Separação e purificação de compostos orgânicos

Apresentação em tema: "Separação e purificação de compostos orgânicos"— Transcrição da apresentação:

1 Separação e purificação de compostos orgânicos

2 Introdução - Vidrarias
Copo de béquer

3 Introdução - Vidrarias
Erlenmeyer

4 Introdução - Vidrarias
Kitasato

5 Introdução - Vidrarias
Tubo de ensaio

6 Introdução - Vidrarias
Balão de fundo redondo Balão de 3 bocas

7 Introdução - Vidrarias
Provetas

8 Introdução - Vidrarias
Balão volumétrico

9 Introdução - Vidrarias
Funil Funil de Buchner

10 Introdução - Vidrarias
Pera de separação

11 Introdução - Vidrarias
Condensador

12 Introdução - Vidrarias
Pipetas,pipetador, gral de porcelana.

13 Introdução - Vidrarias
Bico de Bunsen, tripé, telas de amianto.

14 Introdução - Vidrarias
Suporte, garras e pinças

15 Introdução - Vidrarias
Dessecador, vidro relógio.

16 Introdução – Equipamentos
Chapa e manta de aquecimento.

17 Introdução – Equipamentos
Ponto de fusão, Polarímetro.

18 Introdução – Equipamentos
Rotavapor

19 Introdução Muitos reagentes ou solventes contêm imopurezas;
Reações químicas produzem misturas de produtos; Separar e purificar Dissolução/cristalização/recristalização; Extração Destilação Sublimação Falha dos métodos para substâncias com propriedades físicas semelhantes.

20 Cristalização/recristalização
Método: Rompimento da estrutura cristalina do sólido por dissolução a quente em solvente apropriado; Resfriamento da solução que produz novos cristais e deixa as impurezas no solvente. Moléculas estranhas não entram na rede cristalina que está sendo formada.

21 Cristalização/recristalização
Etapas: Escolha do solvente: Bem solúvel a quente e relativamente insolúvel a frio. Impurezas solúveis a frio. Solvente inerte. 2) Dissolução Dissolver com o solvente em ebulição. 3) Filtrar a quente Remoção de impurezas sólidas.

22 Cristalização/recristalização

23 Cristalização/recristalização
Resfriar lentamente para ocorrer a formação dos cristais. 5) Filtração A solução resfriada deve ser filtrada com auxílio de vácuo. 6) Secagem dos cristais Simples exposição ao ambiente Estufa Dessecador

24 Cristalização/recristalização

25 Extração A extração é um processo de separação de compostos que consiste em transferir uma substância da fase na qual se encontra (dissolvida ou em suspensão) para outra fase líquida. Soluto A em solvente 1 – agitação em solvente 2 imiscível com o primeiro – ocorre de o soluto se distribuir entre as duas fases líquidas. Coeficiente de partição: K=C2/C1 C1 e C2 cc do soluto A em 1 e 2. O solvente extrator é qualquer que solubilize o soluto muito mais que o solvente original.

26 Extração quantidade de solvente extrator. número de vezes da operação.

27 Extração Contínua Os processos de extração contínua visam facilitar o processo de extração tornando-o mais prático, mais econômico, mais seguro e com maior rendimento em material extraído. Uso: composto a ser extraído é pouco solúvel; solvente de custo elevado; soluto encontra-se presente em baixa concentração na matéria-prima. extração sólido-líquido.

28 Extração Contínua Conjunto Extrator Soxhlet
ATENÇÃO: Possuem largo emprego industrial, Obtenção de óleos vegetais. PRÁTICA: EXTRAÇÃO DO ÓLEO DE SEMENTES OLEAGINOSAS FONTE: amendoim, linho, canola Procedimento: triturar 10g da semente escolhida. Colocar hexano em balão de 250 mL, pré-pesado. Deixar o extrator fazer ciclos durante 1h30min.

29 Destilação A destilação é uma operação na qual um líquido é aquecido à ebulição em aparelhagem adequada. Seus vapores são condensados e recolhidos. Destilação simples: dois compostos com diferença de pontos de ebulição superior a 80ºC podem ser separados eficientemente. Destilação fracionada: menor diferença entre os pontos de ebulição. Emprego de uma coluna de retificação. Efeito: Em uma única destilação se consegue uma série de microdestilações simples sucessivas.

30 Destilação Simples PRÁTICA: Purificação da água do mar
utilizando destilação simples.

31 Destilação Fracionada
PRÁTICA: Destilação do vinho. Obtenção de etanol e água.

32 Destilação Destilação à pressão reduzida: é utilizada para purificar substâncias que se decompõem em temperaturas abaixo de seu PE ou àquelas com PE muito elevado. Menor pressão, resulta em menor PE. Destilação por arraste a vapor de água: é utilizada para purificar substâncias que se decompõem em altas temperaturas e separação entre compostos voláteis.

33 Destilação PRÁTICA: Destilação por Arraste de Vapor d´agua- Obtenção de essências vegetais. Extração dos óleos essenciais presentes no cravo da índia.

