em formigas e causa irritação na pele! **O vinagre é resultado da oxidação do álcool do vinho! ***O ácido butírico é encontrado na manteiga rançosa!
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**O ác. Oxálico é encontrado no leite!
Ác. carboxílico: CH3 – (CH2)4 – COOH ácido hexanóico (*ácido capróico) HOOC – COOH ácido etanodióico (**ácido oxálico) - COOH ácido benzóico *O ác. capróico é extraído da urina dos bodes e utilizado em cosméticos! **O ác. Oxálico é encontrado no leite!
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Nomenclatura oficial: OATO +ILA
Éster: Apresenta o grupo Nomenclatura oficial: OATO +ILA C O H3C – CH3 etanoato de metila C O H2C – CH2 CH3 H3C– propanoato de etila
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Éster: -coo- ác. ato álcool-ila São obtidos por esterificação:
Ác. Carboxílico + Álcool Éster + Água CH3-COOH + CH3-OH CH3-COO-CH3 + H2O CH3-COO-CH3 Etanoato de metila (*aroma de rum) *Os ésteres de massa molar pequena são usados como aromatizantes e flavolizantes.
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*Os ésteres de massa molar grande são gorduras (lipídios)!
CH3-COO-CH2-CH3 etanoato de etila (aroma de maça) CH3-COO-(CH2)3-CH3 etanoato de isobutila (aroma de morango) CH3-COO-(CH2)4-CH3 etanoato de pentila (aroma de banana) CH3-COO-(CH2)7-CH3 etanoato de octila (aroma de laranja) *Os ésteres de massa molar grande são gorduras (lipídios)!
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Amina: Imino -NH2 -NH- sufixo amina
São obtidas por eliminação de hidrogênios da amônia : -NH2 amina primária NH3 -NH- amina secundária -N- amina terciária CH3-NH metilamina CH3- CH2-NH etilamina CH3-NH-CH dimetilamina
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Amina: CH3-N-CH3 trimetilamina CH3 CH3-CH2-CH2-NH2 Propilamina - NH2
Fenilamina (anilina) *A anilina é usada como corante em alimentos! **As aminas possuem caráter básico!
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**As amidas possuem caráter básico!
-CO-NH2 ,-CO-NH- Sufixo - AMIDA Amida: São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela troca do grupo — OH pelo grupo — NH2. NH2-CO-NH Uréia CH3-CO-NH Etanamida CH3- CH3-CO-NH Propanamida **As amidas possuem caráter básico!
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*Os freons são usados como propelentes para aerossóis!
- F , - Cl, - Br, - I Família 17 Haletos: São compostos derivados dos hidrocarbonetos a partir da substituição de um ou mais átomos de H por F, Cl, Br ou I. CH3-Cl clorometano Br-CH2- CH2-Br dibromoetano CCl4 tetraclorometano CCl3F Tricloro-flúormetano (Freon –11) *Os freons são usados como propelentes para aerossóis!
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Resumo das funções: CH O CH3 CO CH2 NH2 C CHO CHO O CO NH2 Aldeído
Cetona O CO Éter NH2 Amina
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Resumo das funções: COO CH OH NH2 CO CH2 COOH COOH OH NH2 CO COO CH OH
Ác. Carboxílico COO CH OH NH2 CO CH2 COOH COOH Fenol OH Amida Éster NH2 CO COO CH OH Álcool
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