34 Destilação O cravo da Índia contém entre 14% a 20% em peso de óleo essencial, cujo principal constituinte é o eugenol. Em menores quantidades, estão presentes também o acetato de eugenila e o sesquiterpeno cariofileno

35 Sublimação O processo consiste na passagem de uma substância do estado sólido para o estado de vapor e, novamente, para o estado sólido, sem passar pelo estado líquido. Substâncias que atingem pressão de vapor igual à pressão atmosférica em temperaturas inferiores às necessárias para a fusão das mesmas. Naftaleno – Cânfora – Gelo seco Sólidos que fundem podem ser sublimados sob pressão reduzida.

36 Sublimação

37 Cromatografia Sistema constituído de duas fases: sólida ou fixa e fluida ou móvel. Fase estacionária – adsorvente. Adsorção: capacidade de uma substância em deter ou concentrar substâncias em sua superfície. Eluente: serve para eluir a fase estacionária. Cromatografia: exames anti doping – medicina legal. Principais procedimentos: Cromatografia em papel; Em camada delgada; Em coluna; Gasosa; Líquida

38 Cromatografia em Papel
Esta técnica utiliza para a separação e identificação das substâncias ou componentes da mistura a migração diferencial sobre a superfície de uma tira de papel filtro de qualidade especial. Pequenas quantidades de amostra; A amostra é aplicada em uma pequena distância da borda inferior de uma tira de papel. O papel entra em contato com o eluente escolhido. Ao subir o eluente arrasta seletivamente os componentes da mistura. Visualização direta ou com uso de reveladores.

39 Cromatografia em Papel
É uma técnica fácil, mas de complexa interpretação; O principal componente celulose propicia um caráter altamente hidrofílico; Com isso, os componentes altamente solúveis em H2O, (PH), são os que ficarão mais retidos não papel. 39

40 Cromatografia em Papel
utilizada para componentes naturais, carbohidratos, proteínas. 40

41 Cromatografia em Papel
PRÁTICA: Separação de corantes de caneta hidrocor através da técnica de Cromatografia em papel. 41

42 Cromatografia em Camada Delgada (CCD)
Esta técnica é muito parecida com a anterior, porém demanda menor tempo para sua execução e conduz a resultados muito mais eficientes e perfeitos de separação. Técnica simples e barata; Determinar pureza Identificar componentes – uso de padrões. Acompanhar curso de reações. Isolar componentes puros de uma amostra.

43 Cromatografia em Camada Delgada (CCD)
Técnica: Cobre-se uma placa (alumínio, plástico, vidro) com adsorvente adequado de granulação especial. (0,1-2,0 mm) – uso de aglutinantes (gesso-amido). Ao secar, o adsorvente permanece aderido à placa que, em geral. Deve ser ativada por aquecimento. Placas prontas comerciais. Similar método de visualização – reveladores mais potentes. Qualitativa e quantitativa – sensibilidade e precisão.

44 Cromatografia em Camada Delgada (CCD)
Técnica: Amostras de até 250 mg. Utilizada em laboratórios clínicos e controle de qualidade.

45 Cromatografia em Camada Delgada (CCD)
Rf (fator de retenção) – propriedade característica e reprodutível – Rate of flow. Rf = distância percorrida pela mancha/ distância percorrida pelo solvente. Existem valores tabelados para comparação.

46 Cromatografia em Coluna
O mais antigo procedimento cromatográfico. Coluna de vidro, metal ou plástico preenchida (empacotada) com um adsorvente adequado. Adsorventes: silicagel, alumina, carbonato de cálcio, óxido de magnésio. Eluentes: éter etílico, clorofórmio, acetato de etila, acetona, etanol, metanol, água destilada ou misturas de solventes. A amostra é colocada na parte superior e em seguida o eluente – pode-se utilizar vácuo na parte inferior. Os componentes se movem com velocidades diferentes na coluna, dependendo das interações de cada substituinte com o adsorvente.

47 Cromatografia em Coluna

48 Cromatografia gasosa (CG) e Líquida (HPLC)
Estes procedimentos cromatográficos envolvem o uso de aparelhagem instrumental mais sofisticada. São procedimentos de uso mais recente e muito discutidos. Permitem análises qualitativas e quantitativas de quantidades muito pequenas de substâncias.

49 Análise de compostos orgânicos Testes via Úmida
Álcoois: Oxidação de álcoois primários e secundários. Teste de Bordwell: Princípio do bafômetro químico.

50 Análise de compostos orgânicos Testes via Úmida
Teste de Bordwell: Princípio do bafômetro químico.

51 Análise de compostos orgânicos Testes via Úmida
Alcenos: Adição eletrofílica Teste da adição de bromo:

52 Análise de compostos orgânicos Testes via Úmida
Açúcares: determinação de aldeídos e cetonas. Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina

53 Análise de compostos orgânicos Testes via Úmida
Reatividade do sódio: